OXALIC ACID (OKSALK AST)

CAS No. : 144-62-7

EC No. : 205-634-3

Synonyms:

Oxalic acid dihydrate; oksalik asit; oxalate; acide oxalique; Piridoxilate; oxalic acid; ethanedioic acid; 144-62-7; Aktisal; Aquisal; Oxiric acid; Oxalsaeure; Oxaalzuur; Kyselina stavelova; Acide oxalique; Acido ossalico; Acidum oxalicum; Caswell No. 625; Oxaalzuur [Dutch]; Oxalsaeure [German]; NCI-C55209; Ethanedionic acid; Acide oxalique [French]; Ethane-1,2-dioic acid; Acido ossalico [Italian]; Kyselina stavelova [Czech]; CCRIS 1454; EPA Pesticide Chemical Code 009601; HSDB 1100; AI3-26463; NSC 62774; UNII-9E7R5L6H31; BRN 0385686; HOOCCOOH; C2H2O4; Oxalic acid anhydrous; Dilithium oxalate; EINECS 205-634-3; MFCD00002573; CHEBI:16995; ETHANEDIOIC ACID DIHYDRATE; 9E7R5L6H31; C2-beta-polymorph; Oxalic Acid Dianion; DSSTox_CID_5816; C00209; DSSTox_RID_77935; DSSTox_GSID_25816; Oxalic acid, 98%, anhydrous; Oxalic acid diammonium salt; Oxalic acid, 0.1 N standard solution; CAS-144-62-7; OXD; NSC115893; Ethandisaeure; Ethanedionate; Oxagel; oxalic acid group; 2dua; 2hwg; H2ox; Anhydrous oxalic acid; Ethane-1,2-dioate; Oxalic acid, 98%; Oxalic acid (8CI); oxalic acid 2 hydrate; Oxalic acid 2-Hydrate; 1o4n; 1t5a; ACMC-1BDPM; Oxalate standard for IC; WLN: QVVQ; Ethanedioic acid (9CI); 338-70-5; Oxalic acid dihydrate ACS; Ultraplast Activate S 52; bmse000106; 745-EP2374895A1; CS-0013716; FT-0657506; Oxalic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; T7404; Oxalic acid, purum, anhydrous, >=97.0% (RT); Q184832; J-007978; F1B1B2D7-C290-4CE6-8550-F25B202AFADE; F2191-0257; Oxalic acid, puriss. p.a., anhydrous, >=99.0% (RT); Oxalic acid, purified grade, 99.999% trace metals basis; Oxalate standard for IC, 1.000 g/L in H2O, analytical standard; Oxalic acid concentrate, 0.1 M (COOH)2 (0.2N), eluent concentrate for IC; Oxalic acid dihydrate; oksalik asit; oxalate; Piridoxilate; oxalic acid; ethanedioic acid; 144-62-7; Aktisal; Aquisal; Oxiric acid; Oxalsaeure; Oxaalzuur; Kyselina stavelova; Acide oxalique; Acido ossalico; Acidum oxalicum; Caswell No. 625; Oxaalzuur [Dutch]; Oxalsaeure [German]; NCI-C55209; Ethanedionic acid; Acide oxalique [French]; Ethane-1,2-dioic acid; Acido ossalico [Italian]; Kyselina stavelova [Czech]; CCRIS 1454; EPA Pesticide Chemical Code 009601; HSDB 1100; AI3-26463; NSC 62774; UNII-9E7R5L6H31; BRN 0385686; HOOCCOOH; C2H2O4; Oxalic acid anhydrous; Dilithium oxalate; EINECS 205-634-3; MFCD00002573; CHEBI:16995; ETHANEDIOIC ACID DIHYDRATE; 9E7R5L6H31; C2-beta-polymorph; Oxalic Acid Dianion; DSSTox_CID_5816; C00209; DSSTox_RID_77935; DSSTox_GSID_25816; Oxagel; oxalic acid group; 2dua; 2hwg; H2ox; Anhydrous oxalic acid; Ethane-1,2-dioate; Oxalic acid, 98%; Oxalic acid (8CI); oxalic acid 2 hydrate; Oxalic acid 2-Hydrate; PubChem22393; 1o4n; 1t5a; ACMC-1BDPM; Oxalate standard for IC; WLN: QVVQ; Ethanedioic acid (9CI); 338-70-5; Oxalic acid dihydrate ACS; Ultraplast Activate S 52; bmse000106; 745-EP2374895A1; CS-0013716; FT-0657506; Oxalic Aluminum; Oxalate Ammonium; Oxalate Chromium (2+) ;Oxalate Chromium (3+); Oxalate (3:2)Chromium Oxalate; Diammonium Oxalate;Dilithium Oxalate; Dipotassium Oxalate; Disodium Oxalate; Oxalic, Oksalix, Oksaliks, Oksalata; Ferric Oxalate Iron (2+); Oxalate (1:1) ;Iron (3+) Oxalate; Iron Oxalate; Magnesium OxalateMagnesium Oxalate (1:1) ;Manganese (2+) Oxalate; (1:1) Monoammonium Oxalate; Monohydrogen Monopotassium Oxalate; Monopotassium Oxalate; Monosodium Oxalate Oxalate; Aluminum Oxalate; Chromium Oxalate; Diammonium Oxalate; Dilithium Oxalate; Dipotassium Oxalate; Disodium Oxalate; Ferric Oxalate; Iron Oxalate; Magnesium Oxalate; Monoammonium Oxalate, Monohydrogen Monopotassium Oxalate; Monopotassium Oxalate; Monosodium Oxalate; Potassium Oxalate; Potassium Chromium Oxalate; Sodium Oxalic Acid Potassium Chromium Oxalate ;Potassium Oxalate; Potassium Oxalate; (2:1)Sodium Oxalate; Oxalic acid, Vetec(TM) reagent grade, 98%; T7404; Oxalic acid, purum, anhydrous, >=97.0% (RT); Q184832; J-007978; F1B1B2D7-C290-4CE6-8550-F25B202AFADE; F2191-0257; Oxalic acid, puriss. p.a., anhydrous, >=99.0% (RT); Oxalic acid, purified grade, 99.999% trace metals basis; Oxalate standard for IC, 1.000 g/L in H2O, analytical standard; Oxalic acid concentrate, 0.1 M (COOH)2 (0.2N), eluent concentrate for IC; Oxalic acid dihydrate; oksalik asit; oxalate; Piridoxilate; oxalic acid; ethanedioic acid; 144-62-7; Aktisal; Aquisal; Oxiric acid; Oxalsaeure; Oxaalzuur; Kyselina stavelova; Acide oxalique; Acido ossalico; Acidum oxalicum; Caswell No. 625; Oxaalzuur [Dutch]; Oxalsaeure [German]; NCI-C55209; Ethanedionic acid; Acide oxalique [French]; Ethane-1,2-dioic acid; Acido ossalico [Italian]; Kyselina stavelova [Czech]; CCRIS 1454; EPA Pesticide Chemical Code 009601; HSDB 1100; AI3-26463; NSC 62774; UNII-9E7R5L6H31; BRN 0385686; HOOCCOOH; C2H2O4; Oxalic acid anhydrous; Dilithium oxalate

OXALIC ACID

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is an organic compound with the formula C2H2O4. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is a white crystalline solid that forms a colorless solution in water. Its condensed formula is HOOCCOOH, reflecting its classification as the simplest dicarboxylic acid.

Its acid strength is much greater than that of acetic acid. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is a reducing agent and its conjugate base, known as oxalate (C2O2-4), is a chelating agent for metal cations. Typically, Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) occurs as the dihydrate with the formula C2H2O4·2H2O.

It occurs naturally in many foods, but excessive ingestion of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) or prolonged skin contact can be dangerous.

Its name comes from the fact that early investigators isolated Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) from flowering plants of the genus Oxalis, commonly known as wood-sorrels.

History of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)

The preparation of salts of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) (crab acid) from plants had been known, at the latest, since 1745, when the Dutch botanist and physician Herman Boerhaave isolated a salt from sorrel. By 1773, François Pierre Savary of Fribourg, Switzerland had isolated Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) from its salt in sorrel.

In 1776, Swedish chemists Carl Wilhelm Scheele and Torbern Olof Bergman produced Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) by reacting sugar with concentrated nitric acid; Scheele called the acid that resulted socker-syra or såcker-syra (sugar acid). By 1784, Scheele had shown that “sugar acid” and Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) from natural sources were identical.

In 1824, the German chemist Friedrich Wöhler obtained Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) by reacting cyanogen with ammonia in aqueous solution. This experiment may represent the first synthesis of a natural product.

Preparation of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) (Crab Acid) is mainly manufactured by the oxidation of carbohydrates or glucose using nitric acid or air in the presence of vanadium pentoxide. A variety of precursors can be used including glycolic acid and ethylene glycol. A newer method entails oxidative carbonylation of alcohols to give the diesters of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit):

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O

These diesters are subsequently hydrolyzed to Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit). Approximately 120,000 tonnes are produced annually.

