VINYL SULFONIC ACID 25% (Vinilslfonik asit)
VINYL SULFONIC ACID 25% (Vinilsülfonik asit)
synonyms:
ethylenesulfonic acid polymer;lyapolate; lyapolate ammonium salt; lyapolate sodium; lyapolate sodium salt; poly(sodium vinyl sulfonate); poly(vinyl sulfonic acid); poly(vinylsulfonic acid); polyethylene sulfonate; polyvinyl sulfonic potassium; polyvinylsulfonic acid; PVS acid; sodium apolate; Sodium ethenesulfonate; Sodium vinylsulfonate, 3039-83-6; Vinylsulfonic acid sodium salt; Ethenesulfonic acid, sodium salt; Sodium ethylenesulphonate; Sodium ethylenesulfonate; Sodium Vinyl sulfonate; UNII F7K3L38Z7B; Lyapolate sodium [USAN]; Ethenesulfonic acid, sodium salt (1:1); Sodium apolate (INN); Sodium apolate [INN]; Lyapolate sodium; Lyapolate sodium (USAN); W-106946; Sodium ethenesulfonate(25% in H2O); CAS-3039-83-6; Ethenesulfonic acid, sodium salt, homopolymer;NCGC00185758-01; Peson; Sodium apolate;ethylenesulfonic acid polymer;lyapolate; lyapolate ammonium salt; lyapolate sodium; lyapolate sodium salt; poly(sodium vinyl sulfonate); poly(vinyl sulfonic acid); poly(vinylsulfonic acid); polyethylene sulfonate; polyvinyl sulfonic potassium; polyvinylsulfonic acid; PVS acid; sodium apolate; Sodium ethenesulfonate; Sodium vinylsulfonate, 3039-83-6; Vinylsulfonic acid sodium salt; Ethenesulfonic acid, sodium salt; Sodium ethylenesulphonate; Vinylsulfonic acid sodium salt; Ethenesulfonic acid, sodium salt; vinil sülfonik asit; vinil sülfonik asit; acide vinylsulfonique; L’acide vinylsulfonique; vinilsülfonik asit; VNLSÜLFONK AST; VNL SÜLFONK AST; VINILSÜLFONIK AST; VINILSÜLFONIK ASIT; VINILSULFONIK ASIT
Vinylsulfonic acid (VSA)
Laboratory Chemical Safety Summary (LCSS) Datasheet
Molecular Formula: C2H3O3S
IUPAC name
ethenesulfonic acid
Identifiers
CAS Number
1184-84-5
3039-83-6 (sodium salt)
3D model (JSmol)
Interactive image
ChemSpider
56254
ECHA InfoCard 100.013.342
PubChem CID
62474
Properties
Chemical formula
C2H4O3S
Molar mass 108.11 g·mol-1
Appearance colouless liquid
Vinylsulfonic acid is the organosulfur compound with the formula CH2=CHSO3H. It is the simplest unsaturated sulfonic acid.[2][3] The C=C double bond is a site of high reactivity. polymerize gives polyvinylsulfonic acid, especially when used as a comonomer with functionalized vinyl[4] and (meth)acrylic acid compounds.[5] Vinylsulfonic acid is a colorless, water-soluble liquid,[2] although commercial samples can appear yellow or even red.
Preparation
Vinylsulfonic acid is produced industrially by the alkaline hydrolysis of carbyl sulfate with subsequent acidification of the resulting vinyl sulfonate salt:[6]
The reaction is highly exothermic (reaction enthalpy: 1,675 kJ/kg) and requires exact maintenance of temperature and pH during the hydrolysis. When calcium hydroxide is used as the hydrolysis medium, a solution of calcium vinyl sulfonate is obtained. Acidification of this hydrolysis mixture with sulfuric acid gives vinylsulfonic acid, together with the poorly soluble calcium sulfate.
