FUMARIC ACID ( FUMARK AST)
Fumaric acid, or trans-butenedioic acid, is a white crystalline chemical compound widely found in nature.
Fumaric acid is a critical intermediate in the tricarboxylic acid cycle for organic acid biosynthesis in humans and other mammals.
Fumaric acid is also an essential ingredient in plant life.
When used as a food additive, the hydrophobic nature of fumaric acid results in persistent, long-lasting sourness and flavor impact.
The versatile compound also decreases the pH with minimal added sourness in products with pHs more significant than 4.5.
Its low molecular weight gives fumaric acid more buffering capacity than other food acids at pHs near 3.
Because of its strength, less fumaric acid is required than other organic food acids, reducing costs per unit weight.
Fumaric acid esters treat various skin disorders, including psoriasis, cutaneous sarcoidosis, necrobiosis lipoidica diabeticorum, and disseminated granuloma annulare.
Preferred IUPAC name: (2E)-But-2-enedioic acid
Other names:Fumaric acid
trans-1,2-Ethylenedicarboxylic acid
2-Butenedioic acid
trans-Butenedioic acid
Allomaleic acid
Boletic acid
Donitic acid
Lichenic acid
Identifiers
CAS Number: 110-17-8
EC / List no.: 203-743-0
CAS no.: 110-17-8
Mol. formula: C4H4O4
Chemical formula: C4H4O4
Molar mass: 116.072 g·mol−1
Appearance: White solid
Density: 1.635 g/cm3
Melting point: 287 °C (549 °F; 560 K) (decomposes)[2]
Solubility in water: 4.9 g/L at 20 °C[1]
Acidity (pKa)
pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 (15 °C, cis isomer)
Magnetic susceptibility (χ): −49.11·10−6 cm3/mol
Dipole moment: non zero
Fumaric Acid is added to foods as an acidity regulator and flavoring agent and may be used as a substitute for cream of tartar. Typical products include bread, fruit drinks, pie fillings, poultry, wine, jams, and jelly.
Fumaric Acid is used as a mordant in dyeing and in the manufacture of synthetic resins and polyhydric alcohols.
Fumaric acid (E297 or INS297) is a four-carbon dicarboxylic acid used as a food acidity regulator (Food and Agriculture Organization of the United Nations and World Health Organization, 2017).
Its low cost and non-toxicity are the basis of its popularity as a food additive since 1946.
Fumaric acid is claimed to be 1.5 times more acid than citric acid.
Microbial inactivation studies have shown that fumaric acid can inactivate food-borne pathogens and extend the shelf life of products such as fresh beef (Tango et al., 2014).
Fumaric acid is often a beverage ingredient but applies to bakery products, powdery dessert mixes, and confectionary (Santini et al., 2012).
Next to food applications, fumaric acid is used in feed as an antibacterial agent.
It is a well-known chemical used in the production of polymers and as an intermediate in the production of L-malic and L-aspartic acids.
Fumaric acid is predominantly produced by petroleum-based chemical synthesis.
However, research focusing on microbial fumaric acid production from starchy materials is optimizing and commercializing this ‘green’ technique.
The salts and esters are known as fumarates. Fumarate can also refer to the C4H2O2−4 ion (in solution).
Fumaric acid is the trans isomer of butenedioic acid, while maleic acid is the cis isomer.
Uses
Food
Fumaric acid has been used as a food acidulant since 1946.
Fumaric acid is approved as a food additive in the EU, USA, Australia, and New Zealand.
As a food additive, it is used as an acidity regulator and can be denoted by the E number E297.
Fumaric acid is generally used in beverages and baking powders for which requirements are placed on purity.
Fumaric acid is used in making wheat tortillas as a food preservative and leavening acid.
Fumaric acid is generally used as a substitute for tartaric acid and occasionally in place of citric acid, at a rate of 1 g of fumaric acid to every ~1.5 g of citric acid, to add sourness, similarly to the way malic acid is used.
As well as being a component of some artificial vinegar flavors, such as “Salt and Vinegar” flavored potato chips, it is also used as a coagulant in stove-top pudding mixes.
The European Commission Scientific Committee on Animal Nutrition, part of DG Health, found 2014 that fumaric acid is “practically non-toxic,” but high doses are probably nephrotoxic after long-term use.