Historically Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) was obtained exclusively by using caustics, such as sodium or potassium hydroxide, on sawdust.[15] Pyrolysis of sodium formate (ultimately prepared from carbon monoxide), leads to the formation of sodium oxalate, easily converted to Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit).

Laboratory methods

Although it can be readily purchased, Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) can be prepared in the laboratory by oxidizing sucrose using nitric acid in the presence of a small amount of vanadium pentoxide as a catalyst.

The hydrated solid can be dehydrated with heat or by azeotropic distillation.

Developed in the Netherlands, an electrocatalysis by a copper complex helps reduce carbon dioxide to Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit);[18] this conversion uses carbon dioxide as a feedstock to generate Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit).

Structure of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)

Anhydrous Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) exists as two polymorphs; in one the hydrogen-bonding results in a chain-like structure whereas the hydrogen bonding pattern in the other form defines a sheet-like structure. Because the anhydrous material is both acidic and hydrophilic (water seeking), it is used in esterifications.

Reactions of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is a relatively strong acid, despite being a carboxylic acid:

C2O4H2 ⇌ C2O4H- + H+ pKa = 1.27

C2O4H- ⇌ C2O2-4 + H+ pKa = 4.27

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) undergoes many of the reactions characteristic of other carboxylic acids. It forms esters such as dimethyl oxalate (m.p. 52.5 to 53.5 °C (126.5 to 128.3 °F)). It forms an acid chloride called oxalyl chloride.

Oxalate, the conjugate base of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit), is an excellent ligand for metal ions, e.g. the drug oxaliplatin.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) and oxalates can be oxidized by permanganate in an autocatalytic reaction.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)’s pKa values vary in the literature from 1.25-1.46 and 3.81-4.40. The 100th ed of the CRC, released in 2019 has values of 1.25 and 3.81.

Occurrence of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)

Biosynthesis

At least two pathways exist for the enzyme-mediated formation of oxalate. In one pathway, oxaloacetate, a component of the Krebs citric acid cycle, is hydrolyzed to oxalate and acetic acid by the enzyme oxaloacetase:

[O2CC(O)CH2CO2]2- + H2O → C2O2-4 + CH3CO-2 + H+

It also arises from the dehydrogenation of glycolic acid, which is produced by the metabolism of ethylene glycol.

Occurrence in foods and plants

Calcium oxalate is the most common component of kidney stones. Early investigators isolated Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) from wood-sorrel (Oxalis). Members of the spinach family and the brassicas (cabbage, broccoli, brussels sprouts) are high in oxalates, as are sorrel and umbellifers like parsley.[27] Rhubarb leaves contain about 0.5% Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit), and jack-in-the-pulpit (Arisaema triphyllum) contains calcium oxalate crystals. Similarly, the Virginia creeper, a common decorative vine, produces Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) in its berries as well as oxalate crystals in the sap, in the form of raphides. Bacteria produce oxalates from oxidation of carbohydrates.

Plants of the genus Fenestraria produce optical fibers made from crystalline Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) to transmit light to subterranean photosynthetic sites.[28]

Carambola, also known as starfruit, also contains Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) along with caramboxin. Citrus juice contains small amounts of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit). Citrus fruits produced in organic agriculture contain less Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) than those produced in conventional agriculture.

The formation of naturally occurring calcium oxalate patinas on certain limestone and marble statues and monuments has been proposed to be caused by the chemical reaction of the carbonate stone with Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) secreted by lichen or other microorganisms.

Production by fungi

Many soil fungus species secrete Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit), resulting in greater solubility of metal cations, increased availability of certain soil nutrients, and can lead to the formation of calcium oxalate crystals.

Other

Oxidized bitumen or bitumen exposed to gamma rays also contains Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) among its degradation products. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) may increase the leaching of radionuclides conditioned in bitumen for radioactive waste disposal.

Biochemistry

The conjugate base of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is the hydrogenoxalate anion, and its conjugate base (oxalate) is a competitive inhibitor of the lactate dehydrogenase (LDH) enzyme. LDH catalyses the conversion of pyruvate to lactic acid (end product of the fermentation (anaerobic) process) oxidising the coenzyme NADH to NAD+ and H+ concurrently. Restoring NAD+ levels is essential to the continuation of anaerobic energy metabolism through glycolysis. As cancer cells preferentially use anaerobic metabolism (see Warburg effect) inhibition of LDH has been shown to inhibit tumor formation and growth, thus is an interesting potential course of cancer treatment.

Applications

About 25% of produced Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) will be used as a mordant in dyeing processes. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is used in bleaches, especially for pulpwood. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is also used in baking powder and as a third reagent in silica analysis instruments.

Cleaning of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)’s main applications include cleaning or bleaching, especially for the removal of rust (iron complexing agent). Its utility in rust removal agents is due to its forming a stable, water-soluble salt with ferric iron, ferrioxalate ion.

Extractive metallurgy

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is an important reagent in lanthanide chemistry. Hydrated lanthanide oxalates form readily in very strongly acidic solutions in a densely crystalline, easily filtered form, largely free of contamination by nonlanthanide elements. Thermal decomposition of these oxalates gives the oxides, which is the most commonly marketed form of these elements.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is used by some beekeepers as a miticide against the parasitic varroa mite.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is used to clean minerals.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is sometimes used in the aluminum anodizing process, with or without sulfuric acid. Compared to sulfuric acid anodizing, the coatings obtained are thinner and exhibit lower surface roughness.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is an ingredient in some tooth whitening products.

Toxicity of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) in concentrated form can have harmful effects through contact and if ingested. It is not identified as mutagenic or carcinogenic, although there is a study suggesting it might cause breast cancer; there is a possible risk of congenital malformation in the fetus; may be harmful if inhaled, and is extremely destructive to tissue of mucous membranes and upper respiratory tract; harmful if swallowed; harmful to and destructive of tissue and causes burns if absorbed through the skin or is in contact with the eyes. Symptoms and effects include a burning sensation, cough, wheezing, laryngitis, shortness of breath, spasm, inflammation and edema of the larynx, inflammation and edema of the bronchi, pneumonitis, pulmonary edema.

In humans, ingested Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) has an oral LDLo (lowest published lethal dose) of 600 mg/kg. It has been reported that the lethal oral dose is 15 to 30 grams.

Oxalate may enter cells where it is known to cause mitochondrial dysfunction.

The toxicity of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is due to kidney failure caused by precipitation of solid calcium oxalate, the main component of calcium kidney stones. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) can also cause joint pain by formation of similar precipitates in the joints. Ingestion of ethylene glycol results in Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) as a metabolite which can also cause acute kidney failure.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is an odorless white solid. Sinks and mixes with water.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is an alpha,omega-dicarboxylic acid that is ethane substituted by carboxyl groups at positions 1 and 2. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) has a role as a human metabolite, a plant metabolite and an algal metabolite. It is a conjugate acid of an oxalate(1-) and an oxalate.

The absorption of (14)C-labelled Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) was studied in Wistar rats, CD-1 mice and NMRI mice. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) in solution was given to the animals by gavage either with water alone or with 0.625 g/kg body wt of xylitol. Both xylitol adapted animals and animals not previously exposed to xylitol were used. Adaptation to xylitol diets enhanced the absorption and urinary excretion of the label (Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)) in both strains of mice but not in rats. Earlier studies have indicated a high incidence of bladder calculi in mice but not in rats fed high amounts of xylitol. The results of the present study offer one likely explanation for the increased formation of bladder calculi as a result of over saturation of urine with oxalate.

Piridoxilate is an association of glyoxylic acid and pyridoxine in which pyridoxine is supposed to facilitate in vivo transformation of glyoxylic acid to glycine rather than to Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit). However, it has recently been shown that long term treatment with piridoxilate may result in over production of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) and in calcium oxalate nephrolithiasis. A patient in whom piridoxilate induced both oxalate nephrolithiasis and chronic oxalate nephropathy with renal insufficiency, an association that has not been previously described, was reported. Therefore, piridoxilate should be added to the list of chemicals responsible for chronic oxalate nephropathy.

Metabolically its toxicity is believed due to the capacity of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) to immobilize calcium and thus upset the calcium-potassium ratio in critical tissues.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is a waste chemical stream constituent which may be subjected to ultimate disposal by controlled incineration. Pretreatment involves chemical reaction with limestone or calcium oxide forming calcium oxalate. This may then be incinerated utilizing particulate collection equipment to collect calcium oxide for recycling.