Vinylsulfonic acid also can be prepared by dehydration of isethionic acid with phosphorus pentoxide:[7]
Vinylsulfonic acid can also be prepared by sulfochlorination of chloroethane, dehydrohalogenation to vinylsulfonyl chloride and subsequent hydrolysis of the acid chloride.
use
The activated C=C double bond of vinylsulfonic acid reacts readily with nucleophiles in an addition reaction. 2-Aminoethanesulfonic acid is formed with ammonia and 2-methylaminoethanesulfonic acid with methylamine.[8]
Vinylsulfonic acid is the monomer in the preparation of highly acidic or anionic homopolymers and copolymers. These polymers are used in the electronic industry as photoresists, as ion-conductive polymer electrolyte membranes (PEM) for fuel cells. For example, transparent membranes with high ion exchange capacity and proton conductivity can be produced from polyvinylsulfonic acid.[9]
Research
Vinylsulfonic acid may also be grafted to polymeric supports (e.g. polystyrene) to give highly acidic ion exchangers, which used as catalysts for esterification and Friedel-Crafts acylations.[10] Where the sulfonic acid functionality is not essential, the much more usable alkaline aqueous solution of sodium vinylsulfonate is used, which is obtained directly in the alkaline hydrolysis of the carbyl sulfate and is commercially supplied as an aqueous solution.
Applications
Vinylsulfonic acid is a useful reagent (monomer) for the formation of poly(anionic) polymers and copolymers. Vinylsulfonic acid is employed as a basic brightener and leveling agent in nickel baths. Vinylsulfonic acid is also used as intermediate for organic synthesis, surfactant, pharmaceutical industry.
Vinylsulfonic acid CAS#: 9002-97-5
Molecular Weight of Vinylsulfonic acid: 4,000-6,000
Soluble In: 25% soln. in water (25g polymer). May contain a small percentage of insoluble material.
TSCA
Hazards: Harmless-use normal precautions
Handling: Exercise normal care
Storage: Room Temperature
Notes
Store in cool place. Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. It is sensitive to light. Incompatible with oxidizing agents.
The subject invention provides:
a method for producing vinyl sulfonic acid, comprising conducting demetallation of vinyl sulfonate salt, wherein the demetallation rate is not less than 95% according to the following formula:
Demetallation rate(%)={(acid value after demetallation)/(acid value before demetallation)}×100;
a method for producing vinyl sulfonic acid, comprising conducting demetallation of vinyl sulfonate salt, wherein demetallation is carried out using a strongly acidic ion exchange resin; and
said method further comprising the step of purifying a product of the demetallation using a thin film evaporator.
vinylsulfonic acid) (PVS) possesses a high acid content (ion‐exchange capacity in the chemical formula = 9.2 meq · g-1). Its monomer, vinylsulfonic acid (VSA), had a high acid dissociation ability (Hammett acid function = 0.74 in water), and a high ionic conductivity (0.04-0.11 S · cm-1). The radical polymerization of Vinylsulfonic acid with various initiators was kinetically investigated. The ESR spectrum of the Vinylsulfonic acid polymerization mixture showed a strong signal ascribed to the propagation carbon radical of Vinylsulfonic acid. The molecular weight of PVS increased with the increasing monomer concentration and decreasing radical initiator concentration to yield the PVS with a molecular weight of 4.0 × 104. Proton‐conductivity of PVS under hydrated and nonhumidified conditions was on the order of 10-1 and 10-3-10-6 S · cm-1, respectively.
CAS25053-27-4
Synonyms POLY(VINYLSULFONIC ACID, SODIUM SALT);VINYL SULFONATE, SODIUM SALT POLYMER;sodiumpoly(vinylsulfonate);Poly(vinyl sulfonate , sodium salt) (solid);Poly(vinylsulfonic acid, sodium salt) solution;sodium apolate;Sodium poly(vinylsulfonate), 25% in water;Lyap
IUPAC Namesodium ethenesulfonate
Molecular FormulaC2H3NaO3S
Molecular Weight130.0982
Exact Mass129.97000
Density1.267 g/mL at 25 °C
Appearanceyellow liquid
InChI KeyBWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M
H-Bond Donor0
H-Bond Acceptor3
Safty Description26-36
Hazard StatementsXi: Irritant;
StabilityStable. Incompatible with strong oxidizing agents.