Medicine
Fumaric acid was developed as a medicine to treat psoriasis autoimmune condition in the 1950s in Germany as a tablet containing three esters, primarily dimethyl fumarate, and marketed as Fumaderm by Biogen Idec in Europe.
Biogen would later develop the primary ester, dimethyl fumarate, as a treatment for multiple sclerosis.
In patients with relapsing-remitting multiple sclerosis, the ester dimethyl fumarate (BG-12, Biogen) significantly reduced relapse and disability progression in a phase 3 trial.
It activates the Nrf2 antioxidant response pathway, the primary cellular defense against the cytotoxic effects of oxidative stress.
Other uses
INDUSTRIES
Fumaric acid has various applications in different industries.
Here are some common uses of fumaric acid:
Food and Beverage Industry: Fumaric acid is used as a food additive, primarily as an acidulant and flavor enhancer.
Fumaric acid is often found in beverages, fruit-flavored drinks, candies, gelatin desserts, baking powders, and other food products.
Fumaric acid provides a sour taste similar to citric acid and helps preserve and enhance the flavor of food and beverages.
Cosmetics and Personal Care Products: Fumaric acid has applications in cosmetic formulations and personal care products.
Fumaric acid is applied as an ingredient in creams, lotions, and ointments, where it functions as a pH adjuster, buffering agent, and skin-conditioning agent.
Resins and Polymers: Fumaric acid produces unsaturated polyester resins (UPR) and alkyd resins.
Fumaric acid acts as a crosslinking agent and helps enhance the properties of these resins, including their strength, durability, and heat resistance.
Cleaning Products: Fumaric acid is utilized in certain cleaning products, such as detergents and dishwashing liquids.
Fumaric acid aids in removing dirt, stains, and scale deposits due to its acidic properties.
Fumaric acid is used to manufacture polyester resins, polyhydric alcohols, and as a mordant for dyes.
When fumaric acid is added to their feed, lambs produce up to 70% less methane during digestion.
Function
In foods and baked goods, it serves many functions:
Acidity control (measured by pH or, more accurately, by TTA)
Highly effective acidulant
Substitute for other acids such as citric, lactic, and tartaric1,2
Strong buffering capacity around pH 3.04
Antimicrobial/preservative activity
Chemical leavening – highly effective, with a Neutralization Value of 145
Dough machinability improver
Flavor/ taste sourness enhancer
Foam promoter in egg-white foams and a stabilizer of over-beaten egg whites
Fumarik asit, HO2CCH=CHCO2H formülüne sahip organik bir bileiktir.
Beyaz bir kat olan fumarik asit doada yaygn olarak bulunur.
Fumarik asit meyveye benzer bir tada sahiptir ve gda katk maddesi olarak kullanlmtr. E numaras E297’dir.
Fumarik asit, içeceklerde ve kabartma tozlarnda gda asitlii düzenleyici olarak kullanlr.
Ayrca fumarik asit, sedef hastaln veya multipl sklerozu tedavi etmek için kullanlan farmasötik olarak aktif bir maddedir.
Balangçta fumarik asit, adnn türetildii Fumaria cinsine ait bitkilerden izole edildi.
Fumarik asit, trikarboksilik asit döngüsünün bir ara ürünüdür.
Fumarik asit, esterifikasyon ve polimerizasyon dahil çeitli kimyasal sentezlerde ve kat endüstrisi için hal reçinelerinin üretiminde deerli bir ara maddedir.
Fumarik asit, polimerik reçinelerin sentezlenmesi için hammadde olarak kullanmndan gda ve farmasötik ürünlerdeki asitletiricilere kadar geni endüstriyel uygulamalar olan hayati bir özel kimyasaldr.
Fumarik asit veya trans-bütendioik asit, doada yaygn olarak bulunan beyaz kristalli bir kimyasal bileiktir.
Fumarik asit, insanlarda ve dier memelilerde organik asit biyosentezi için trikarboksilik asit döngüsünde kritik bir ara maddedir.
Fumarik asit ayn zamanda bitki yaamnda da önemli bir bileendir.
Gda katk maddesi olarak kullanldnda, fumarik asidin hidrofobik yaps kalc, uzun süreli ekilik ve lezzet etkisi salar.
Çok yönlü bileik ayn zamanda pH’ 4,5’tan yüksek olan ürünlerde minimum düzeyde ekilik ekleyerek pH’ azaltr.