Residues of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) are exempted from the requirement of a tolerance when used as a calcium chelating hard water inhibitor in accordance with good agricultural practices as inert (or occasionally active) ingredients in pesticide formulations applied to growing crops or to raw agricultural commodities after harvest. Limits: No more Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) should be used than is necessary to chelate calcium and, in no case, should more than 2 lb Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) per acre be used.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is hygroscopic and sensitive to heat. This compound may react violently with furfuryl alcohol, silver, sodium, perchlorate, sodium hypochlorite, strong oxidizers, sodium chlorite, acid chlorides, metals and alkali metals. (NTP, 1992). The heating of mixtures of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) and urea has lead to explosions. This is due to the rapid generation of the gases CO2, CO, and NH3. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) and urea react at high temperatures to form toxic and flammable ammonia and carbon monoxide gases, and inert CO2 gas

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is naturally contained as the potassium or calcium salt in plants, vegetables, human urine, animal urine, and kidney stones. It is also the product of the metabolism of many molds. Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) may be released to the environment in tobacco smoke, automobile exhaust, rendering, in waste streams from pulp bleaching, and by photochemical oxidations of anthropogenic compounds during long range transport. If released to soil, Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) under environmental conditions (pH 5-9) will be in the form of the oxalate ion (pKa1 and pKa2 of 1.25 and 4.28, respectively) and is expected to leach in soil. Photolysis is expected to be an important fate process; the daytime persistence of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) on soil surfaces is not expected to exceed a few hours. Based upon screening biodegradation tests, biodegradation in soil is expected to be important. If released to water, Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) will not volatilize, adsorb to sediment, bioconcentrate in aquatic organisms, oxidize or hydrolyze. The predominant aquatic fate processes are expected to be photolysis in surface waters and aerobic and anaerobic biodegradation. If released to the atmosphere, removal from air via wet deposition, dry deposition, and photolysis is likely to occur. Exposure of the general population to Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is expected to occur through consumption of foods in which it is naturally contained, inhalation of contaminated air, and consumption of contaminated groundwater. In occupational settings, exposure to Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) may occur through inhalation of vapors and through eye and skin contact.

Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) may be released to the environment as emissions from rendering, tobacco smoke(1), and automobile exhaust(2). Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) may be produced in the atmosphere by photochemical oxidations of anthropogenic compounds during long range transport(3). Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) has been identified in pulp kraft mill effluents(4-6); therefore, it may be released to the environment in waste streams resulting from pulp bleaching(SRC). The estimated emission rate of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) in the South East Air Basin, CA is 87 kg/day(7).

TERRESTRIAL FATE: An estimated Koc value of 5(1,SRC) for Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) indicates high mobility in soil(2) and Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) has been detected in groundwater(3). Volatilization from moist soils is not expected to be rapid based upon a low Henry’s Law constant. Several screening studies indicate rapid biodegradation of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit)(4-8). Although these studies are not specific to soil media, they suggest that Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) will readily biodegrade in soil. The Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) concn in another study was determined to decrease from 30 mg/kg on a soil surface to about 6 mg/kg 540 cm below the soil surface(3) which suggests that biodegradation may have occurred(SRC). Photolysis is expected to be an important terrestrial fate process; the daytime persistence of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) on soil surfaces is not expected to exceed a few hours(9).

AQUATIC FATE: Several screening studies(4-8) and grab sample tests(9) indicate that under aerobic and anaerobic conditions, Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) will readily biodegrade in aquatic ecosystems. Based on an experimental Henry’s Law constant of 1.4X10-10 atm-cu m/mole at 25 °C(2), Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is expected to be essentially nonvolatile from water(1). Adsorption to sediment and bioconcentration in aquatic organisms may not be important fate processes for Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) in water systems. Based on pKa1 and pKa2 values of 1.25 and 4.28(3), respectively, Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) will exist primarily as the oxalate ion under environmental conditions (pH 5-9,SRC). Aquatic oxidation is not likely to be an important fate process based on a half-life of 285 yrs in water under continuous sunlight(3,SRC). Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) may react slowly in water with photochemically produced OH radicals, but it is expected to be removed rapidly from surface water by direct photolysis; the daytime persistence of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is not expected to exceed a few hours(10).

ATMOSPHERIC FATE: Based on a measured vapor pressure of 2.3410-4 mm Hg at 25 °C(2), Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is expected to exist almost entirely in the vapor phase in the ambient atmosphere(3). In the vapor phase, Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) in the ambient atmosphere is very slowly degraded by reaction with photochemically formed hydroxyl radicals; the half-life for this reaction in air can be estimated to be about 223 days(1). Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) in the ambient atmosphere may react slowly with OH radicals, but it is removed rapidly by photolysis; the daytime persistence of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is not expected to exceed a few hours(4). Based on its high water solubility, removal from air via wet deposition is likely to occur(4,SRC). Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) may also be removed from air via dry deposition with 11% of the total deposition being dry deposition(4).

Six tests at Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) initial concns of 3.3 to 10 ppm exhibited 75 to 202 %BODT over an incubation period of 5 days in an aerobic screening study using sewage inoculum(1). A 78 and 55.5 %BODT for Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) was measured under aerobic conditions over a period of 5 days in screening tests at 20 °C using sewage inoculum(2). Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) at initial concns of 0.00375, 0.0375, and 0.375 ppm exhibited 95, 99, and 100% degradation, respectively, in an aerobic screening study at 25 °C using sewage inoculum(3). In another screening study using sewage inoculum, 68 and 64 %BODT were measured for Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) at initial concns of 10 and 20 ppm, respectively, over a 5 day incubation period(4). An 89 %BODT was measured for Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) (10 ppm initial concn) in an aerobic screening study using sewage inoculum at 19.5-20.5 °C over an incubation period of 5 days(5).

The rate constant for the vapor-phase reaction of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) with photochemically produced hydroxyl radicals can be estimated to be 7.2X10-14 cu cm/molecule-sec at 25 °C which corresponds to an atmospheric half-life of about 223 days at an atmospheric concn of 5X10+5 hydroxyl radicals per cu cm(1,SRC). Acids are generally resistent to hydrolysis(4); therefore, Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is not expected to hydrolyze in aquatic environments. Based on dissociation constant values pKa1 and pKa2 of 1.25 and 4.28(1), respectively; Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is expected to exist as an ion under environmental conditions (pH 5-9). The aquatic oxidation rate for the reaction of hydroxyl radicals in water with the oxalate ion has been experimentally determined to be 7.7X10+6 L/mole-s at pH 6(1). Based on this rate and a hydroxyl radical concn of 1X10-17 mole/L in water under continuous sunlight(3), the half-life for the aquatic oxidation of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) can be estimated to be 285 yrs(SRC). Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) may react slowly with OH in water, but it is removed rapidly by direct photolysis; the daytime persistence of Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) is not expected to exceed a few hours(5).

Based on an average experimental water solubility of 220,000 mg/L at 25 °C(1) and a regression derived equation(2), the Koc for undissociated Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) can be estimated to be approximately 5. This Koc value indicates that Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) will have very high mobility in soil(3); therefore, adsorption to soil and sediment may not be an important fate process. Based on pKa1 and pKa2 values of 1.25 and 4.28(4) respectively, Oxalic acid (OXALIC ACID, oksalik asit) will exist primarily as the oxalate ion under environmental conditions (pH 5-9). No experimental data are available to determine whether the oxalate ion will adsorb to sediment or soil more strongly than its estimated Koc value indicates(SRC).

OKSALK AST

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), C2H2O4 formülüne sahip organik bir bileiktir. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), suda renksiz bir çözelti oluturan beyaz kristalli bir katdr. Younlatrlm formülü HOOCCOOH olup, en basit dikarboksilik asit olarak snflandrmasn yanstr.

Asit kuvveti, asetik asitinkinden çok daha fazladr. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), indirgeyici bir ajandr ve oksalat (C2O2-4) olarak bilinen elenik baz, metal katyonlar için bir kenetleme maddesidir. Tipik olarak, Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) C2H2O4 · 2H2O formülüne sahip dihidrat olarak ortaya çkar.

Pek çok gdada doal olarak bulunur, ancak oksalik asidin ar yutulmas veya uzun süreli cilt temas tehlikeli olabilir.

Ad, ilk aratrmaclarn oksalik asidi, genellikle odun kuzukula olarak bilinen Oxalis cinsinin çiçekli bitkilerinden izole etmesinden gelir.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) tarihi

Bitkilerden Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) (yengeç asidi) tuzlarnn hazrlanmas, Hollandal botanikçi ve doktor Herman Boerhaave’nin kuzukuluundan bir tuzu izole ettii 1745 ylndan beri biliniyordu. 1773’te sviçre, Fribourg’dan François Pierre Savary, kuzukulan içindeki tuzundan oksalik asidi izole etti.

1776’da sveçli kimyaclar Carl Wilhelm Scheele ve Torbern Olof Bergman, ekeri konsantre nitrik asitle reaksiyona sokarak Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) üretti; Scheele, socker-syra veya såcker-syra (eker asidi) ile sonuçlanan asidi çard. 1784’e gelindiinde Scheele, “eker asidi” ile doal kaynaklardan gelen oksalik asidin ayn olduunu gösterdi.

1824’te Alman kimyager Friedrich Wöhler, siyanojeni sulu çözelti içinde amonyakla reaksiyona sokarak Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) elde etti. Bu deney, doal bir ürünün ilk sentezini temsil edebilir.

Oksalik asidin hazrlanmas

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) (Yengeç Asidi) esas olarak karbonhidratlarn veya glikozun vanadyum pentoksit varlnda nitrik asit veya hava kullanlarak oksidasyonu ile üretilir. Glikolik asit ve etilen glikol dahil olmak üzere çeitli öncüler kullanlabilir. Daha yeni bir yöntem, Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) diesterlerini vermek için alkollerin oksidatif karbonilasyonunu gerektirir:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R) 2 + 2 H2O

Bu diesterler daha sonra oksalik aside hidrolize edilir. Ylda yaklak 120.000 ton üretilmektedir.