Vinilsülfonik asit
moleküler formül C2H4O3S
moleküler arlk 108.11
CAS Numaras 1184-84-5
Vinilsülfonik asit
Moleküler Formül: C2H3O3S
IUPAC ad
etensülfonik asit
Tanmlayclar
CAS numaras
1184-84-5
3039-83-6 (sodyum tuzu)
3D model (JSmol)
Etkileimli görüntü
ChemSpider
56254
ECHA Bilgi Kart 100.013.342
PubChem CID
62474
Vinilsülfonik asit Özellikleri
Kimyasal formül
C2H4O3S
Vinilsülfonik asidin Molar kütle 108.11 g · mol – 1
Görünüm renksiz sv
Vinilsülfonik asit, CH2 = CHS03H formülüne sahip organosülfür bileiidir. En basit doymam sülfonik asittir. [2] [3] C = C çift ba, yüksek reaktivite bölgesidir. polimerize, özellikle ilevselletirilmi vinil [4] ve (met) akrilik asit bileiklerine sahip bir komonomer olarak kullanldnda polivinilsülfonik asit verir. Vinilsülfonik asit renksiz, suda çözünür bir svdr, ancak ticari örnekler sar veya hatta krmz görünebilir.
Hazrlk
Vinilsülfonik asit, elde edilen vinil sülfonat tuzunun daha sonra asitletirilmesi ile karbil sülfatn alkalin hidrolizi ile endüstriyel olarak üretilir: [6]
Vinilsülfonik asidin Reaksiyonu oldukça ekzotermiktir (reaksiyon entalpisi: 1.675 kJ / kg) ve hidroliz srasnda tam scaklk ve pH korunmasn gerektirir. Hidroliz ortam olarak kalsiyum hidroksit kullanldnda, bir kalsiyum vinil sülfonat çözeltisi elde edilir. Bu hidroliz karmnn sülfürik asit ile asitletirilmesi, az çözünür kalsiyum sülfat ile birlikte vinilsülfonik asit verir.
Vinilsülfonik asit, izetiyonik asidin fosfor pentoksit ile dehidrasyonu ile de hazrlanabilir: [7]
Vinilsülfonik asit ayrca kloroetann sülflorizasyonu, vinilsülfonil klorüre dehidrohalojenasyon ve daha sonra asit klorürün hidrolizi ile de hazrlanabilir.
kullanm
Aktifletirilmi C = C çift vinilsülfonik asit ba, bir ilave reaksiyonunda nükleofiller ile kolayca reaksiyona girer. 2-Aminoetansülfonik asit, amonyak ve 2-metilaminoetansülfonik asit, metilamin ile oluturulur. [8]
Vinilsülfonik asit, oldukça asidik veya anyonik homopolimerlerin ve kopolimerlerin hazrlanmasnda monomerdir. Bu polimerler elektronik endüstrisinde, fotoresistler olarak, yakt hücreleri için iyon iletken polimer elektrolit membranlar (PEM) olarak kullanlr. Örnein, yüksek iyon deiim kapasitesi ve proton iletkenlii olan effaf membranlar polivinilsülfonik asitten üretilebilir. [9]
Aratrma
Vinilsülfonik asit ayrca esterletirme ve Friedel-Crafts asilasyonlar için katalizör olarak kullanlan yüksek asidik iyon deitiricileri vermek üzere polimerik desteklere (örnein polistiren) alanabilir. [10] Sülfonik asit ilevselliinin gerekli olmad durumlarda, dorudan karbil sülfatn alkalin hidrolizinde elde edilen ve ticari olarak sulu bir çözelti olarak temin edilen çok daha kullanl olan sodyum Vinilsülfonik asit alkali sulu çözeltisi kullanlr.
Uygulamalar
Vinilsülfonik asit, poli (anyonik) polimerlerin ve kopolimerlerin oluumu için yararl bir reaktiftir (monomer). Vinilsülfonik asit, nikel banyolarnda bazik bir parlatc ve tesviye maddesi olarak kullanlr. Vinilsülfonik asit ayrca organik sentez, yüzey aktif madde, ilaç endüstrisi için ara madde olarak kullanlr.
Vinilsülfonik asit CAS #: 9002-97-5
Vinilsülfonik asidin Moleküler Arl: 4.000-6.000
Çözünür In:% 25 soln. suda (25g polimer). Az miktarda çözünmeyen malzeme içerebilir.
TSCA
Tehlikeler: Zararsz kullanm için normal önlemler
Kullanm: Normal bakm yapn
Depolama: Oda Scakl
notlar
Serin yerde saklayn. Kab skca kapal olarak kuru ve iyi havalandrlm yerlerde saklaynz. Ia duyarldr. Oksitleyici maddelerle badamaz.
