ITACONIC ACID

CASNO:97-65-4

SYNONYMS

Itaconic acid; itakonik asit; takonik asit; ITAKONIK AT; TAKONK AST; TAKONK ASD; TAKONK; TACONIC ACID; TAKONK AST; TAKONK; TAKONAT; itakonik asit; ITACONIC ACIDE; TAKONK ASDE; TAKONK AST; itakonik asit; itaconic aid; taconc acd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; taconc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; TAKONK AST; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid, >=99%;itakonik asit;MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q;NSC-3357;Tox21_201299;Tox21_303071;ANW-40876;BBL011584;BDBM50036216;LMFA01170063;MFCD00004260;STL163322;50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895;5363-69-9 (di-hydrochloride salt);MCULE-5221256796;NE10303;TAKONK AST; RP19897; TAKONK AST; RP19898; TAKONK AST; RTX-012445; TAKONK AST; TRA0065458; TAKONK AST; Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);TAKONK AST; TAKONK AST; NCGC00249019-01; TAKONK AST; NCGC00257141-01; TAKONK AST; NCGC00258851-01; TAKONK AST; AJ-24165;TAKONK AST; AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1; itakonik asit; 74477-EP2269984A1; itakonik asit; 74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1; 53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96; InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9; ITN; itakonik asit; Itakonik asit; Itaconic acid; 97-65-4; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AT; TAKONK AST; TAKONK ASD; TAKONK; TACONIC ACID; TAKONK AST; TAKONK; TAKONAT; ITACONIC ACIDE; TAKONK ASDE; TAKONK AST; itakonik asit; itaconic aid; taconc acd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; taconc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AT; TAKONK AST; TAKONK ASD; TAKONK; TACONIC ACID; TAKONK AST; TAKONK; TAKONAT; ITACONIC ACIDE; TAKONK ASDE; TAKONK AST; itakonik asit; itaconic aid; taconc acd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; taconc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; TAKONK AST; itakonik asit; Propylenedicarboxylate; itakonik asit; itakonik asit; methylene-butanedioicaci; itakonik asit; ACMC-1CFCS; itakonik asit; Itaconic acid; TAKONK AST; Propylenedicarboxylate; TAKONK AST; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid,2-Methylenesuccinic acid; METHYLENESUCCINIC ACID ; Propylenedicarboxylic acid; Methylenebutanedioic acid; itaconate; Butanedioic acid, methylene-; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AT; TAKONK AST; TAKONK ASD; TAKONK; TACONIC ACID; TAKONK AST; TAKONK; TAKONAT; ITACONIC ACIDE; TAKONK ASDE; TAKONK AST; itakonik asit; itaconic aid; taconc acd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; taconc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; TAKONK AST; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid, >=99%; TAKONK AST; itakonik asit;MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q;NSC-3357;Tox21_201299;Tox21_303071;ANW-40876;BBL011584;BDBM50036216; TAKONK AST; LMFA01170063; TAKONK AST; MFCD00004260; TAKONK AST; STL163322;50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895; itakonik asit; 5363-69-9 (di-hydrochloride salt); TAKONK AST; itakonik asit; MCULE-5221256796;NE10303;RP19897;RP19898;RTX-012445;TRA0065458;Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);NCGC00249019-01;NCGC00257141-01;NCGC00258851-01;AJ-24165;AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1;74477-EP2269984A1;74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1; 53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96; InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9; ITN; itakonik asit; Itakonik asit; Itaconic acid; 97-65-4; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AT; TAKONK AST; TAKONK ASD; TAKONK; TACONIC ACID; TAKONK AST; TAKONK; TAKONAT; ITACONIC ACIDE; TAKONK ASDE; TAKONK AST; itakonik asit; itaconic aid; taconc acd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; taconc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; TAKONK AST; Itaconic acid; itakonik asit; ITAKONIK AT; TAKONK AST; TAKONK ASD; TAKONK; TACONIC ACID; TAKONK AST; TAKONK; TAKONAT; ITACONIC ACIDE; TAKONK ASDE; TAKONK AST; itakonik asit; itaconic aid; taconc acd; itaconic acid; iitaconate; itaconic acid; taconc; itaconic; 2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; TAKONK AST; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid; TAKONK AST; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid,2-Methylenesuccinic acid; METHYLENESUCCINIC ACID ; Propylenedicarboxylic acid; Methylenebutanedioic acid; itaconate; Butanedioic acid, methylene-;Itaconic acid;2-Methylenesuccinic acid; itaconate; Itaconic acid polymers; TAKONK AST; Propylenedicarboxylate; methylene-butanedioicaci; ACMC-1CFCS; Itaconic acid, >=99%; itakonik asit; MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q; NSC-3357; Tox21_201299; Tox21_303071; ANW-40876; BBL011584; DBM50036216; LMFA01170063; MFCD00004260; STL163322; 50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895;5363-69-9 (di-hydrochloride salt);MCULE-5221256796;NE10303;RP19897;RP19898;RTX-012445;TRA0065458;Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);NCGC00249019-01;NCGC00257141-01;NCGC00258851-01;AJ-24165;AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1;74477-EP2269984A1;74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1;53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96;InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9;ITN

Itakonic acid veya metilidenesuccinic acid, organik bir bileiktir. Bu dikarboksilik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katdr. takonik asit Halihazrda ham petrol, doal gaz ve kömür kimyasallarn üretimi için hala birincil hammaddedir. Sürdürülebilirlik, çevre koruma ve enerji sknts konusundaki artan endie, fosil kaynaklarnn önemli kimyasallarn üretimi için hammadde olarak deitirilmesi için uygulanabilir, yenilenebilir ve çevre dostu alternatif araylarn yönlendirmektedir. Bitki biyokütlesi, sürdürülebilir bir kaynak olduu ve fosillemi karbonu serbest brakmad için en uygun alternatif olarak kabul edilir. Bugüne kadar petrol rafinasyonu yaplan süksinik asit, 1,3-propandiyol ve etanol gibi birçok kimyasal, yenilenebilir biyokütleden baarl bir ekilde üretilmektedir.

Bu kimyasallar arasnda, Itaconic Acid (IA), çok çeitli gerçek ve potansiyel uygulamalara sahip önemli bir platform kimyasaldr. Çok çeitli petrol bazl kimyasallar deitirmek için kullanlabilir, örn. petrole bamll ve zararl çevresel etkileri azaltacak akrilik asit. Buna ramen, akrilik asit ve dier alternatiflere göre yüksek maliyeti nedeniyle düük ni pazarlarda kullanmn snrlayarak sadece bir ni pazar kaplar. Esas olarak, ekerlerin Aspergillus terreus ile fermentasyonu, bakteriyel ve maya fermentasyonu ile snrl baar ile üretilir. Bu derlemede IA’nin fiziko-kimyasal özellikleri, itakonik asitin mevcut ve potansiyel kullanmlar, IA sentezinde kullanlan mikroorganizmalar, italonik asit uygulamalarnda fermentasyon süreçleri, koullar ve gelecekteki perspektifler ele alnmaktadr.