Düük moleküler arl, fumarik asitin 3’e yakn pH’larda dier gda asitlerine göre daha fazla tamponlama kapasitesi salar.
Gücünden dolay dier organik gda asitlerine kyasla daha az fumarik asit gerekir, bu da birim arlk bana maliyetleri azaltr.
Fumarik asit esterleri, sedef hastal, kutanöz sarkoidoz, nekrobiyoz lipoidika diyabetikorum ve yaylm granüloma annulare dahil olmak üzere çeitli cilt bozukluklarn tedavi eder.
Tercih edilen IUPAC ad: (2E)-But-2-enedioik asit
Dier isimler:Fumarik asit
trans-1,2-etilendikarboksilik asit
2-Butendioik asit
trans-Butendioik asit
Allomaleik asit
Boletik asit
Donitik asit
Likenik asit
Tanmlayclar
CAS Numaras: 110-17-8
EC / Liste no.: 203-743-0
CAS numaras: 110-17-8
Mol. formül: C4H4O4
Kimyasal formül: C4H4O4
Molar kütle: 116,072 g·mol−1
Görünüm: Beyaz kat
Younluk: 1,635 g/cm3
Erime noktas: 287 °C (549 °F; 560 K) (ayrr)[2]
Suda çözünürlük: 20 °C’de 4,9 g/L[1]
Asitlik (pKa)
pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, cis izomer)
Manyetik duyarllk (χ): −49,11·10−6 cm3/mol
Dipol momenti: sfr deil
Fumarik Asit gdalara asitlik düzenleyici ve tat verici madde olarak eklenir ve tartar kremasnn yerine kullanlabilir. Tipik ürünler arasnda ekmek, meyveli içecekler, pasta dolgular, kümes hayvanlar, arap, reçeller ve jöle bulunur.
Fumarik Asit, boyamada ve sentetik reçinelerin ve polihidrik alkollerin üretiminde mordan olarak kullanlr.
Fumarik asit (E297 veya INS297), gda asitlii düzenleyicisi olarak kullanlan dört karbonlu bir dikarboksilik asittir (Birlemi Milletler Gda ve Tarm Örgütü ve Dünya Salk Örgütü, 2017).
Düük maliyeti ve toksik olmamas, 1946’dan bu yana gda katk maddesi olarak popülerliinin temelidir.
Fumarik asitin sitrik asitten 1,5 kat daha fazla asit olduu iddia edilmektedir.
Mikrobiyal inaktivasyon çalmalar, fumarik asidin gda kaynakl patojenleri etkisiz hale getirebildiini ve taze sr eti gibi ürünlerin raf ömrünü uzatabildiini göstermitir (Tango ve dierleri, 2014).
Fumarik asit genellikle bir içecek bileenidir ancak unlu mamuller, toz tatl karmlar ve ekerlemeler için de geçerlidir (Santini ve dierleri, 2012).
Gda uygulamalarnn yan sra, yemlerde antibakteriyel madde olarak fumarik asit kullanlmaktadr.
Polimerlerin üretiminde ve L-malik ve L-aspartik asitlerin üretiminde ara madde olarak kullanlan iyi bilinen bir kimyasaldr.
Fumarik asit arlkl olarak petrol bazl kimyasal sentezle üretilir.
Ancak niastal malzemelerden mikrobiyal fumarik asit üretimine odaklanan aratrmalar bu ‘yeil’ teknii optimize ediyor ve ticariletiriyor.
Tuzlar ve esterler fumaratlar olarak bilinir. Fumarat ayn zamanda C4H2O2−4 iyonuna da (çözelti halinde) atfta bulunabilir.
Fumarik asit, bütendioik asidin trans izomeridir, maleik asit ise cis izomeridir.
Kullanm Alanlar
Yiyecek
Fumarik asit 1946’dan beri gda asitlii düzenleyici olarak kullanlmaktadr.
Fumarik asit AB, ABD, Avustralya ve Yeni Zelanda’da gda katk maddesi olarak onaylanmtr.
Gda katk maddesi olarak asitlik düzenleyici olarak kullanlr ve E numaras E297 ile gösterilebilir.
Fumarik asit genellikle saflk gereksinimlerinin olduu içeceklerde ve kabartma tozlarnda kullanlr.