Söz konusu bulu unlar salar:
vinilsülfonik asit üretmek için bir yöntem olup, vinil sülfonat tuzunun demetallasyonunun yaplmasn içerir, burada demetallasyon oran aadaki formüle göre% 95’ten az deildir:
Demetallasyon oran (%) = {(demetallasyondan sonra asit deeri) / (demetallasyondan önce asit deeri)} × 100;
Vinilsülfonik asit üretmek için bir yöntem olup, vinil sülfonat tuzunun demetallasyonunun gerçekletirilmesini içerir, burada demetallasyon güçlü bir asidik iyon deiim reçinesi kullanlarak gerçekletirilir; ve
ad geçen yöntem ayrca bir ince film buharlatrc kullanlarak demetallasyonun bir ürününün saflatrlmas aamasn içerir.
vinilsülfonik asit) (PVS) yüksek asit içeriine sahiptir (kimyasal formülde iyon deiim kapasitesi = 9.2 meq · g – 1). Monomeri, vinilsülfonik asit (VSA), yüksek bir asit ayrma kabiliyetine (Hammett asit fonksiyonu = suda 0.74) ve yüksek bir iyonik iletkenlie (0.04-0.11 S · cm-1) sahipti. Vinilsülfonik asit’nn çeitli balatclarla radikal polimerizasyonu kinetik olarak aratrld. Vinilsülfonik asit polimerizasyon karmnn ESR spektrumu, Vinilsülfonik asit’nn yaylma karbon radikaline atfedilen güçlü bir sinyal gösterdi. PVS’nin moleküler arl, artan monomer konsantrasyonu ve azalan radikal balatc konsantrasyonu ile artt ve 4.0 × 104 molekül arlna sahip PVS’yi verdi. Hidratlanm ve nemlendirilmemi koullar altnda vinilsülfonik Asit’in proton tivity iletkenlii 10-1 ve 10- mertebesinde idi. Srasyla 3-10-6 S · cm – 1.
Vinilsülfonik asit
Düük renk stabilizatörü
Vinilsülfonik asit polimerleebilen, ayrca modifiye edilebilen bir olefinik ba ve son ürünün sudaki çözünürlüünü arttran sülfonat grubu içerir.
Su bazl yaptrc, su bazl boya reçinesi ve nikel parlatc üretiminde Vinilsülfonik asit kullanlr.
VinilSülfonik Asit, Sodyum Tuzu: Etilen vinilsülfonik Asit Sodyum tuzu homopolimeri
Vinilsülfonik Asit Sondaj svlarnda viskozitenin ayarlanmas, ya geri kazanm veriminin arttrlmas için özellikle yüksek basnç, scaklk ve tuzluun olduu sondaj kuyularnda kullanr.
Acide vinylsulfonique
Fiche technique Résumé de sécurité chimique en laboratoire (LCSS)
Formule moléculaire: C2H3O3S
Nom IUPAC
acide éthènesulfonique
Identifiants
Numero CAS
1184-84-5
3039-83-6 (sel de sodium)
Modèle 3D (JSmol)
Image interactive
ChemSpider
56254
ECHA InfoCard 100.013.342
PubChem CID
62474
Propriétés
Formule chimique
C2H4O3S
Masse molaire 108,11 g · mol – 1
Aspect liquide sans couleur
L’acide vinylsulfonique est le composé organosulfuré de formule CH2 = CHSO3H. C’est l’acide sulfonique insaturé le plus simple. [2] [3] La double liaison C = C est un site de forte réactivité. polymériser donne de l’acide polyvinylsulfonique, en particulier lorsqu’il est utilisé comme comonomère avec des composés d’acide vinylique [4] et (méth) acrylique fonctionnalisés. [5] L’acide vinylsulfonique est un liquide incolore et soluble dans l’eau [2], bien que les échantillons commerciaux puissent apparaître jaunes ou même rouges.
Préparation de l’Acide vinylsulfonique
L’acide vinylsulfonique est produit industriellement par l’hydrolyse alcaline du sulfate de carbyle avec une acidification subséquente du sel de sulfonate de vinyle résultant: [6]
La réaction est hautement exothermique (enthalpie de réaction: 1 675 kJ / kg) et nécessite un maintien précis de la température et du pH pendant l’hydrolyse. Lorsque l’hydroxyde de calcium est utilisé comme milieu d’hydrolyse, une solution de vinylsulfonate de calcium est obtenue. L’acidification de ce mélange d’hydrolyse avec de l’acide sulfurique donne de l’acide vinylsulfonique, ainsi que du sulfate de calcium peu soluble.