Halen, ham petrol, doal gaz ve kömür hala kimyasal madde üretimi için birincil hammaddedir. Sürdürülebilirlik, çevrenin korunmas ve enerji ktl konusundaki artan endie, önemli kimyasallarn üretimi için hammadde olarak fosil kaynaklarnn yerini alacak ekilde uygulanabilir, yenilenebilir ve çevre dostu alternatifler arayna yön vermektedir. Bitki biyokütlesi, sürdürülebilir bir kaynak olduu ve fosillemi karbonu serbest brakmad için en uygun alternatif olarak kabul edilir. imdiye kadar petrol rafinasyonundan yaplan süksinik asit, 1,3-propandiol ve etanol gibi birçok kimyasal, imdi yenilenebilir biyokütleden baaryla üretilmektedir.

Bu kimyasallar arasnda, Itaconic Acid (IA) çok çeitli gerçek ve potansiyel uygulamalara sahip önemli bir platform kimyasaldr. Çok çeitli petrol bazl kimyasallarn, ör. petrol bamll ve elik eden zararl çevresel etkileri azaltacak akrilik asit. Buna ramen, akrilik asit ve dier alternatiflere göre yüksek maliyeti nedeniyle sadece ni bir pazar kaplar ve böylece kullanmn düük hacimli pazarlarla snrlar. Esas olarak ekerlerin aspergillus terreus ile fermantasyonu ile bakteriyel ve maya fermantasyonlar ile snrl baar ile üretilir. Bu derleme IA’nn fiziko-kimyasal özelliklerini, itakonik asidin mevcut ve potansiyel kullanmlarn, IA sentezinde kullanlan mikroorganizmalar, fermantasyon süreçlerini, itakonik asit uygulamalarndaki koullar ve gelecekteki bak açlarn tartmaktadr.

Tarihsel olarak itakonik asit, sitrik asidin damtlmasyla elde edilir, ancak u anda fermantasyon ile üretilmektedir. takonik asit ad, bir baka sitrik asit türevi olan akonitik asidin bir anagram olarak tasarlanmtr.

Laboratuvar sentezi ve reaksiyonlar

Sitrik asidin kuru damtlmas, itakonik aside hidrolize giren itakonik anhidrit verir. Istma üzerine itakonik anhidrit, sitrakonik aside (2-metilmaleik aside) hidrolize edilebilen sitrakonik asit anhidride izomerleir.

takonik ve akonitik asitler araclyla sitrik asidin sitrakonik aside dönütürülme admlar.

Üretim

1960’lardan bu yana endüstriyel olarak, Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanlarak glikoz veya melas gibi karbonhidratlarn fermantasyonu ile üretilmektedir.

A. terreus için itakonat yolu çounlukla açkla kavuturulmutur. kononat için genel olarak kabul edilen yol, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-aconitate’nin cis-aconitate-decarboxylase yoluyla iconcon’a dekarboksilasyonudur.

Isrgan mantar Ustilago maydis alternatif bir yol kullanr. Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate dönütürülür. trans-Aconitate ayrca trans-aconitate-decarboxylase (Tad1) ile itakonata dekarboksilatlanr.

Itaconic acid ayrca makrofaj soy hücrelerinde üretilir ve bu nedenle Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi izositrat liyaz enzimini eksprese eden bakterilere kar in vitro aktiviteye sahiptir.

Bununla birlikte, makrofaj soy hücreleri, itakonat yapmak için “fiyat ödemek” zorundadr ve mitokondriyal substrat düzeyinde fosforilasyon gerçekletirme yeteneini kaybederler.

Uygulama

Itaconic acid esas olarak kat ve mimari kaplama endüstrisindeki uygulamalarla akrilonitril bütadien stiren ve akrilat latekslerin üretiminde ko-monomer olarak kullanlr

takonik asit Uygulamalar ve Pazar

Itaconic asit ve polimerleri hali hazrda çok sayda uygulamada damlack veya yeni ikame monomer olarak kullanlmaktadr, burada bazen nihai ürün üzerinde geleneksel ikame maddelerinden daha üstün olmasn salayan uygun özellikler kazandrmaktadrlar. IA polimerizasyon reaksiyonlarnn yaygn nihai ürünleri, stiren, bütadien ve itakonik asidin polimerizasyonundan yaplan poliitakonik asit (PIA) ve stiren-bütadien kauçuk (SBR) lateksi içerir. takonik asit potansiyel olarak gelimi özelliklere sahip süperemici polimerlerin üretiminde kullanlmak üzere akrilik asidin ve u anda Doymam Polyester Reçinelerinin (UPR) üretiminde kullanlan maleik anhidritin yerini alabilir; PIA ise deterjanlarda kullanlan sodyum tripolifosfatn (STPP) yerini alabilir. IA ile takviye edilmi akrilat lateksleri, dokunmam kuma balayclar olarak kullanlabilir ve bir hal maddesi olarak IA içeren hallar anmaya kar arttrlm dirence sahipken, IA ve akrilonitril kopolimerinin de dier birçok polimerden daha kolay boyanmas daha kolaydr.

Endüstri Kullanmlar Itaconic acid

Yaptrclar ve dolgu macunu kimyasallar

Tarm kimyasallar (böcek öldürücü olmayan)

Dier kategoriler tarafndan tarif edilmeyen boya katk maddeleri ve kaplama katk maddeleri

Plastikletiriciler

Tüketici Kullanmlar Itaconic acid

Yaptrclar ve szdrmazlk ürünleri

Tarm ürünleri (böcek öldürücü olmayan)

Giyim ve ayakkab bakm ürünleri

Bilinmiyor veya makul olarak tespit edilebilir malzeme ve kaplamalar

takonik asit

Itaconic asit ilk olarak 1837’de sitrik asidin termal dekarboksilasyonu ile sentezlendi.7 Baka sentetik yaklamlar bildirildi, ancak bunlarn hiçbirinin ekonomik olarak uyumlu olmad kantland.8 Itaconic asit, üretimi için bir platform kimyasal olarak kullanlan organik bir asittir. poli-itakonik asit, reçineler biyoyakt bileenleri, iyonomer çimentolar gibi çeitli katma deerli kimyasallar. takonik asit ve türevleri tekstil, kimya ve ilaç endüstrilerinde geni uygulama alanlarna sahiptir. Fosil yaktlarn tükenmesi ve sürdürülebilir kalknma ihtiyac, fermantatif itakonik asit üretiminin petrol bazl itakonik asit üretim yöntemlerinin yerini almasn gerektirir. Bu kimyasallar arasnda, Itaconic Acid (IA) çok çeitli gerçek ve potansiyel uygulamalara sahip önemli bir platform kimyasaldr. Çok çeitli petrol bazl kimyasallarn, ör. petrol bamll ve elik eden zararl çevresel etkileri azaltacak akrilik asit. Buna ramen, akrilik asit ve dier alternatiflere göre yüksek maliyeti nedeniyle sadece ni bir pazar kaplar [5] ve böylece kullanmn düük hacimli pazarlarla snrlar. Esas olarak ekerlerin bakteri ve maya fermantasyonlar ile snrl baar ile Aspergillus terreus ile fermantasyonu ile üretilir. Itaconic asit, ayn zamanda metilenesüksinik asit veya metilenebutanedioik asit olarak da bilinen doal olarak doymam bir 5-C dikarboksilik asittir [6]. Itaconic asit ilk olarak Baup tarafndan 1836’da sitrik asit damtma ürünü olarak kefettiinde tanmlanmtr. takonik asit stokiyometrik formül C5H6O4’e ve 130.1 g / mol molar arla sahiptir. 25 ° C’de 1.573 g / mL younlua, 165-168 ° C erime noktasna ve 268 ° C parlama noktasna sahip beyaz ila açk bej kristaller olarak bulunur [6]. 20 ° C’de 80.1 g / L’ye kadar suda çözünür, bu da kristalizasyon ile saflatrmay oldukça kolaylatrr [7]. Yakn zamanda yaplan bir çalmada, IA’nn, metanol, 2-propanol ve etanol dahil olmak üzere çeitli alkollerde de çözünürlüü ve scaklk ile artt bulunmutur [8]. Itaconic asit ayrca doada kolayca biyolojik olarak bozunur.

