TETRAHYDROFURAN (TETRAHDROFURAN)
TETRAHYDROFURAN
CAS NUMBER: 109-99-9
EC NUMBER: 203-726-8
SYNONYMS: THF;Tetrahydrofuran;TETRAHYDROFURAN; Oxolane; 109-99-9; Furan, tetrahydro-; Furanidine; Hydrofuran ;1,4-epoxy-Butane; butylene oxide; Deuterated tetrahydrofuran, Octadeuterotetrahydrofuran, THF-d8;1,4-epoxy-butan;agrisynththf;Butane alpha,delta-oxide;Butane, 1,4-epoxy-;butane,alpha,delta-oxide;butanealpha,delta-oxide;Dynasolve 150;Hydrofuran;Diethylene oxide, oxacyclopentane; THF; tetrahydrofuran and stabilizer; 1,4-Epoxybutane; Butylene Oxide; Cyclotetramethylene Oxide; Furan, tetrahydro ;Diethylene oxide, 1,4-Epoxybutane, Tetramethylene oxide, THF; THF; Tetramethylene oxide; Oxolane; Butylene oxide;TETRAHYDROFURAN; TETRA HYDRO FURAN; TETRA HDRO FURAN; TETRAHDROFURAN; tetrahydrofuran; tetra hydro furan; tetra hidro furan; tetrahidrofuran; tetrahidro furan;
Production
Tetrahydrofuran was traditionally produced using the Furfural process where furfural, extracted from corn husks, is used as the raw material in production. However, the disadvantage of this method is that supply depended on agricultural conditions and, could not therefore be relied upon, so a move was made to the fully synthetic Reppe process. In the Reppe process, ethyne and formaldehyde are used as the raw materials that produce 1,4 butanediol, at the first step. Tetrahydrofuran can then be obtained by dehydration under the existence of an acidic ion exchange resin. This is currently the main method of extraction employed throughout the world. Another method is a butadiene chlorination process but the method most likely to be employed in the future is one that was developed by DuPont. This involves oxidising n-butane to create maleic anhydride and this is then followed by catalytic hydrogenation. It is a relatively simple process and one that is of interest to chemical producers. The world annual production of tetrahydrofuran is approximately 200,000 tonnes and it is predicted that demand and production will grow as the Chinese economy continues to expand.Tetrahydrofuran (THF) is a contaminant of exposure and appears in human biofluids. The Food and Drug Administration (FDA) has announced recommendations to revise the permitted daily exposures for THF, and so has the International Conference on Harmonisation. THF oxidizes readily, which can lead to instability and result in cytotoxicity. It is a colourless low-viscosity liquid with a smell similar to diethyl ether and is one of the most polar ethers. Tetrahydrofuran is essentially considered in occupational toxicology, and acute poisoning cases are extremely rare. THF is often used for hydroborations used to synthesize primary alcohols. THF is often used as a solvent for Grignard reagents because of the oxygen atom’s ability to coordinate to the magnesium ion component of the Grignard reagent (an organometallic chemical reaction involving alkyl- or aryl-magnesium halides). THF is often used in polymer science. For example, it can be used to dissolve rubber prior to
determining its molecular mass using gel permeation chromatography.
Storage and Distribution
Tetrahydrofuran is stored in tightly sealed metal drums and/or amber glass containers. It has a specific gravity of 0.89 and a flashpoint of -17.2° C (closed cup) and is highly flammable. It should be stored in a cool, dry, and well-ventilated area that is free from the risk of ignition. For transportation purposes, tetrahydrofuran is classified as packing group III and hazard class 3 and should be labeled as an irritant.
Uses
Tetrahydrofuran has many uses in the industrial marketplace. It is a versatile industrial solvent for natural and synthetic resins and is a solvent used in the production of nylon. It is also an industrial solvent for PVC. Tetrahydrofuran is also a valuable chemical intermediate as it is a precursor to polymers, such as poly (tetramethylene ether) glycol. The primary use of this polymer is the production of elastomeric polyurethane fibres like Spandex. It is also an intermediate in the natural gas industry where it is a natural gas odourant. It is also used as a reaction medium, primarily in the pharmaceutical industry, in processes such as Grignard syntheses or lithium aluminium hydride reductions.