L’acide vinylsulfonique peut également être préparé par déshydratation de l’acide iséthionique avec du pentoxyde de phosphore: [7]
L’acide vinylsulfonique peut également être préparé par sulfochloration du chloroéthane, déshydrohalogénation en chlorure de vinylsulfonyle et hydrolyse ultérieure du chlorure d’acide.
utilisation de L’Acide vinylsulfonique
La double liaison C = C activée de l’acide vinylsulfonique réagit facilement avec les nucléophiles dans une réaction d’addition. L’acide 2-aminoéthanesulfonique est formé avec de l’ammoniac et l’acide 2-méthylaminoéthanesulfonique avec de la méthylamine. [8]
L’acide vinylsulfonique est le monomère dans la préparation d’homopolymères et copolymères hautement acides ou anioniques. Ces polymères sont utilisés dans l’industrie électronique comme résines photosensibles, comme membranes électrolytiques polymères conductrices d’ions (PEM) pour les piles à combustible. Par exemple, des membranes transparentes avec une capacité d’échange ionique élevée et une conductivité protonique peuvent être produites à partir d’acide polyvinylsulfonique. [9]
Recherche
L’acide vinylsulfonique peut également être greffé sur des supports polymères (par exemple le polystyrène) pour donner des échangeurs d’ions hautement acides, qui sont utilisés comme catalyseurs pour l’estérification et les acylations de Friedel-Crafts. [10] Lorsque la fonctionnalité Acide vinylsulfonique n’est pas essentielle, la solution aqueuse alcaline beaucoup plus utilisable de vinylsulfonate de sodium est utilisée, qui est obtenue directement dans l’hydrolyse alcaline du sulfate de carbyle et est commercialisée sous forme de solution aqueuse.
Applications
L’acide vinylsulfonique est un réactif utile (monomère) pour la formation de polymères et copolymères poly (anioniques). L’acide vinylsulfonique est utilisé comme azurant de base et agent de nivellement dans les bains de nickel. L’acide vinylsulfonique est également utilisé comme intermédiaire pour la synthèse organique, le surfactant, l’industrie pharmaceutique.
Acide vinylsulfonique N ° CAS: 9002-97-5
Poids moléculaire de l’acide vinylsulfonique: 4 000-6 000
Soluble In: 25% de solution. dans l’eau (25g de polymère). Peut contenir un petit pourcentage de matière insoluble.
TSCA
Dangers: précautions normales d’utilisation inoffensive
Manipulation: exercer des soins normaux
Stockage: température ambiante
Remarques
Conserver dans un endroit frais. Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Il est sensible à la lumière. Incompatible avec les agents oxydants.
La présente invention prévoit:
un procédé de production d’acide vinyl sulfonique, comprenant la conduite de la démétallation du sel de sulfonate de vinyle, dans lequel le taux de démétallation n’est pas inférieur à 95% selon la formule suivante:
Taux de démétallation (%) = {(indice d’acide après démétallation) / (indice d’acide avant démétallation)} × 100;
un procédé de production d’acide vinyl sulfonique, comprenant la conduite de la démétallation du sel de sulfonate de vinyle, dans lequel la démétallation est effectuée en utilisant une résine échangeuse d’ions fortement acide; et
ledit procédé comprenant en outre l’étape de purification d’un produit de la démétallation en utilisant un évaporateur à film mince.
acide vinylsulfonique) (PVS) possède une teneur élevée en acide (capacité d’échange ionique dans la formule chimique = 9,2 meq · g – 1). Son monomère, l’acide vinylsulfonique , avait une capacité de dissociation acide élevée (fonction acide Hammett = 0,74 dans l’eau) et une conductivité ionique élevée (0,04-0,11 S · cm – 1). La polymérisation radicalaire de acide vinylsulfoniqueavec divers initiateurs a été étudiée cinétiquement. Le spectre ESR du mélange de polymérisation de L’Acide vinylsulfonique a montré un signal fort attribué au radical carbone de propagation de VSA. Le poids moléculaire du PVS augmentait avec l’augmentation de la concentration en monomère et la diminution de la concentration de l’initiateur radicalaire pour donner l’acide vinylsulfonique avec un poids moléculaire de 4,0 × 104. La conductivité protonique de L’Acide vinylsulfonique dans des conditions hydratées et non humidifiées était de l’ordre de 10-1 et 10- 3-10-6 S · cm – 1, respectivement.