Itaconic asit, esas olarak metilen grubundan ve iki karboksilik asit grubuna sahip olmasndan kaynaklanan benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle bir monomer olarak deerlidir. takonik asit ayrca polimerizasyona katlabilir ve polimer üzerinde avantajl özellikler kazandran birçok serbest karboksil grubuna sahip polimerler verir. Kendiliinden polimerize olabilir veya heteropolimerler oluturmak için dier monomerlerle birlikte monomer görevi görebilir [9]. PKa deerleri 3.85 – 5.45 olan iki protonasyon durumuna sahiptir ve 3.6 derecelik bir azalma derecesi ile, 4.0 deeri olan glikozdan biraz daha oksitlenmitir [10]. takonik asit, akrilik asitten iki kat daha asidiktir ve potansiyel monomerik ikameler olan maleik ve fumarik asitlerden daha reaktiftir [11].

takonik asit, her ikisi de ticari olarak temin edilebilen dimetil itakonat ve di-n-bütil itakonat gibi çeitli metalik tuzlar ve diesterleri kolayca oluturur. Itaconic anhydride, monometil itakonat gibi mono esterlerin hazrlanmas için kullanlabilir veya greslerde, deterjanlarda, ampuanlarda, herbisitlerde ve farmasötiklerde gerçek veya önerilen kullanmlarla N-ikameli pirolidonlar vermek üzere aminler ile reaksiyona girebilir. Laurik asit ve aminoetiletanolamin kondensat, ampuanlarda aktif bir bileen olan imidazolin türevi vermek üzere IA ile reaksiyona girer [7]. Son zamanlarda Aspergillus aculeatus CRI322-03’ün metabolitleri olarak iki yeni itakonik asit türevi (-) – 9-hidroksiheksikonikonik asit ve (-) – 9-hidroksiheksikonikonik asit-4-metil ester bulunmutur [12].

Uygulamalar ve Market Itaconic acid

Itaconic asit ve polimerleri, halihazrda, geleneksel ürünlere göre daha üstün klan nihai ürün üzerinde bazen uygun özellikler kazandklar, damla damla veya yeni ikame monomer (ekil 1) olarak birçok uygulamada kullanlmaktadr. IA polimerizasyon reaksiyonlarnn yaygn nihai ürünleri, stiren, bütadien ve itakonik asidin polimerizasyonundan yaplan poliitakonik asit (PIA) ve stiren-bütadien kauçuk (SBR) lateksi içerir. takonik asit potansiyel olarak gelimi özelliklere sahip süperemici polimerlerin üretiminde kullanlmak üzere akrilik asidin ve u anda Doymam Polyester Reçinelerinin (UPR) üretiminde kullanlan maleik anhidritin yerini alabilir; PIA ise deterjanlarda kullanlan sodyum tripolifosfatn (STPP) yerini alabilir. IA ile takviye edilmi akrilat lateksleri, dokunmam kuma balayclar olarak kullanlabilir ve bir hal maddesi olarak IA içeren hallarn anmaya kar arttrlm direncine sahipken, IA ve akrilonitrilin bir kopolimerinin boyanmas dier birçok polimerden daha kolaydr [13]. fermantasyon kesinlikle aerobiktir. Çözünmü oksijen (DO) ve çalkalama hznn etkileri Park ve ark. [72]. Toplam verim DO ile artmasna ramen, birim glikoz bana verimin e, 0.94 m / s’lik bir pervane hznda (320 rpm’lik bir çalkalama hzna edeer) doyma noktasnn yaklak% 20’si olduunda tüketilen en yüksek deerdir. takonik asit kat hal fermantasyonu (SSF) kullanlarak baaryla üretilmitir. Tarmsal atklar SSF için en iyi substratlardr ve bir dizi önemli metaboliti baarl bir ekilde üretmek için kullanlmtr. Itaconic asitin geri kazanm nispeten kolaydr, çünkü kolayca kristalleir. Mayalanabilir ekerlerin tükenmesi üzerine, fermantasyon svs, askda kat maddeleri ve miselleri uzaklatrmak üzere süzülür. Sv daha sonra orijinal hacminin yaklak bete birine kadar buharlatrlarak konsantre edilir ve daha sonra kristalletirilir. Bu kristaller daha sonra safszlklar gidermek için ykanr ve yeniden kristalletirilir [14]. takonik asit ayrca kalsiyum veya kurun gibi metallerin tuzlar olarak da çökeltilebilir [78]. Kalsiyum tuzuna kyasla, bir kurun tuzu olarak IA’nn çökeltilmesi, suda neredeyse çözünmez olduu için et suyunun bir ön konsantrasyonuna ihtiyaç duymama avantajna sahiptir.takonik asit, potansiyel uygulamas nedeniyle yllar boyunca ilgi kazanmaktadr önemli bir biyo bazl platform kimyasaldr. takonik asit için en büyük pazar potansiyeli doymam polyester reçineleri, deterjan kurucular ve metil metakrilat üretimi için yeni uygulamalardadr. IA polimer üretiminde dünya lideri olan Amerikal bir irket olan IAconix Corporation, deterjan ve su artmnda petro bazl kimyasallar. u anda itakonik asit arlkl olarak birkaç Aspergillus terreus suu kullanlarak fermantasyonlarla üretilmektedir. Itaconic acid, arzu edilen birçok özellie sahip polimerlerin üretiminde kullanlan çok yönlü bir kimyasaldr. Potansiyel olarak çeitli polimerizasyon ilemlerinde bir monomer olarak petrol türevi kimyasallarn yerini alabilse de, IA uygulamas nispeten yüksek üretim maliyeti nedeniyle engellenmektedir. Itaconic asit, polimer sentezinin öncüsü olarak iyi bilinir ve onlarca yldr endüstriyel ilemlerde yer alr. Son zamanlarda artc bir keifte, itakonik asidin, memeli baklk hücrelerinde, sitrik asit döngüsü ara cis-aconitic asitten antimikrobiyal bir bileik olarak sentezlendii, baklk destekleyici bir metabolit olarak rol oynad bulunmutur. Baklk duyarl gen 1 proteini (IRG1) mekanik bir fonksiyon olmadan baklk tepkisi ile ilikilendirilmi olmasna ramen, bu proteinin enzimatik bir fonksiyonu yoluyla itakonik asit üretimine kritik balant sadece yakn zamanda ortaya çkmtr. Bu derlemede, biyoteknolojik sentezinden balayp memeli baklk hücrelerindeki antimikrobiyal fonksiyonu ile biten endüstriyel ve antimikrobiyal bir bileik olarak itakonik asidin geçmiini vurguladk.