Tarihsel olarak Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), sadece tala üzerinde sodyum veya potasyum hidroksit gibi kostikler kullanlarak elde edildi. [15] Sodyum formatn pirolizi (nihayetinde karbon monoksitten hazrlanr), kolayca oksalik aside dönütürülen sodyum oksalat oluumuna yol açar.

Laboratuvar yöntemleri

Kolayca satn alnabilmesine ramen, Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), katalizör olarak az miktarda vanadyum pentoksit varlnda nitrik asit kullanlarak sükrozun oksitlenmesi yoluyla laboratuarda hazrlanabilir.

Hidratlanm kat s veya azeotropik damtma ile dehidre edilebilir.

Hollanda’da gelitirilen, bir bakr kompleksi ile yaplan bir elektrokataliz, karbondioksiti oksalik aside indirgemeye yardmc olur; [18] bu dönüüm, Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) üretmek için bir besleme stou olarak karbondioksiti kullanr.

Oksalik asidin yaps

Susuz Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), iki polimorf olarak mevcuttur; birinde hidrojen balanmas zincir benzeri bir yap ile sonuçlanrken, dier formdaki hidrojen balama modeli tabaka benzeri bir yap tanmlar. Susuz malzeme hem asidik hem de hidrofilik (su arayan) olduu için esterlemelerde kullanlr.

Oksalik asidin reaksiyonlar

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), bir karboksilik asit olmasna ramen nispeten güçlü bir asittir:

C2O4H2 ⇌ C2O4H- + H + pKa = 1.27

C2O4H- ⇌ C2O2-4 + H + pKa = 4,27

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), dier karboksilik asitlerin karakteristik reaksiyonlarnn çouna urar. Dimetil oksalat (m.p. 52.5 ila 53.5 ° C (126.5 ila 128.3 ° F)) gibi esterler oluturur. Oksalil klorür ad verilen bir asit klorür oluturur.

Oksalik asidin elenik baz olan oksalat, metal iyonlar için mükemmel bir liganddr, ör. ilaç oksaliplatin.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) ve oksalatlar, otokatalitik bir reaksiyonda permanganat ile oksitlenebilir.

Oksalik asidin pKa deerleri literatürde 1.25-1.46 ve 3.81-4.40 arasnda deiir. 2019’da yaynlanan CRC’nin 100. basks 1,25 ve 3,81 deerlerine sahip.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) oluumu

Biyosentez

Oksalatn enzim aracl oluumu için en az iki yol mevcuttur. Bir yolda, Krebs sitrik asit döngüsünün bir bileeni olan oksaloasetat, oksaloasetaz enzimi tarafndan oksalat ve asetik aside hidrolize edilir:

[O2CC (O) CH2CO2] 2- + H2O → C2O2-4 + CH3CO – 2 + H +

Ayrca, etilen glikolün metabolizmas tarafndan üretilen glikolik asidin dehidrojenasyonundan kaynaklanr.

Gdalarda ve bitkilerde görülmesi

Kalsiyum oksalat, böbrek talarnn en yaygn bileenidir. lk aratrmaclar, odun kuzukulandan (Oxalis) oksalik asidi izole etti. Ispanak ailesinin üyeleri ve brassicas (lahana, brokoli, brüksel lahanas), kuzukula ve maydanoz gibi umbellifers gibi oksalat bakmndan yüksektir. [27] Ravent yapraklar yaklak% 0.5 Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) içerir ve kriko (Arisaema triphyllum) kalsiyum oksalat kristalleri içerir. Benzer ekilde, yaygn bir dekoratif asma olan Virginia sarmak, meyvelerinde Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) ve ayrca bitki özünde raphidler eklinde oksalat kristalleri üretir. Bakteriler, karbonhidratlarn oksidasyonundan oksalatlar üretir.

Fenestraria cinsinin bitkileri, yeralt fotosentetik bölgelerine iletmek için kristalin Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate)ten yaplm optik lifler üretir. [28]

Starfruit olarak da bilinen Carambola, ayn zamanda karboksinin yan sra Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) içerir. Narenciye suyu az miktarda Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) içerir. Organik tarmda üretilen turunçgiller, geleneksel tarmda üretilenlerden daha az Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) içerir.

Baz kireçta ve mermer heykel ve antlarda doal olarak oluan kalsiyum oksalat patinalarnn oluumunun, karbonat tann liken veya dier mikroorganizmalar tarafndan salglanan Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) ile kimyasal reaksiyonundan kaynakland öne sürülmütür.

Mantar üretimi

Pek çok toprak mantar türü Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) salglar, bu da metal katyonlarnn daha fazla çözünürlüü, belirli toprak besinlerinin bulunabilirliinin artmasyla sonuçlanr ve kalsiyum oksalat kristallerinin oluumuna yol açabilir.

Dier

Gama nlarna maruz kalan oksitlenmi bitüm veya bitüm degradasyon ürünleri arasnda Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) içerir. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), radyoaktif atk bertaraf için bitümde artlandrlan radyonüklitlerin süzülmesini artrabilir.

Biyokimya

Oksalik asidin elenik baz, hidrojenoksalat anyonudur ve elenik baz (oksalat), laktat dehidrojenaz (LDH) enziminin yarmal bir inhibitörüdür. LDH, koenzim NADH’yi ayn anda NAD + ve H + ‘ya oksitleyerek piruvatn laktik aside (fermantasyon (anaerobik) ileminin son ürünü) dönüümünü katalize eder. NAD + seviyelerinin eski haline getirilmesi, glikoliz yoluyla anaerobik enerji metabolizmasnn devam için gereklidir. Kanser hücreleri tercihli olarak anaerobik metabolizma kullandndan (bkz. Warburg etkisi) LDH’nin inhibisyonunun tümör oluumunu ve büyümesini inhibe ettii gösterilmitir, bu nedenle ilginç bir potansiyel kanser tedavisi rotasdr.

Bavurular

Üretilen oksalik asidin yaklak% 25’i boyama ilemlerinde mordan olarak kullanlacaktr. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), aartclarda, özellikle odun özü için kullanlr. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) ayrca kabartma tozunda ve silika analiz cihazlarnda üçüncü bir reaktif olarak kullanlr.

Oksalik asidin temizlenmesi

Oksalik asidin ana uygulamalar, özellikle pasn (demir kompleks oluturucu madde) çkarlmas için temizleme veya aartmay içerir. Pas temizleme maddelerindeki faydas, ferrik demir, ferrioksalat iyonu ile stabil, suda çözünür bir tuz oluturmasndan kaynaklanmaktadr.

Ekstraktif metalurji

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), lantanit kimyasnda önemli bir reaktiftir. Hidratlanm lantanit oksalatlar, youn kristalli, kolayca filtrelenen bir formda çok kuvvetli asidik çözeltiler halinde, büyük ölçüde lantanit olmayan elementler tarafndan kirletilmeden büyük ölçüde arndrlm ekilde kolayca oluur. Bu oksalatlarn termal ayrmas, bu elementlerin en yaygn olarak pazarlanan ekli olan oksitleri verir.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), baz arclar tarafndan parazitik varroa akarna kar bir mitisit olarak kullanlr.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), mineralleri temizlemek için kullanlr.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) bazen sülfürik asitle veya sülfürik asit olmadan alüminyum anotlama ileminde kullanlr. Sülfürik asitle anotlamaya kyasla, elde edilen kaplamalar daha incedir ve daha düük yüzey pürüzlülüü sergiler.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), baz di beyazlatma ürünlerinde bulunan bir bileendir.

Oksalik asidin toksisitesi

Konsantre formdaki Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), temas yoluyla ve yutulduunda zararl etkilere sahip olabilir. Mutajenik veya kanserojen olarak tanmlanmamtr, ancak meme kanserine neden olabileceini düündüren bir çalma vardr; fetüste olas bir konjenital malformasyon riski vardr; solunduunda zararl olabilir ve mukoza dokusu ve üst solunum yolu için son derece tahrip edicidir; yutulduunda zararl; dokuya zararl ve tahrip edicidir ve cilt tarafndan emilirse veya gözlerle temas ederse yanklara neden olur. Semptomlar ve etkiler arasnda yanma hissi, öksürük, hrltl solunum, larenjit, nefes darl, spazm, grtlak iltihab ve ödemi, bronlarda iltihap ve ödem, pnömoni, akcier ödemi yer alr.

nsanlarda, sindirilen oksalik asidin oral LDLo (yaynlanan en düük öldürücü doz) 600 mg / kg’dr. Öldürücü oral dozun 15 ila 30 gram olduu bildirildi.

Oksalat, mitokondriyal disfonksiyona neden olduu bilinen hücrelere girebilir.