Fumarik asit, buday ekmei yapmnda gda koruyucu ve mayalayc asit olarak kullanlr.
Fumarik asit genellikle tartarik asitin yerine ve bazen de sitrik asitin yerine, malik asidin kullanldna benzer ekilde ekilik eklemek için her ~1.5 g sitrik asit için 1 g fumarik asit orannda kullanlr.
DG Health’in bir parças olan Avrupa Komisyonu Hayvan Besleme Bilimsel Komitesi, 2014 ylnda fumarik asidin “pratik olarak toksik olmadn” ancak yüksek dozlarn uzun süreli kullanmdan sonra muhtemelen nefrotoksik olduunu tespit etti.
laç
Fumarik asit, 1950’li yllarda Almanya’da sedef hastal otoimmün durumunu tedavi etmek için bir ilaç olarak, bata dimetil fumarat olmak üzere üç ester içeren bir tablet olarak gelitirildi ve Avrupa’da Biogen Idec tarafndan Fumaderm olarak pazarland.
Biogen daha sonra multipl skleroz tedavisi için birincil ester olan dimetil fumarat’ gelitirecekti.
Tekrarlayan-düzelen multipl skleroz hastalarnda, ester dimetil fumarat (BG-12, Biogen), bir faz 3 denemesinde nüksetmeyi ve sakatlk ilerlemesini önemli ölçüde azaltt.
Oksidatif stresin sitotoksik etkilerine kar birincil hücresel savunma olan Nrf2 antioksidan yant yolunu aktive eder.
Dier kullanmlar
ENDÜSTRLER
Fumarik asitin farkl endüstrilerde çeitli uygulamalar vardr.
Fumarik asidin baz yaygn kullanmlar unlardr:
Yiyecek ve çecek Endüstrisi: Fumarik asit, öncelikle asitlii düzenleyici ve lezzet arttrc olarak gda katk maddesi olarak kullanlr.
Fumarik asit genellikle içeceklerde, meyve aromal içeceklerde, ekerlerde, jelatinli tatllarda, kabartma tozlarnda ve dier gda ürünlerinde bulunur.
Fumarik asit, sitrik asite benzer eki bir tat salar ve yiyecek ve içeceklerin lezzetinin korunmasna ve arttrlmasna yardmc olur.
Kozmetik ve Kiisel Bakm Ürünleri: Fumarik asitin kozmetik formülasyonlarda ve kiisel bakm ürünlerinde uygulamalar vardr.
Fumarik asit kremler, losyonlar ve merhemlerde bir bileen olarak uygulanr ve burada pH ayarlayc, tamponlayc madde ve cilt bakm maddesi olarak ilev görür.
Reçineler ve Polimerler: Fumarik asit, doymam polyester reçineler (UPR) ve alkid reçineler üretir.
Fumarik asit, çapraz balama maddesi olarak görev yapar ve bu reçinelerin mukavemet, dayankllk ve s direnci dahil olmak üzere özelliklerinin gelitirilmesine yardmc olur.
Temizlik Ürünleri: Fumarik asit, deterjanlar ve bulak deterjanlar gibi baz temizlik ürünlerinde kullanlmaktadr.
Fumarik asit, asidik özellikleri nedeniyle kir, leke ve kireç birikintilerinin giderilmesine yardmc olur.
Fumarik asit, polyester reçinelerin, polihidrik alkollerin üretiminde ve boyalar için mordan olarak kullanlr.
Yemlerine fumarik asit eklendiinde kuzular sindirim srasnda %70’e kadar daha az metan üretir.
lev
Gdalarda ve unlu mamullerde birçok fonksiyona hizmet eder:
Asitlik kontrolü (pH ile veya daha dorusu TTA ile ölçülür)
Son derece etkili asitletirici
Sitrik, laktik ve tartarik gibi dier asitlerin yerine kullanlr1,2
pH 3,04 civarnda güçlü tamponlama kapasitesi
Antimikrobiyal/koruyucu aktivite
Kimyasal mayalama – 145 Nötralizasyon Deeri ile son derece etkili
Hamurun ilenebilirliini iyiletirici
Lezzet/tat ekilii arttrc
Yumurta ak köpüklerinde köpük arttrc ve ar dövülmü yumurta aklarnn stabilizatörü