Aramaya atla

takonik asit

skelet formülü

Top ve çubuk modeli

simler

Tercih edilen IUPAC ad

2-Metilidenebutanedioik asit

Dier isimler

2-Metilenesüksinik asit

Metilenesüksinik asit [1]

1-Propen-2-3-dikarboksilik asit

Tanmlayclar

CAS numaras

97-65-4 ☑

3D model (JSmol)

Etkileimli görüntü

Chebi

CHEBI: 30838 ☑

ChEMBL

ChEMBL359159 ☑

ChemSpider

789 ☑

ECHA Bilgi Kart 100.002.364

KEGG

C00490 ☑

PubChem CID

811

CompTox Kontrol Paneli (EPA)

Bunu Wikidata’da düzenleyin

InChl [göster]

Smiles [göster]

Özellikleri

Kimyasal formül

C5H6O4

Molar kütle 130.099 g · mol – 1

Görünüm beyaz kat

Younluk 1,63 g / cm3 [1]

Erime noktas 162 ila 164 ° C (324 ila 327 ° F; 435 ila 437 K) (ayrr) [1]

sudaki çözünürlük

1 g / 12 mL [1]

Etanolde çözünürlük 1 g / 5 mL [1]

Manyetik duyarllk (χ)

-57,57 · 10-6 cm3 / mol

Aksi belirtilmedikçe, standart halindeki malzemeler için veriler verilir (25 ° C [77 ° F], 100 kPa’da).

☑ dorula (☑☒ nedir?)

Bilgi kutusu referanslar

Itaconic acid veya metilidenesuccinic acid, organik bir bileiktir. Bu dikarboksilik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katdr. Tarihsel olarak itakonik asit, sitrik asidin damtlmasyla elde edilir, ancak u anda fermantasyon ile üretilmektedir. takonik asit ad, bir baka sitrik asit türevi olan akonitik asidin bir anagram olarak tasarlanmtr.

Itaconic asit, polimer sentezinin öncüsü olarak iyi bilinir ve onlarca yldr endüstriyel ilemlerde yer alr. Son zamanlarda artc bir keifte, itakonik asidin, memeli baklk hücrelerinde, sitrik asit döngüsü ara cis-aconitic asitten antimikrobiyal bir bileik olarak sentezlendii, baklk destekleyici bir metabolit olarak rol oynad bulunmutur. Baklk duyarl gen 1 proteini (IRG1) mekanik bir fonksiyon olmadan baklk tepkisi ile ilikilendirilmi olmasna ramen, bu proteinin enzimatik bir fonksiyonu yoluyla itakonik asit üretimine kritik balant sadece yakn zamanda ortaya çkmtr. Bu derlemede, biyoteknolojik sentezinden balayp memeli baklk hücrelerindeki antimikrobiyal fonksiyonu ile biten endüstriyel ve antimikrobiyal bir bileik olarak itakonik asitin geçmiini vurgulamak; 2-metilidenebutanedioik asit; 2-propen 1,2-dikarboksilik asit; Süksinik asit, metilen-; 2-metilenebutanedioik asit; takonik asit polimerleri; Poli (itakonik asit); takonik asit polimeri; Metilenesüksinik asit polimerleri; Poli (2-metilenesüksinik asit); bütandioik asit, 2-metilen-; LXVIII-Q4516562YH; AI3-16901

çerik Itaconic acid

1 Üretimi

1.1 Laboratuvar sentezi

2 Tepkiler

3 Referanslar

Üretim takonik asit

1960’lardan beri endüstriyel olarak glikoz gibi karbonhidratlarn veya pekmezin Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanlarak fermantasyonu ile üretilmektedir. [2]

Isrgan mantar Ustilago maydis alternatif bir yol kullanr. Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate dönütürülür. [4] trans-Aconitate ayrca trans-aconitate-decarboxylase (Tad1) ile itakonata dekarboksilatlanr. [4]

Itaconic acid ayrca makrofaj soy hücrelerinde de üretilir ve bu nedenle Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi izositrat liyaz enzimini eksprese eden bakterilere kar in vitro aktiviteye sahiptir. [5]

Bununla birlikte, makrofaj soy hücreleri, itakonat yapmak için “bedelini ödemek” zorundadr ve mitokondriyal substrat düzeyinde fosforilasyon gerçekletirme yeteneini kaybederler. [6]

Laboratuvar sentezi takonik asit

Sitrik asidin kuru damtlmas, itakonik aside hidrolize giren itakonik anhidrit verir. [7] takonik asit, metil hidrojenlerden birinin bir karboksilik asit grubu ile ikame edildii metakrilik asit olan bir dikarboksilik asittir. Bir mantar metaboliti ve bir insan metaboliti olarak rol oynar. Bir dikarboksilik asit ve bir olefinik bileiktir. Bir süksinik asitten türetilir. Bir itakonatn konjugat asididir (2-).

Reaksiyonlar Itaconic acid

Istma üzerine itakonik anhidrit, sitrakonik aside (2-metilmaleik aside) hidrolize edilebilen sitrakonik asit anhidride izomerleir. [8]

takonik asit takonik ve akonitik asitler yoluyla sitrik asidin sitrakonik aside dönütürülme admlar takonik asit, di-karbonik doymam asidin bir örneidir. Bu asitler, reçineler, boyalar, plastikler ve sentetik elyaflar (akrilik plastik, süper emiciler ve kireç önleyici maddeler) gibi çok sayda bileik için yap ta olarak kullanlr [67]. CAC ara cis-aconitat, cis-aconitate Itaconic asit (veya metilenesüksinik asit, CAS 97-65-4) tarafndan enzimatik olarak ilenir, doymam bir organik diasittir. Bu doymamlk, itakonik asidi, bir platform kimyasal olarak akrilik asit için olas bir ikame yapar, çünkü buna ek olarak – benzer ekilde polimerize edilebilir. yonik asit pazar 2011 ylnda 74 milyon ABD dolar olarak tahmin edilmitir ve 2020 ylna kadar 216 milyon ABD dolarna ulaabilir. takonik asit (IA), Aspergillus terreus’un fermantasyonu ile elde edilebilen yenilenebilir bir monomerdir (Willke ve Vorlop, 2001). Yanal vinil ksm nedeniyle akrilik ve metakrilik asitlerle yapsal benzerlikler sunar (Giacobazzi, Gioia, Colonna ve Celli, 2019). IA, ekzo çift ba aza-Michael alcs olduu için polimerlere moleküler karmaklk kazandrmak için frsatlar sunar (Pellis, Hanson ve dierleri, 2019). Bununla birlikte, poli (itakonat) u ana kadar çok az aratrlmtr, çünkü IA’nn kimyasal polikondansasyonu 150 ° C’nin üzerindeki scaklklarda meydana gelir ve Ordelt doygunluuna, CC bann izomerlemesine ve çapraz balanmaya neden olur (ekil 3) (Pellis, Hanson ve dierleri, 2019). Bu tür scaklklarda Ordelt doygunluunu snrlamak için etkili bir çözüm bulunmamakla birlikte, inhibitörler (Satoh, Lee, Nagai ve Kamigaito, 2014) kullanlarak radikal reaksiyonlardan kaçnlabilir (Farmer, Castle, Clark ve Macquarrie, 2015) sitrik asidin damtlmas, 1960’dan beri itakonik asit, A. terreus tarafndan karbonhidratlarn fermantasyonu ile üretilmitir (Mitsuyasu ve dierleri, 2009; Hajian ve Yusoff, 2015). Itaconic acid, dünyann en büyük üreticileri ABD, Japonya, Rusya ve Çin olmak üzere çok sayda endüstride uygulanmtr (Global Industry Analysts Inc., 2011).