Oksalik asidin toksisitesi, kalsiyum böbrek talarnn ana bileeni olan kat kalsiyum oksalatn çökelmesinden kaynaklanan böbrek yetmezliine baldr. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) ayrca eklemlerde benzer çökeltiler oluturarak eklem arsna neden olabilir. Etilen glikolün yutulmas, bir metabolit olarak Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate)le sonuçlanr ve bu da akut böbrek yetmezliine neden olabilir.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), kokusuz beyaz bir katdr. Su ile batar ve karr.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), 1 ve 2. pozisyonlarda karboksil gruplar ile ikame edilmi etan olan bir alfa, omega-dikarboksilik asittir. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), bir insan metaboliti, bir bitki metaboliti ve bir alg metaboliti olarak rol oynar. Bir oksalat (1-) ve bir oksalatn elenik asididir.

(14) C etiketli oksalik asidin absorpsiyonu, Wistar sçanlarnda, CD-1 farelerinde ve NMRI farelerinde incelenmitir. Solüsyondaki Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) hayvanlara ya tek bana su ile ya da vücut arlna göre 0.625 g / kg ksilitol ile gavaj yoluyla verildi. Hem ksilitole uyarlanm hayvanlar hem de daha önce ksilitole maruz braklmam hayvanlar kullanlmtr. Ksilitol diyetlerine adaptasyon, etiketin (Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate)) emilimini ve idrarla atlmn her iki fare suunda da artrd, ancak sçanlarda artrmad. Daha önceki çalmalar, farelerde yüksek miktarda ksilitol ile beslenen sçanlarda yüksek bir mesane ta vakas olduunu göstermitir. Bu çalmann sonuçlar, idrarn oksalat ile ar doygunluunun bir sonucu olarak artan mesane ta oluumu için olas bir açklama sunar.

Piridoksilat, piridoksinin, glioksilik asidin Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) yerine glisine dönüümünü kolaylatrmasnn beklendii bir glioksilik asit ve piridoksin birleimidir. Bununla birlikte, son zamanlarda piridoksilat ile uzun süreli tedavinin ar Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) üretimi ve kalsiyum oksalat nefrolitiyazis ile sonuçlanabilecei gösterilmitir. Piridoksilatn hem oksalat nefrolitiyazisi hem de kronik oksalat nefropatisini böbrek yetmezlii ile indükledii bir hasta, daha önce tarif edilmemi bir iliki bildirildi. Bu nedenle piridoksilat, kronik oksalat nefropatiden sorumlu kimyasallar listesine eklenmelidir.

Metabolik olarak toksisitesinin, oksalik asidin kalsiyumu hareketsiz hale getirme ve dolaysyla kritik dokulardaki kalsiyum-potasyum orann bozma kapasitesinden dolay olduuna inanlmaktadr.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), kontrollü yakma ile nihai bertarafa tabi tutulabilen atk bir kimyasal akm bileenidir. Ön ilem, kireçta veya kalsiyum oksit oluturan kalsiyum oksalat ile kimyasal reaksiyonu içerir. Bu daha sonra geri dönüüm için kalsiyum oksidi toplamak için partikül toplama ekipman kullanlarak yaklabilir.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) kalntlar, hasattan sonra büyüyen mahsullere veya ham tarmsal ürünlere uygulanan pestisit formülasyonlarnda inert (veya bazen aktif) bileenler olarak iyi tarm uygulamalarna uygun olarak kalsiyum elatlama sert su inhibitörü olarak kullanldnda tolerans gerekliliinden muaftr. Snrlar: Kalsiyumu elatlamak için gerekenden daha fazla Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) kullanlmamaldr ve hiçbir durumda dönüm bana 2 lb’den fazla Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) kullanlmamaldr.

OKSALK AST higroskopiktir ve sya duyarldr. Bu bileik, furfuril alkol, gümü, sodyum, perklorat, sodyum hipoklorit, güçlü oksitleyiciler, sodyum klorit, asit klorürler, metaller ve alkali metallerle iddetli reaksiyona girebilir. (NTP, 1992). Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) ve üre karmlarnn stlmas patlamalara neden oldu. Bunun nedeni CO2, CO ve NH3 gazlarnn hzl olumasdr. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) ve üre, toksik ve yanc amonyak ve karbon monoksit gazlar ve inert CO2 gaz oluturmak için yüksek scaklklarda reaksiyona girer

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) bitkilerde, sebzelerde, insan idrarnda, hayvan idrarnda ve böbrek talarnda doal olarak potasyum veya kalsiyum tuzu olarak bulunur. Ayn zamanda birçok küfün metabolizmasnn ürünüdür. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), tütün duman, otomobil egzozu, sva, hamur aartmasndan kaynaklanan atk aklarnda ve uzun menzilli nakliye srasnda antropojenik bileiklerin fotokimyasal oksidasyonlar ile çevreye salnabilir. Topraa salnrsa, çevre koullar altnda (pH 5-9) Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) oksalat iyonu (srasyla 1.25 ve 4.28 pKa1 ve pKa2) eklinde olacaktr ve toprakta süzülmesi beklenir. Fotolizin önemli bir kader süreci olmas bekleniyor; Oksalik asidin toprak yüzeylerinde gündüz kalclnn birkaç saati geçmesi beklenmemektedir. Biyodegradasyon testlerinin taranmasna dayanarak, topraktaki biyolojik bozunmann önemli olmas beklenmektedir. Suya salnrsa, Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) buharlamaz, çökeltiye adsorbe olmaz, suda yaayan organizmalarda biyokonsantre olmaz, oksitlenmez veya hidrolize olmaz. Baskn suda yaayan kader süreçlerinin yüzey sularnda ve aerobik ve anaerobik biyodegradasyonda fotoliz olmas bekleniyor. Atmosfere salnrsa, slak çökeltme, kuru çökeltme ve fotoliz yoluyla havadan uzaklatrma meydana gelebilir. Genel nüfusun oksalik aside maruz kalmasnn, doal olarak bulunduu gdalarn tüketilmesi, kirli havann solunmas ve kirli yeralt sularnn tüketilmesi yoluyla gerçeklemesi beklenmektedir. Mesleki ortamlarda, oksalik aside maruziyet buharlarn solunmas ve göz ve cilt temas yoluyla meydana gelebilir.

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), ileme, tütün duman (1) ve otomobil egzozundan (2) kaynaklanan emisyonlar olarak çevreye salnabilir. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), atmosferde uzun menzilli tama srasnda antropojenik bileiklerin fotokimyasal oksidasyonlar ile üretilebilir (3). Kat hamuru kraft deirmeni atk sularnda (4-6) Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) tespit edilmitir; bu nedenle hamur aartma (SRC) sonucu ortaya çkan atk aklarnda çevreye salnabilir. Güneydou Hava Havzas, CA’da tahmini Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) emisyon oran 87 kg / gün’dür (7).

KARASAL YAAM: Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) için tahmini Koc deeri 5 (1, SRC) toprakta (2) yüksek hareketlilii gösterir ve yeralt suyunda (3) Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) tespit edilmitir. Düük Henry Yasas sabitine bal olarak nemli topraklardan buharlamann hzl olmas beklenmez. Çeitli tarama çalmalar, oksalik asidin hzl biyolojik bozunmasn göstermektedir (4-8). Bu çalmalar toprak ortamna özgü olmamakla birlikte, oksalik asidin toprakta kolayca biyolojik olarak parçalanacan öne sürüyorlar. Baka bir çalmada bulunan oksalik asidin toprak yüzeyinde 30 mg / kg’dan toprak yüzeyinin yaklak 6 mg / kg 540 cm altna dütüü tespit edilmitir (3), bu da biyolojik bozunmann (SRC) meydana gelmi olabileceini düündürmektedir. Fotolizin önemli bir karasal kader süreci olmas bekleniyor; Oksalik asidin toprak yüzeylerindeki gündüz kalclnn birkaç saati geçmesi beklenmemektedir (9).

Çeitli tarama çalmalar (4-8) ve toplu numune testleri (9), aerobik ve anaerobik koullar altnda oksalik asidin su ekosistemlerinde kolayca biyolojik olarak parçalanacan göstermektedir. 25 ° C’de (2) 1.4X10-10 atm-cu m / mol deneysel Henry Yasas sabitine dayanarak, oksalik asidin esasen sudan (1) uçucu olmamas beklenir. Su organizmalarndaki tortuya adsorpsiyon ve biyokonsantrasyon, su sistemlerindeki Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) için önemli kader süreçleri olmayabilir. Srasyla 1.25 ve 4.28 (3) olan pKa1 ve pKa2 deerlerine dayanarak, Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) çevresel koullar altnda (pH 5-9, SRC) birincil olarak oksalat iyonu olarak var olacaktr. Sudaki oksidasyon, sürekli güne altnda sudaki 285 yllk yarlanma ömrüne dayanan önemli bir kader süreci olmas muhtemel deildir (3, SRC). Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), suda fotokimyasal olarak üretilen OH radikalleri ile yava reaksiyona girebilir, ancak dorudan fotoliz ile yüzey suyundan hzla uzaklatrlmas beklenir; Oksalik asidin gündüz kalclnn birkaç saati geçmesi beklenmemektedir (10).