Üretim
Tetrahydrofuran geleneksel olarak Furfural yöntemi kullanlarak üretildi, burada msr kabuklarndan çkarlan furfural, üretimde hammadde. Ancak, bu yöntemin dezavantaj, arzn ziraat kaynaklarna bal olmasdr. Bu nedenle koullara ve buna güvenilemedi, bu nedenle tam sentetik Reppe ilemine bir hamle yapld. Reppe’de lk aamada 1,4 bütandiol üreten hammadde olarak ilem, ethyne ve formaldehit kullanlr. Tetrahidrofuran daha sonra bir asidik iyon deiim reçinesi mevcudiyeti altnda dehidrasyon ile elde edilebilir. Bu u anda Dünya genelinde kullanlan ana ekstraksiyon yöntemi. Baka bir yöntem de bütadien klorlama ilemidir. Gelecekte kullanlmas muhtemel olan yöntem, DuPont tarafndan gelitirilen bir yöntemdir. Bu, n-bütann oksitlenmesine maleik anhidrit oluturur ve bunu daha sonra katalitik hidrojenasyon takip eder. Nispeten basit bir süreç ve bir Bu kimyasal üreticilerin ilgisini çekiyor. Dünyadaki yllk tetrahidrofuran üretimi yaklak 200.000 ton Çin ekonomisinin genilemeye devam etmesiyle talep ve üretimin artaca öngörülüyor. Tetrahydrofuran (THF) bir kirletici maddedir ve insan biyofluidlerinde görülür. Gda ve laç daresi (FDA) açklad THF için izin verilen günlük riskleri gözden geçirme tavsiyeleri ve Uluslararas Uyum Konferans da buna dahildir. THF, kolayca kararszlar ve sitotoksisite ile sonuçlanabilir. Renksiz düük viskoziteli bir svdr.Dietil etere benzer bir kokuya sahiptir ve en polar eterlerden biridir. Tetrahidrofuran esas olarak kabul edilir. Mesleki toksikoloji ve akut zehirlenme vakalar oldukça nadirdir. THF genellikle kullanlan hidroborasyonlar için kullanlr. Birincil alkolleri sentezler. Oksijen atomunun yetenei nedeniyle THF genellikle Grignard reaktifleri için bir çözücü olarak kullanlr. Grignard reaktifinin magnezyum iyonu bileenini (alkil içeren organometalik kimyasal reaksiyonu) veya aril-magnezyum halidler). THF genellikle polimer biliminde kullanlr. Örnein, önce kauçuk çözmek için kullanlabilir Jel geçirgenlik kromatografisi kullanlarak molekül kütlesinin belirlenmesi.
Depo ve Datm
Tetrahidrofuran skca kapatlm metal variller ve / veya amber cam kaplarda saklanr. 0.89 özgül arla sahiptir. Ve 17.2 ° C (kapal kap) bir parlama noktas ve oldukça yancdr. Serin, iyi ve iyi havalandrlm bir yere saklanyoruz. Tutuma riski bulunmayan alan. Tama amac için tetrahidrofuran paketleme grubu. III ve tehlike snf 3 ve tahri edici olarak etiketlenmelidir.
Kullanmlar
Tetrahidrofurann endüstriyel pazarda birçok kullanm vardr. Doal ve çok yönlü bir endüstriyel solventtir. Sentetik reçineler ve naylon üretiminde kullanlan bir solventtir. Ayrca PVC için endüstriyel bir solventtir. Tetrahidrofuran ayrca, poli (tetrametilen) gibi polimerlere bir öncü olduu için deerli bir kimyasal ara madde eter) glikol. Bu polimerin birincil kullanm Spandex gibi elastomerik poliüretan liflerin üretilmesidir. Bu ayrca doal gaz endüstrisinde doal gaz odunu olan bir ara ürün. Ayn zamanda bir reaksiyon ortam olarak kullanlr öncelikle ilaç endüstrisinde, Grignard sentezleri veya lityum alüminyum hidrit indirgemeleri gibi süreçlerde.