Ranon nikeli üzerinde itakonik asidin ksmi hidrojenasyonu 2-metilsüksinik asit verir. [9]

itaconik acid esas olarak kat ve mimari kaplama endüstrisindeki uygulamalarla akrilonitril bütadien stiren ve akrilat latekslerin üretiminde ortak monomer olarak kullanlr.

takonik asit Fiziko-kimyasal Özellikleri

Itakonik acid, metilenesüksinik asit veya metilenebutanedioik asit olarak da bilinen doal olarak oluan doymam bir 5-C dikarboksilik asittir Itaconic asit, Baup tarafndan ilk olarak 1836’da sitrik asit damtma ürünü olarak kefettiinde tanmlanmtr. takonik asit stokiyometrik formül C5H6O4’e ve 130.1 g / mol molar arla sahiptir. 25 ° C’de 1.573 g / mL younlua sahip beyaz ila açk bej kristaller olarak bulunur.° C, 165-168 ° C’lik bir erime noktas ve 268 ° C’lik bir parlama noktas 20 ° C’de 80.1 g / L’ye kadar suda çözünür, bu da kristalletirme ile saflatrmay oldukça kolaylatrr. Yakn zamanda yaplan bir çalmada IA’nn ayrca, metanol, 2-propanol ve etanol dahil olmak üzere çeitli alkollerde çözünürlüü ve scaklk ile artt bulunmutur. Itaconic asit ayrca doada kolayca biyolojik olarak bozunur.

Itakonik asit, esas olarak metilen grubundan ve iki karboksilik asit grubuna sahip olmasndan kaynaklanan benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle bir monomer olarak deerlidir. takonik asit ayrca polimerizasyona katlabilir ve polimer üzerinde avantajl özellikler kazandran birçok serbest karboksil grubuna sahip polimerler verir. Kendiliinden polimerize olabilir veya heteropolimerler oluturmak için dier monomerlerle birlikte monomer görevi görebilir. PKa deerleri 3.85 – 5.45 olan iki protonasyon durumuna sahiptir ve 3.6 derecelik bir azalma derecesi ile, 4.0 deeri olan glikozdan sadece biraz daha oksitlenmitir. takonik asit, akrilik asitten iki kat daha asidiktir ve potansiyel monomerik ikameler olan maleik ve fumarik asitlerden daha reaktiftir.

takonik asit, her ikisi de ticari olarak temin edilebilen dimetil itakonat ve di-n-bütil itakonat gibi çeitli metalik tuzlar ve diesterleri kolayca oluturur. Itaconic anhydride, monometil itakonat gibi mono esterlerin hazrlanmas için kullanlabilir veya greslerde, deterjanlarda, ampuanlarda, herbisitlerde ve farmasötiklerde gerçek veya önerilen kullanmlarla N-ikameli pirolidonlar vermek üzere aminler ile reaksiyona girebilir. Laurik asit ve aminoetiletanolamin kondensat, ampuanlarda aktif bir bileen olan bir imidazolin türevi vermek üzere IA ile reaksiyona girer. Son zamanlarda Aspergillus aculeatus CRI322-03 metabolitleri olarak iki yeni itakonik asit türevi (-) – 9-hidroksiheksikonikonik asit ve (-) – 9-hidroksiheksikonikonik asit-4-metil ester bulunmutur.

takonik asit ya da metilidenesüksinik asit, organik bir bileiktir. Bu dikarboksilik asit, su, etanol ve asetonda çözünen beyaz bir katdr. Tarihsel olarak, itakonik asit sitrik asitin damtlmasyla elde edilmitir, ancak u anda fermantasyon ile üretilmektedir. Adonik asit ismi, sitrik asitin baka bir türevi olan bir akonitik asit anagram olarak tasarland.

takonik asit Laboratuvar sentezi ve reaksiyonlar

Sitrik asitin kuru distilasyonu, itakonik aside hidrolize maruz kalan itakonik anhidriti verir. Istma sonras, itakonik anhidrit, sitrakonik asit (2-metilmalik asit) ‘e hidrolize edilebilen sitrakonik asit anhidridine izomerize edilir.

Sitrik asitin sitikonik aside, itakonik ve aconitik asitler ile dönütürülmesindeki basamaklar.

itakonik asit ve polimerleri doal bir madde ekleyerek etkili deodorant haline getirilebilir, amonyum, amin ve hidrojen sülfür gibi alkali veya asidik koku ile reaksiyona girebilir. Ayrca kat ve plastik ince filmde de kullanlabilir. koku giderme fonksiyonu.

2. takonik asit, kat kaplamalarda, metal ve beton boyalarda yaygn olarak kullanlan SBR lateksi hazrlamak için stiren ve bütadien ile kopolimerize edebilir. Kaliteyi iyiletirmek için boyalarda kullanlr ve haly daha dayankl hale getirmek için fiber hal boyutlandrma ajan olarak kullanlr.

3. yonik asit, yapmay, renk ve hava direncini arttrmak için emülsiyon kaplama, deri kaplama, araba, buzdolab ve dier elektrikli cihazlar için yaygn olarak kullanlan reçineleri hazrlamak için akrilik ve metakrilik asit veya esterleri ile reaksiyona girebilir. Ayn zamanda metalobidler yardmyla di yaptrcsnda mükemmel yapma özelliine sahip eletroporetik kaplamada da kullanlrlar. Kloroalkil dimetil benzilamonyum klorür eklendiinde, bakteri kontaminasyonunu azaltmak için gda ambalaj için suda çözünebilir kaplama hazrlamak için kullanlabilirler.

4. yonik asit esterleri boya, iyon deitirme reçinesi, yalayc, balayc, plastikletirici, dolgu macunu ve kalplama plastiklerinde kullanlabilir.

5. Dier baz itakonik asit türevleri tp, kozmetik, yalayc, kvam arttrc, herbisit ve yün modifiye edicilerde kullanlmaktadr.

takonik asit Üretim

1960’lardan beri, endüstriyel olarak Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanlarak glikoz veya melas gibi karbonhidratlarn fermantasyonu ile üretilir.