ATMOSFERK YAAM: 25 ° C’de 2,3410-4 mm Hg ölçülen buhar basncna (2) dayanarak, oksalik asidin neredeyse tamamen ortam atmosferinde buhar faznda bulunmas beklenir (3). Buhar faznda, ortam atmosferindeki Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), fotokimyasal olarak oluturulmu hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek çok yava bozulur; Havadaki bu reaksiyon için yarlanma ömrü yaklak 223 gün olarak tahmin edilebilir (1). Ortam atmosferindeki Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), OH radikalleri ile yava reaksiyona girebilir, ancak fotoliz ile hzla uzaklatrlr; Oksalik asidin gündüz kalclnn birkaç saati geçmesi beklenmemektedir (4). Suda yüksek çözünürlüüne bal olarak, slak çökeltme yoluyla havadan uzaklatrmann meydana gelmesi muhtemeldir (4, SRC). Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) ayrca kuru çökeltme yoluyla havadan çkarlabilir ve toplam çökeltmenin% 11’i kuru çökeltidir (4).

Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) balangç konsantrasyonlarnda 3,3 ila 10 ppm’lik alt test, kanalizasyon alama kullanlarak aerobik bir tarama çalmasnda 5 günlük bir inkübasyon süresi boyunca% 75 ila 202 BODT sergiledi (1). Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) için% 78 ve 55.5 BODT, kanalizasyon alama kullanlarak 20 ° C’de tarama testlerinde 5 günlük bir süre boyunca aerobik koullar altnda ölçüldü (2). 0,00375, 0,0375 ve 0,375 ppm’lik ilk konsantrasyonlardaki Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), kanalizasyon inokülumu kullanlarak 25 ° C’de aerobik bir tarama çalmasnda srasyla% 95, 99 ve% 100 degradasyon sergilemitir (3). Kanalizasyon inokülumu kullanan baka bir tarama çalmasnda, 5 günlük bir inkübasyon periyodu boyunca srasyla 10 ve 20 ppm’lik ilk konsantrasyonlarda Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) için% 68 ve 64 BODT ölçüldü (4). 5 günlük bir inkübasyon süresi boyunca 19.5-20.5 ° C’de kanalizasyon inokülumu kullanlarak yaplan bir aerobik tarama çalmasnda Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) için% 89 BODT ölçüldü (10 ppm ilk konsantrasyon).

Oksalik asidin fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile buhar faz reaksiyonu için hz sabiti, 25 ° C’de 7.2X10-14 cu cm / molekül-saniye olarak tahmin edilebilir, bu da yaklak 223 günlük atmosferik yar ömre karlk gelir. cu cm bana 5X10 + 5 hidroksil radikalinin atmosferik konsantrasyonu (1, SRC). Asitler genellikle hidrolize dirençlidir (4); bu nedenle, oksalik asidin su ortamlarnda hidrolize olmas beklenmez. Srasyla 1.25 ve 4.28 (1) ‘lik ayrma sabit deerleri pKa1 ve pKa2 esas alnarak; oksalik asidin çevre koullarnda (pH 5-9) bir iyon olarak var olmas beklenir. Sudaki hidroksil radikallerinin oksalat iyonu ile reaksiyonu için sudaki oksidasyon hz deneysel olarak pH 6 (1) ‘de 7.7X10 + 6 L / mol-s olarak belirlenmitir. Bu orana ve sürekli güne altnda suda 1X10-17 mol / L’lik bir hidroksil radikal konsantrasyonuna dayanarak (3), oksalik asidin suda oksidasyonunun yar ömrü 285 yl (SRC) olarak tahmin edilebilir. Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate), suda OH ile yava reaksiyona girebilir, ancak dorudan fotoliz ile hzla uzaklatrlr; Oksalik asidin gündüz kalclnn birkaç saati geçmesi beklenmemektedir (5).

25 ° C’de 220.000 mg / L ortalama deneysel suda çözünürlüü ve regresyondan türetilmi bir denkleme (2) dayanarak, çözülmemi Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) için Koç’un yaklak 5 olduu tahmin edilebilir. Bu Koc deeri, oksalik asidin olacan gösterir. toprakta çok yüksek hareketlilie sahip (3); bu nedenle, topraa ve tortuya adsorpsiyon önemli bir kader süreci olmayabilir. Srasyla 1.25 ve 4.28 (4) olan pKa1 ve pKa2 deerlerine dayanarak, Oksalik asit (Oxalic acid, oxalate) çevresel koullar altnda (pH 5-9) birincil olarak oksalat iyonu olarak var olacaktr. Oksalat iyonunun çökeltiye veya topraa tahmini Koc deerinin (SRC) gösterdiinden daha güçlü bir ekilde adsorbe olup olmayacan belirlemek için hiçbir deneysel veri mevcut deildir.

Acide Oxalique

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est un composé organique de formule C2H2O4. L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est un solide cristallin blanc qui forme une solution incolore dans l’eau. Sa formule condensée est HOOCCOOH, reflétant sa classification en tant qu’acide dicarboxylique le plus simple.

Sa force acide est bien supérieure à celle de l’acide acétique. L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est un agent réducteur et sa base conjuguée, appelée oxalate (C2O2-4), est un agent chélatant pour les cations métalliques. Typiquement, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) se présente sous forme de dihydrate de formule C2H2O4 · 2H2O.

Il se produit naturellement dans de nombreux aliments, mais une ingestion excessive d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) ou un contact prolongé avec la peau peut être dangereux.

Son nom vient du fait que les premiers chercheurs ont isolé l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) de plantes à fleurs du genre Oxalis, communément appelées oseilles des bois.

Histoire de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit)

La préparation de sels d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) (acide de crabe) à partir de plantes était connue, au plus tard, depuis 1745, lorsque le botaniste et médecin hollandais Herman Boerhaave isola un sel d’oseille. En 1773, François Pierre Savary de Fribourg, Suisse avait isolé l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) de son sel dans l’oseille.

En 1776, les chimistes suédois Carl Wilhelm Scheele et Torbern Olof Bergman ont produit de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) en faisant réagir du sucre avec de l’acide nitrique concentré; Scheele a appelé l’acide qui a résulté socker-syra ou såcker-syra (acide de sucre). En 1784, Scheele avait montré que «l’acide sucré» et l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) d’origine naturelle étaient identiques.

En 1824, le chimiste allemand Friedrich Wöhler a obtenu de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) en faisant réagir du cyanogène avec de l’ammoniac en solution aqueuse. Cette expérience peut représenter la première synthèse d’un produit naturel.

Préparation d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit)

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) (acide de crabe) est principalement fabriqué par oxydation d’hydrates de carbone ou de glucose à l’aide d’acide nitrique ou d’air en présence de pentoxyde de vanadium. Divers précurseurs peuvent être utilisés, notamment l’acide glycolique et l’éthylène glycol. Une nouvelle méthode implique la carbonylation oxydative des alcools pour donner les diesters de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit):

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R) 2 + 2 H2O

Ces diesters sont ensuite hydrolysés en acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit). Environ 120 000 tonnes sont produites annuellement.

Historiquement, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) était obtenu exclusivement en utilisant des caustiques, comme l’hydroxyde de sodium ou de potassium, sur la sciure de bois. [15] La pyrolyse du formiate de sodium (finalement préparé à partir de monoxyde de carbone) conduit à la formation d’oxalate de sodium, facilement converti en acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit).

Méthodes de laboratoire

Bien qu’il puisse être facilement acheté, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut être préparé en laboratoire en oxydant du saccharose en utilisant de l’acide nitrique en présence d’une petite quantité de pentoxyde de vanadium comme catalyseur.

Le solide hydraté peut être déshydraté à la chaleur ou par distillation azéotropique.

Développée aux Pays-Bas, une électrocatalyse par un complexe de cuivre permet de réduire le dioxyde de carbone en acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) [18]; cette conversion utilise le dioxyde de carbone comme matière première pour générer de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit).

Structure de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit)

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) anhydre existe sous forme de deux polymorphes; dans l’un, la liaison hydrogène donne une structure en forme de chaîne tandis que le motif de liaison hydrogène dans l’autre forme définit une structure en forme de feuille. Comme le matériau anhydre est à la fois acide et hydrophile (recherche d’eau), il est utilisé dans les estérifications.

Réactions de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit)

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est un acide relativement fort, bien qu’il soit un acide carboxylique:

C2O4H2 ⇌ C2O4H- + H + pKa = 1,27

C2O4H- ⇌ C2O2-4 + H + pKa = 4,27

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) subit de nombreuses réactions caractéristiques d’autres acides carboxyliques. Il forme des esters tels que l’oxalate de diméthyle (point de fusion 52,5 à 53,5 ° C (126,5 à 128,3 ° F)). Il forme un chlorure d’acide appelé chlorure d’oxalyle.

L’oxalate, la base conjuguée de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit), est un excellent ligand pour les ions métalliques, par ex. le médicament oxaliplatine.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) et les oxalates peuvent être oxydés par le permanganate dans une réaction autocatalytique.

Les valeurs de pKa de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) varient dans la littérature entre 1,25-1,46 et 3,81-4,40. La 100e édition du CRC, publiée en 2019, a des valeurs de 1,25 et 3,81.

Présence d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit)

Biosynthèse

Au moins deux voies existent pour la formation d’oxalate à médiation enzymatique. Dans une voie, l’oxaloacétate, un composant du cycle de l’acide citrique de Krebs, est hydrolysé en oxalate et acide acétique par l’enzyme oxaloacétase:

[O2CC (O) CH2CO2] 2- + H2O → C2O2-4 + CH3CO – 2 + H +

Il résulte également de la déshydrogénation de l’acide glycolique, qui est produit par le métabolisme de l’éthylène glycol.

Présence dans les aliments et les plantes

L’oxalate de calcium est le composant le plus courant des calculs rénaux. Les premiers chercheurs ont isolé l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) de l’oseille des bois (Oxalis). Les membres de la famille des épinards et des brassicas (chou, brocoli, choux de Bruxelles) sont riches en oxalates, tout comme l’oseille et les ombellifères comme le persil. [27] Les feuilles de rhubarbe contiennent environ 0,5% d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) et le jack-in-the-pulpit (Arisaema triphyllum) contient des cristaux d’oxalate de calcium. De même, la vigne vierge, une plante grimpante décorative commune, produit de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) dans ses baies ainsi que des cristaux d’oxalate dans la sève, sous forme de raphides. Les bactéries produisent des oxalates à partir de l’oxydation des glucides.

Les plantes du genre Fenestraria produisent des fibres optiques à base d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) cristallin pour transmettre la lumière aux sites photosynthétiques souterrains. [28]

La carambole, également connue sous le nom de carambole, contient également de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) avec la caramboxine. Le jus d’agrumes contient de petites quantités d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit). Les agrumes produits en agriculture biologique contiennent moins d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) que ceux produits en agriculture conventionnelle.

Il a été proposé que la formation de patines naturelles d’oxalate de calcium sur certaines statues et monuments de calcaire et de marbre soit causée par la réaction chimique de la pierre carbonatée avec l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) sécrété par le lichen ou d’autres micro-organismes.

Production par des champignons

De nombreuses espèces de champignons du sol sécrètent de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit), ce qui entraîne une plus grande solubilité des cations métalliques, une disponibilité accrue de certains éléments nutritifs du sol et peut conduire à la formation de cristaux d’oxalate de calcium.

Autre

Le bitume oxydé ou le bitume exposé aux rayons gamma contient également de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) parmi ses produits de dégradation. L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut augmenter la lixiviation des radionucléides conditionnés dans le bitume pour l’élimination des déchets radioactifs.

Biochimie

La base conjuguée de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est l’anion hydrogénoxalate et sa base conjuguée (oxalate) est un inhibiteur compétitif de l’enzyme lactate déshydrogénase (LDH). La LDH catalyse la conversion du pyruvate en acide lactique (produit final du processus de fermentation (anaérobie)) oxydant la coenzyme NADH en NAD + et H + simultanément. La restauration des niveaux de NAD + est essentielle à la poursuite du métabolisme énergétique anaérobie par glycolyse. Comme les cellules cancéreuses utilisent préférentiellement le métabolisme anaérobie (voir effet Warburg), il a été démontré que l’inhibition de la LDH inhibe la formation et la croissance des tumeurs, ce qui constitue donc un traitement potentiel intéressant du traitement du cancer.

Applications

Environ 25% de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) produit sera utilisé comme mordant dans les procédés de teinture. L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est utilisé dans les agents de blanchiment, en particulier pour le bois à pâte. L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est également utilisé dans la levure chimique et comme troisième réactif dans les instruments d’analyse de la silice.

Nettoyage de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit)

Les principales applications de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) sont le nettoyage ou le blanchiment, en particulier pour l’élimination de la rouille (agent complexant du fer). Son utilité dans les agents anti-rouille est due à la formation d’un sel stable et soluble dans l’eau avec le fer ferrique, l’ion ferrioxalate.

Métallurgie extractive

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est un réactif important dans la chimie des lanthanides. Les oxalates de lanthanides hydratés se forment facilement dans des solutions très fortement acides sous une forme densément cristalline, facilement filtrée, largement exempte de contamination par des éléments nonlanthanides. La décomposition thermique de ces oxalates donne les oxydes, qui est la forme la plus commercialisée de ces éléments.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est utilisé par certains apiculteurs comme acaricide contre le varroa parasite.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est utilisé pour nettoyer les minéraux.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est parfois utilisé dans le processus d’anodisation de l’aluminium, avec ou sans acide sulfurique. Par rapport à l’anodisation à l’acide sulfurique, les revêtements obtenus sont plus minces et présentent une rugosité de surface plus faible.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est un ingrédient de certains produits de blanchiment des dents.

Toxicité de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit)

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) sous forme concentrée peut avoir des effets nocifs par contact et en cas d’ingestion. Il n’est pas identifié comme mutagène ou cancérigène, bien qu’il existe une étude suggérant qu’il pourrait causer un cancer du sein; il existe un risque possible de malformation congénitale chez le fœtus; peut être nocif en cas d’inhalation et est extrêmement destructeur pour les tissus des muqueuses et des voies respiratoires supérieures; nocif en cas d’ingestion; nocif et destructeur des tissus et provoque des brûlures s’il est absorbé par la peau ou s’il est en contact avec les yeux. Les symptômes et les effets comprennent une sensation de brûlure, une toux, une respiration sifflante, une laryngite, un essoufflement, un spasme, une inflammation et un œdème du larynx, une inflammation et un œdème des bronches, une pneumonie, un œdème pulmonaire.

Chez l’homme, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) ingéré a un LDLo oral (la plus faible dose létale publiée) de 600 mg / kg. Il a été rapporté que la dose orale létale est de 15 à 30 grammes.

L’oxalate peut pénétrer dans les cellules où il est connu pour provoquer un dysfonctionnement mitochondrial.

La toxicité de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est due à une insuffisance rénale causée par la précipitation d’oxalate de calcium solide, le principal composant des calculs rénaux calciques. L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut également provoquer des douleurs articulaires par formation de précipités similaires dans les articulations. L’ingestion d’éthylène glycol produit de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) en tant que métabolite qui peut également provoquer une insuffisance rénale aiguë.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est un solide blanc inodore. Coule et se mélange à l’eau.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est un acide alpha, oméga-dicarboxylique qui est un éthane substitué par des groupes carboxyle aux positions 1 et 2. L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) joue un rôle en tant que métabolite humain, métabolite végétal et métabolite algal. C’est un acide conjugué d’un oxalate (1-) et d’un oxalate.

L’absorption de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) marqué au (14) C a été étudiée chez des rats Wistar, des souris CD-1 et des souris NMRI. De l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) en solution a été administré aux animaux par gavage soit avec de l’eau seule, soit avec 0,625 g / kg de poids corporel de xylitol. Des animaux adaptés au xylitol et des animaux n’ayant pas été préalablement exposés au xylitol ont été utilisés. L’adaptation aux régimes de xylitol a amélioré l’absorption et l’excrétion urinaire du marqueur (acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit)) chez les deux souches de souris, mais pas chez le rat. Des études antérieures ont indiqué une incidence élevée de calculs vésicaux chez les souris mais pas chez les rats nourris avec de grandes quantités de xylitol. Les résultats de la présente étude offrent une explication probable de la formation accrue de calculs vésicaux en raison de la saturation excessive de l’urine en oxalate.

Le piridoxilate est une association d’acide glyoxylique et de pyridoxine dans laquelle la pyridoxine est censée faciliter la transformation in vivo de l’acide glyoxylique en glycine plutôt qu’en acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit). Cependant, il a été récemment démontré qu’un traitement à long terme par le piridoxilate peut entraîner une surproduction d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) et une néphrolithiase à l’oxalate de calcium. Un patient chez qui le piridoxilate induisait à la fois une néphrolithiase oxalate et une néphropathie oxalate chronique avec insuffisance rénale, une association qui n’a pas été précédemment décrite, a été rapporté. Par conséquent, le piridoxilate devrait être ajouté à la liste des produits chimiques responsables de la néphropathie chronique à l’oxalate.

Sur le plan métabolique, sa toxicité serait due à la capacité de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) à immobiliser le calcium et à perturber ainsi le rapport calcium-potassium dans les tissus critiques.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est un constituant du flux chimique de déchets qui peut être soumis à une élimination ultime par incinération contrôlée. Le prétraitement implique une réaction chimique avec du calcaire ou de l’oxyde de calcium formant de l’oxalate de calcium. Celui-ci peut ensuite être incinéré en utilisant un équipement de collecte de particules pour collecter l’oxyde de calcium pour le recyclage.