A. terreus için itakonat yolu çounlukla aydnlatlmaktadr. Genel olarak kabul edilen italonat rotas, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-aconitate-dekarboksilaz araclyla itakon haline getirmek için cis-aconitate’nin dekarboksilasyonudur.

Smut mantar Ustilago maydis alternatif bir yol kullanr. Cis-aconitate, aconitate-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-aconitate dönütürülür. trans-Aconitate, trans-aconitate-decarboxylase (Tad1) ile ikincil olarak dekarboksile edilir.

Amino asit, makrofaj soyunun hücrelerinde de üretilir ve bununla birlikte, Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi enzim izositrat liyazn eksprese eden bakterilere kar in vitro aktiviteye sahiptir.

Bu çalsmada, akrilamid monomeri ile birlikte yardmc monomer itakonik asit ve denetimli salnm sistemlerinde ve potansiyel bir tasyc sistem olarak kullanlabilme olaslklarndan dolay PEG kullanlarak kimyasal çapraz bagl polimerlerin sentezi, karakterizasyonu ve sentezlenen polimerlerin yüzeye sogurum özelliklerinin arastrlmas amaçlanmstr. Kimyasal çapraz bagl akrilamid/itakonik asit/poli(etilen glikol) (AAm/A/PEG) kopolimerleri, çapraz baglayc trimetilolpropan triakrilat (TMPTA) kullanlarak sulu çözeltide serbest radikalik polimerlesme tepkimesi ile hazrlanmstr. Tepkimede baslatc olarak amonyum persülfat, hzlandrc olarak N,N,N’,N’-tetrametiletilendiamin kullanlmstr. Sentezlenen kimyasal çapraz bagl kopolimerlerin yapsal karakterizasyonu Fourier Transform nfrared Spektroskopisi (FT-IR) analizi ile yaplmstr. Sisme karakterizasyonu için akrilamid/itakonik asit/PEG kopolimerlerine 25oC’da dinamik sisme testleri uygulanmstr. Sisme kinetigi ve difüzyon mekanizmas ile ilgili parametreler sisme çalsmalar kullanlarak hesaplanmstr. Kimyasal çapraz bagl akrilamid/itakonik asit/PEG kopolimerlerinin yüzeye sogurum özelliklerini arastrmak için Basic Blue 12 (BB 12) gibi bir boyarmadde ve uranil iyonlarn içeren uranyum asetat gibi iki model molekül seçilmistir. Kimyasal çapraz bagl akrilamid/itakonik asit/PEG kopolimerleri, 25oC’ta BB 12’nin ve uranyum asetatn sulu çözeltileri ile dengeye gelene dek etkilestirilerek sogurum özellikleri arastrlmstr. Deneyler sonunda %53-64 BB 12, %25-57 Uranil iyonu sogurumu saptanmstr.

In this study, it was aimed that synthesis of chemically crosslinked polymers by using acrylamide as monomer with itakonic acid as comonomer and PEG for water-absorbent composite system, characterization and the investigation of adsorption properties of synthesized polymers. Chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid/PEG copolymers were prepared by free radical polymerization in aqueous solution using trimethylopropane triacrylate as crosslinkers. Ammonium persulphate as initiator and N,N,N’,N’- tetramethylethylenediamine as accelerator were used in the reaction. Structural characterization of chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid /PEG copolymers was made with Fourier Transform Infrared Spectroscopy (FT-IR) analysis. Dynamic swelling tests were applied to chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid/PEG copolymers at 25oC for swelling characterization. Parameters about swelling kinetics and diffusion mechanism were calculated by using of the results of swelling studies. Basic Blue 12 (BB 12) and uranium acetate (for uranyl ions) were selected as model molecules to investigate adsorption properties of chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid/PEG copolymers. Adsorption properties were investigated by interacting chemically crosslinked acrylamide/itakonic acid/PEG copolymers samples with BB 12 and uranium acetate (for uranyl ions) until equilibrium at 25oC. At the end of the experiments %53-64 BB 12, %25-57 Uranyl ions adsorptions were determined.

Bununla birlikte takonik asit , makrofaj soyunun hücreleri itakonat yapmak için “bedeli ödemek” zorundadr ve mitokondriyal substrat seviyesi fosforilasyonu gerçekletirme yeteneini kaybederler.

takonik asit Uygulama

Itakonic asit öncelikle kat ve mimari kaplama endüstrisindeki uygulamalar ile akrilonitril bütadien stiren ve akrilat lateks üretiminde ko-monomer olarak kullanlr.

takonik asit Uygulamalar ve Pazar

vconik asit ve polimerleri halihazrda drop-in veya yeni ikame monomer olarak çok sayda uygulamada kullanlmaktadr, burada bazen geleneksel ikame maddelerine üstün klan nihai ürün üzerinde olumlu özellikler vermektedirler. IA polimerizasyon reaksiyonlarnn ortak son ürünleri arasnda, stiren, bütadien ve itakonik asitin polimerizasyonundan elde edilen poliitakonik asit (PIA) ve stiren-bütadien kauçuk (SBR) lateksi yer alr. yonik asit, gelitirilmi özelliklere sahip süper emici polimerlerin üretiminde kullanlmak üzere akrilik asidin yerine geçebilir ve u anda Doymam Organik Reçinelerin (UPR) üretiminde kullanlan maleik anhidrit; PIA, deterjanlarda kullanlan sodyum tripolifosfat (STPP) yerini alabilir. IA ile takviye edilmi akrilat lateksler, dokumasz kuma balayclar olarak kullanlabilir ve bir baka polimerden daha fazla boyamak için IA ve akrilonitrilin bir kopolimeri de boyamak için daha kolay olurken, bir boyutlandrma maddesi olarak IA içeren hallar anmaya kar arttrlm bir dirence sahiptir.

takonik asit Sanayi Kullanmlar

Yaptrclar ve dolgu macunu kimyasallar

Tarm kimyasallar (haere öldürücü olmayan)

takonik asit Dier kategoriler tarafndan tarif edilmeyen bilinmeyen veya makul ekilde kesin olarak bilinemeyenPaint katk maddeleri ve kaplama katk maddeleri

plastikletiriciler

takonik asit Tüketici Kullanmlar

Yaptrclar ve szdrmazlk ürünleri

Tarm ürünleri (non-pestisidal)

Giyim ve ayakkab bakm ürünleri

Bilinmiyor veya makul bir ekilde kesin deil

Boyalar ve kaplamalar

takonik asit Fiziko kimyasal özellikleri

Itakonic asit, doal olarak oluan doymam 5-C dikarboksilik asittir ve ayn zamanda metilensüksinik asit veya metilenebütanedioik asit olarak da bilinir. cononik asit, ilk olarak 1836’da Baup tarafndan bir sitrik asit damtma ürünü olarak kefedildiinde tanmlanmtr. takonik asit stoyiometrik formül C5H6O4 ve 130.1 g / mol molar arla sahiptir. 25 ° C’de 1.573 g / mL younlua, 165-168 ° C’lik bir erime noktasna ve 268 ° C’lik bir parlama noktasna sahip açk bej kristallerine kadar beyaz olarak bulunur. 20 ° C’de 80.1 g / L’ye kadar suda çözünür ° C, kristalizasyon ile saflatrmay oldukça kolaylatrr. Yakn zamanda yaplan bir çalmada, IA’nn, metanol, 2-propanol ve etanol dahil olmak üzere çeitli alkollerde çözünürlüü scaklk ile arttnld bulunmutur. Itaconic asit ayrca doada kolayca biyolojik olarak parçalanabilir.