Les résidus d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) sont exemptés de l’exigence d’une tolérance lorsqu’ils sont utilisés comme inhibiteur chélatant le calcium de l’eau dure conformément aux bonnes pratiques agricoles en tant qu’ingrédients inertes (ou parfois actifs) dans les formulations de pesticides appliquées aux cultures en croissance ou aux produits agricoles bruts après la récolte. Limites: Il ne faut pas utiliser plus d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) que nécessaire pour chélater le calcium et, en aucun cas, il ne faut utiliser plus de 2 lb d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) par acre.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est hygroscopique et sensible à la chaleur. Ce composé peut réagir violemment avec l’alcool furfurylique, l’argent, le sodium, le perchlorate, l’hypochlorite de sodium, les oxydants puissants, le chlorite de sodium, les chlorures d’acide, les métaux et les métaux alcalins. (NTP, 1992). L’échauffement de mélanges d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) et d’urée a conduit à des explosions. Cela est dû à la génération rapide des gaz CO2, CO et NH3. L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) et l’urée réagissent à des températures élevées pour former des gaz toxiques et inflammables d’ammoniac et de monoxyde de carbone, et du gaz CO2 inerte

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) est naturellement contenu sous forme de sel de potassium ou de calcium dans les plantes, les légumes, l’urine humaine, l’urine animale et les calculs rénaux. C’est également le produit du métabolisme de nombreuses moisissures. L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut être rejeté dans l’environnement par la fumée de tabac, les gaz d’échappement des automobiles, l’équarrissage, les flux de déchets provenant du blanchiment de la pâte et par les oxydations photochimiques de composés anthropiques pendant le transport à longue distance. S’il est rejeté dans le sol, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) dans des conditions environnementales (pH 5-9) sera sous la forme de l’ion oxalate (pKa1 et pKa2 de 1,25 et 4,28, respectivement) et devrait être lessivé dans le sol. La photolyse devrait être un processus de devenir important; la persistance diurne de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) sur les surfaces du sol ne devrait pas dépasser quelques heures. D’après les tests de biodégradation, la biodégradation dans le sol devrait être importante. S’il est rejeté dans l’eau, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) ne se volatilise pas, ne s’adsorbe pas dans les sédiments, ne se bioconcentre pas dans les organismes aquatiques, ne s’oxyde ni ne s’hydrolyse. On s’attend à ce que les principaux processus de devenir aquatiques soient la photolyse dans les eaux de surface et la biodégradation aérobie et anaérobie. S’il est rejeté dans l’atmosphère, il se produira probablement une élimination de l’air par dépôt humide, dépôt sec et photolyse. On s’attend à ce que l’exposition de la population générale à l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) se produise par la consommation d’aliments dans lesquels il est naturellement contenu, l’inhalation d’air contaminé et la consommation d’eaux souterraines contaminées. En milieu de travail, une exposition à l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut se produire par inhalation de vapeurs et par contact avec les yeux et la peau.

L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut être rejeté dans l’environnement sous forme d’émissions provenant de l’équarrissage, de la fumée de tabac (1) et des gaz d’échappement des automobiles (2). L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut être produit dans l’atmosphère par oxydations photochimiques de composés anthropiques pendant le transport à longue distance (3). L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) a été identifié dans les effluents des usines de pâte kraft (4-6); par conséquent, il peut être rejeté dans l’environnement dans les flux de déchets résultant du blanchiment de la pâte (SRC). Le taux d’émission estimé d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) dans le bassin aérien du sud-est, en Californie, est de 87 kg / jour (7).

SORT TERRESTRE: Une valeur Koc estimée de 5 (1, SRC) pour l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) indique une mobilité élevée dans le sol (2) et de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) a été détecté dans les eaux souterraines (3). La volatilisation à partir des sols humides ne devrait pas être rapide sur la base d’une faible constante de la loi de Henry. Plusieurs études de dépistage indiquent une biodégradation rapide de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) (4-8). Bien que ces études ne soient pas spécifiques aux milieux du sol, elles suggèrent que l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) se biodégradera facilement dans le sol. On a déterminé que la concentration d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) dans une autre étude était passée de 30 mg / kg à la surface du sol à environ 6 mg / kg à 540 cm sous la surface du sol (3), ce qui suggère qu’une biodégradation peut s’être produite (SRC). La photolyse devrait être un important processus de devenir terrestre; la persistance diurne de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) à la surface du sol ne devrait pas dépasser quelques heures (9).

SORT AQUATIQUE: Plusieurs études de dépistage (4-8) et tests d’échantillons ponctuels (9) indiquent que dans des conditions aérobies et anaérobies, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) se biodégrade facilement dans les écosystèmes aquatiques. Sur la base d’une constante expérimentale de la loi de Henry de 1,4 x 10-10 atm-m3 / mole à 25 ° C (2), l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) devrait être essentiellement non volatil à partir de l’eau (1). L’adsorption dans les sédiments et la bioconcentration dans les organismes aquatiques peuvent ne pas être des processus de devenir importants pour l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) dans les systèmes d’eau. Sur la base des valeurs pKa1 et pKa2 de 1,25 et 4,28 (3), respectivement, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) existera principalement sous forme d’ion oxalate dans des conditions environnementales (pH 5-9, SRC). L’oxydation aquatique n’est probablement pas un processus de devenir important basé sur une demi-vie de 285 ans dans l’eau sous la lumière du soleil continue (3, SRC). L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut réagir lentement dans l’eau avec les radicaux OH produits photochimiquement, mais on s’attend à ce qu’il soit éliminé rapidement de l’eau de surface par photolyse directe; la persistance diurne de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) ne devrait pas dépasser quelques heures (10).

SORT ATMOSPHÉRIQUE: Sur la base d’une pression de vapeur mesurée de 2,3410-4 mm Hg à 25 ° C (2), l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) devrait exister presque entièrement en phase vapeur dans l’atmosphère ambiante (3). En phase vapeur, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) dans l’atmosphère ambiante se dégrade très lentement par réaction avec des radicaux hydroxyles formés photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l’air peut être estimée à environ 223 jours (1). L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) dans l’atmosphère ambiante peut réagir lentement avec les radicaux OH, mais il est éliminé rapidement par photolyse; la persistance diurne de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) ne devrait pas dépasser quelques heures (4). Compte tenu de sa solubilité élevée dans l’eau, il est probable que le retrait de l’air par dépôt humide se produira (4, SRC). L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut également être éliminé de l’air par dépôt sec, 11% du dépôt total étant un dépôt sec (4).

Six tests à des concentrations initiales d’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) de 3,3 à 10 ppm ont montré 75 à 202% de BODT sur une période d’incubation de 5 jours dans une étude de dépistage aérobie utilisant un inoculum d’eaux usées (1). Une BODT de 78 et 55,5% pour l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) a été mesurée dans des conditions aérobies sur une période de 5 jours dans des tests de dépistage à 20 ° C en utilisant un inoculum d’eaux usées (2). L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) à des concentrations initiales de 0,00375, 0,0375 et 0,375 ppm a présenté une dégradation de 95, 99 et 100%, respectivement, dans une étude de dépistage aérobie à 25 ° C utilisant un inoculum d’eaux usées (3). Dans une autre étude de dépistage utilisant un inoculum d’eaux usées, 68 et 64% de DBO ont été mesurés pour l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) à des concentrations initiales de 10 et 20 ppm, respectivement, sur une période d’incubation de 5 jours (4). Une BODT à 89% a été mesurée pour l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) (concentration initiale de 10 ppm) dans une étude de dépistage aérobie utilisant un inoculum d’eaux usées à 19,5-20,5 ° C sur une période d’incubation de 5 jours (5).

La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement peut être estimée à 7,2X10-14 cm3 / molécule-s à 25 ° C, ce qui correspond à une demi-vie atmosphérique d’environ 223 jours à un concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1, SRC). Les acides sont généralement résistants à l’hydrolyse (4); par conséquent, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) ne devrait pas s’hydrolyser dans les milieux aquatiques. Basé sur des valeurs de constante de dissociation pKa1 et pKa2 de 1,25 et 4,28 (1), respectivement; On s’attend à ce que l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) existe sous forme d’ion dans des conditions environnementales (pH 5-9). Le taux d’oxydation aquatique pour la réaction des radicaux hydroxyles dans l’eau avec l’ion oxalate a été déterminé expérimentalement comme étant de 7,7 x 10 + 6 L / mole-s à pH 6 (1). Sur la base de ce taux et d’une concentration de radicaux hydroxyles de 1X10-17 mole / L dans l’eau sous lumière solaire continue (3), la demi-vie de l’oxydation aquatique de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut être estimée à 285 ans (SRC). L’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) peut réagir lentement avec l’OH dans l’eau, mais il est éliminé rapidement par photolyse directe; la persistance diurne de l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) ne devrait pas dépasser quelques heures (5).

Sur la base d’une solubilité expérimentale moyenne dans l’eau de 220 000 mg / L à 25 ° C (1) et d’une équation dérivée de la régression (2), le Koc pour l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) non dissocié peut être estimé à environ 5. Cette valeur Koc indique que l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) sera ont une très grande mobilité dans le sol (3); par conséquent, l’adsorption sur le sol et les sédiments peut ne pas être un processus de devenir important. Sur la base des valeurs pKa1 et pKa2 de 1,25 et 4,28 (4) respectivement, l’acide oxalique (Oxalic acid, oksalik asit) existera principalement sous forme d’ion oxalate dans des conditions environnementales (pH 5-9). Aucune donnée expérimentale n’est disponible pour déterminer si l’ion oxalate s’adsorbera sur les sédiments ou le sol plus fortement que ne l’indique sa valeur Koc estimée (SRC).

OXALIC ACID (OKSALK AST)

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