Itakonic asit, esas olarak metilen grubundan ve iki karboksilik asit grubuna sahip olmasndan kaynaklanan benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle bir monomer olarak deerlidir. MONK AST, polimerizasyona ek olarak, polimer üzerinde avantajl özellikler kazandran birçok serbest karboksil grubuyla polimerlere sahip olabilir. Kendi kendine polimerize olabilir veya heteropolimerler oluturmak için dier monomerlerle birlikte bir ko-monomer olarak hareket edebilir. 3,85 – 5,45 pKa deerlerine sahip iki protonasyon durumuna sahiptir ve 3.6 azalma derecesi ile, 4.0 deeri ile glikozdan biraz daha fazla oksitlenmitir. Itaconic asit, akrilik asit kadar asidik asit ve potansiyel monomerik ikame maddeleri olan maleik ve fumarik asitlerden daha reaktiftir.

takonik asit, her ikisi de ticari olarak temin edilebilen dimetil itakonat ve di-n-bütil itakonat gibi bir dizi metalik tuz ve diester oluturur. Amonyum anhidrit, monometil itakonat gibi mono esterlerin hazrlanmas için kullanlabilir veya aminler ile reaksiyona girerek, gliser, deterjan, ampuan, herbisit ve farmasötiklerde fiili veya önerilen kullanmlarla N-ikameli pirrolidonlar verir. Bir laurik asit ve aminoetiletanolamin kondansat, ampuanlarda aktif bir bileen olan bir imidazolin türevini vermek üzere IA ile reaksiyona girer. Son zamanlarda Aspergillus aculeatus CRI322-03’ün metabolitleri olarak iki yeni itakonik asit türevi (-) – 9-hidroksihekzliklitakonik asit ve (-) – 9-hidroksihekzilitakonik asit-4-metil ester bulunmutur.

Bu çalmada itakonik asit (IA) ve N-izopropilakrilamid (NIPAAm) monomerlerinden farkl pH deerlerinde (pH=3 ve pH=5) hazrlanan kopolimerlerde reaktiflik oranlar hesapland. Reaksiyon süresi, dönüüm en fazla 15% olacak ekilde belirlendi. Kopolimerler sentezlendikten sonra bileimleri kondüktometrik ve potansiyometrik titrasyon yöntemleri ile belirlenmitir. Kalibrasyon erilerinin çizilmesi için önce PIA’in 0.1N NaCI içinde farkl konsantrasyonlarda çözeltileri hazrland. PIA çözeltilerinin titrasyonu potansiyometrik ve kondüktometrik metodlar kullanlarak 0.1N NaOH (F=0.9443) ile yapld. Dönüm noktalar için sarf edilen NaOH hacimleri PIA konsantrasyonuna kar grafie çizildiinde kalibrasyon erileri elde edildi. Kopolimerlerin 0.1N NaCI’de hazrlanan çözeltileri 0.1N NaOH ile titre edildi. Titrasyonda dönüm noktalarna karlk gelen hacim deerleri, kullanlan yönteme uygun kalibrasyon erisinde iaretlenerek, kopolimerlerdeki IA bileimi (FIA) bulundu. Finemann-Ross, Kelen-Tüdös, Geniletilmis Kelen-Tüdös, Mayo-Lewis dorusal ile Tidwell-Mortimer dorusal olmayan metodlar kullanlarak reaktiflik oranlar hesapland.Reaktiflik oranlar beklendii gibi deiiklik göstermi ve pH=3’de IA daha aktif bir komonomer iken pH=5’de NIPAAm daha reaktif duruma geçmitir.

In this work the reactivity ratios of itaconic acid (IA) and N-isopropylacrylamide (NIPAAm) copolymers, prepared at different pH values (pH=3 and pH=5), was calculated. Reaction period was kept the conversion up to 15%. The mole fractions of copolymers were determined by using conductometric and potentiometric methods. Firstly, for plotting the calibration curve, the homo PIA was dissolved in 0.1N NaCI in different concentrations. These solutions were titrated by potentiometric and conductometric methods using 0.1N NaOH (F=0.9443). The volumes of the NaOH used in the inflection points versus PIA concentration were plotted in order to obtain the calibration curves. Prepared solutions of copolymers in 0.1N NaCI, titrated with 0.1N NaOH. The NaOH volume requested for the infection points were applied to the appropriate calibration curve to calculate the IA mole fraction (FIA) in the copolymers. Finemann – Ross, Kelen – Tudos, Extended Kelen – Tudos, Mayo – Lewis linear methods and Tidwell – Mortimer, non linear methods used to calculate the reactivity ratios of monomers. Reactivity ratios showed the change with increasing the pH value and IA is active monomer pH=3, while NIPAAm is the active one in pH=5.

Akriîamid monomeri ile deiik miktarlarda itakonik asitin sulu çözeltileri hazrlanmn’.

Bu çözeltiler yaklak 3 mm çapndaki plastik pipetlere doldurularak Gamacell tipi bir 0Co y

kaynanda deiik sürelerde tutularak farkl nlama dozunda nlanm örnekler elde edilmitir.

Elde edilen örneklere önce ime testleri uygulanmtr.takonik asit 25°C’da yaplan ime denemeleri sonunda, a yap aratrlm, baz ime özellikleri incelenmi ve difüzyonla ilgili baz

hesaplamalar yaplmtr. Hidrojellerin spektroskopik analizi için R spektrmlar FT-ÎR

spektrofotometresinin fotoakustik hücresi kullanlmtr. Issal analiz için DSC tennogramlar takonik asit

alnm ve mekanik analiz için çekme-uzama denemeleri yaplmtr.

takonik asit ile Yaplan denemeler sonunda jellerde kütlece 900- 2200 arasnda denge yüzde ime, hacimce 1100 – 2800 arasnda denge yüzde ime deerleri bulunmutur. A yapy aydnlatacak

önemli bir parametre olan çapraz balar aras sayca ortalama mol kütlesi (Mc) tüm örnekler

için ay ayr hesaplanmtr. Her örnek için çapraz ba younluu (q) ve difüzyon katsays

(D)ve Özgül difüzyon katsays (Dözg) hesaplanmtr. Ayrca hidrojel sistemleri için difüzyon

türünün Anormal (Fick tipi olmayan) olduu saptanmtr. Spektroskopik analiz sonucu ana zincir

yapsna itakonik asitin girdii ve rastgele kopolimerleme yapt anlalmtr. Issal analiz

sonucu yapya giren itakonik asitin PAAmnin cams geçi scakln düürdüü görülmütür.

Mekanik analiz sonunda ise itakonik asit içeriini artmas ile hidrojelin kopmadaki uzama deeri önce bir art gösterip daha sonra azalma gösterdii bulunmutur.

Akrilamid-itakonik asit hidrojellerinde ime özelliinin itakonik asit deriimi ile artt,

nlama dozu arttkça da azalma gösterdii izlenmitir. Hazrlanan jel sistemlerinin çok iyi

birer su tutucu olduklar gözlenmitir. Hidrojellerin su tutma özellikleri ve yüzde ime deerlerinin bilinmesinin büyük önemi vardr. ime özelliklerinin bilinmesi, hidrojellerin denetimli salnm teknolojisindeki uygulanabilirliklerinin ve endüstriyel kullanlabilirliklerinin bir ölçüsüdür.

CASNO:97-65-4

SYNONYMS

Itaconic acid;2-Methylenesuccinic acid;itaconate;Itaconic acid polymers;TAKONK AST;Propylenedicarboxylate;methylene-butanedioicaci;ACMC-1CFCS;Itaconic acid, >=99%;itakonik asit;MolPort-001-779-972;Itaconic acid, analytical standard;ZINC895261;KS-00000W8Q;NSC-3357;Tox21_201299;Tox21_303071;ANW-40876;BBL011584;BDBM50036216;LMFA01170063;MFCD00004260;STL163322;50976-31-3 (hydrochloride salt);AKOS000118895;5363-69-9 (di-hydrochloride salt);MCULE-5221256796;NE10303;RP19897;RP19898;RTX-012445;TRA0065458;Butanedioic acid,ethylidene-,(E)-(9ci);NCGC00249019-01;NCGC00257141-01;NCGC00258851-01;AJ-24165;AN-24459;AS-11816;KB-53018;LS-45750;AB1003031;LS-180669;Succinic acid, methylene-, polymers (8CI);FT-0627543;M0223;ST24040898;C00490;74477-EP2269983A1;74477-EP2269984A1;74477-EP2308857A1;S04-0117;I14-42909;Z57127539;F2191-0234;2-METHYLENE,1,4-BUTANEDIOIC ACID (ITACONIC ACID)1;53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96;InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9;ITN

Currently, crude oil, natural gas and coal are still the primary raw materials for the production of chemicals. The increasing concern on sustainability, environmental conservation and energy shortage drives the search for viable, renewable and environmental friendly alternatives to replace fossil resources as raw material for the production of important chemicals. Plant biomass is considered to be the most feasible alternative as it is a sustainable resource and does not liberate fossilized carbon. Many chemicals such as succinic acid , 1,3-propanediol and ethanol which were hitherto made from petroleum refining are now being successfully produced from renewable biomass.

Among these chemicals, Itaconic Acid (IA) is an important platform chemical which has a wide range of actual and potential applications. It can be used to replace a wide range of petroleum based chemicals, e.g. acrylic acid, which will reduce dependence on petroleum and the attendant deleterious environmental effects. In spite of this, it only occupies a niche market because of its high cost relative to acrylic acid and other alternatives thus limiting its use to low volume markets. It is mainly produced by the fermentation of sugars with Aspergillus terreus with limited success with bacterial and yeast fermentations. This review discusses the physico-chemical properties of IA, current and potential uses of itaconic acid, the microorganisms used in IA synthesis, the fermentation processes, conditions and future perspectives in itaconic acid applications.

Itaconic acid, or methylidenesuccinic acid, is an organic compound. This dicarboxylic acid is a white solid that is soluble in water, ethanol, and acetone. Historically, itaconic acid was obtained by the distillation of citric acid, but currently it is produced by fermentation. The name itaconic acid was devised as an anagram of aconitic acid, another derivative of citric acid.

Laboratory synthesis and reactions

Dry distillation of citric acid affords itaconic anhydride, which undergoes hydrolysis to itaconic acid Upon heating, itaconic anhydride isomerizes to citraconic acid anhydride, which can be hydrolyzed to citraconic acid (2-methylmaleic acid).

Steps in conversion of citric acid to citraconic acid via itaconic and aconitic acids.

Production

Since the 1960s, it is produced industrially by the fermentation of carbohydrates such as glucose or molasses using fungi such as Aspergillus itaconicus or Aspergillus terreus.

For A. terreus the itaconate pathway is mostly elucidated. The generally accepted route for itaconate is via glycolysis, tricarboxylic acid cycle, and a decarboxylation of cis-aconitate to itaconate via cis-aconitate-decarboxylase.

The smut fungus Ustilago maydis uses an alternative route. Cis-aconitate is converted to the thermodynamically favoured trans-aconitate via aconitate-Δ-isomerase (Adi1). trans-Aconitate is further decarboxylated to itaconate by trans-aconitate-decarboxylase (Tad1).

Itaconic acid is also produced in cells of macrophage lineage and as such it has in vitro activity against bacteria expressing the enzyme isocitrate lyase such as Salmonella enterica and Mycobacterium tuberculosis.

However, cells of macrophage lineage have to “pay the price” for making itaconate, and they lose the ability to perform mitochondrial substrate-level phosphorylation.

Application

Itaconic acid is primarily used as a co-monomer in the production of acrylonitrile butadiene styrene and acrylate latexes with applications in the paper and architectural coating industry

Itaconic acid Applications And Market

Itaconic acid and its polymers are currently utilized in numerous applications as drop-in or novel substitute monomer, where they sometimes confer favourable characteristics on the end product which makes it superior to the conventional substitutes. Common end products of IA polymerization reactions include polyitaconic acid (PIA) and styrene-butadiene rubber (SBR) latex made from the polymerization of styrene, butadiene and itaconic acid. Itaconic acid can potentially replace acrylic acid for use in the production of superabsorbent polymers with improved properties, and maleic anhydride which is currently used in the production of Unsaturated Polyester Resins (UPR); while PIA can replace sodium tripolyphosphate (STPP) used in detergents. Acrylate latexes supplemented with IA can be used as non-woven fabric binders, and a copolymer of IA and acrylonitrile is also easier to dye than many other polymers while carpets containing IA as a sizing agent have enhanced resistance to abrasion.

Industry Uses Itaconic acid

Adhesives and sealant chemicals

Agricultural chemicals (non-pesticidal)

Not known or reasonably ascertainablePaint additives and coating additives not described by other categories

Plasticizers

Consumer Uses Itaconic acid

Adhesives and sealants

Agricultural products (non-pesticidal)

Apparel and footwear care products

Not known or reasonably ascertainable

Paints and coatings

Itaconic acid

Itaconic acid was first synthesized in 1837 by the thermal decarboxylation of citric acid.7 Further synthetic approaches were reported, but none of them proved to be economically compatible.8 Itaconic acid is an organic acid that is used as a platform chemical for the production of various value added chemicals such as poly-itaconic acid, resins biofuel components, ionomer cements etc. Itaconic acid and its derivatives have wide applications in the textile, chemical and pharmaceutical industries. The depletion of fossil fuels and the need for sustainable development require that fermentative itaconic acid production replace petroleumbased methods of itaconic acid production. Among these chemicals, Itaconic Acid (IA) is an important platform chemical which has a wide range of actual and potential applications. It can be used to replace a wide range of petroleum based chemicals, e.g. acrylic acid, which will reduce dependence on petroleum and the attendant deleterious environmental effects. In spite of this, it only occupies a niche market because of its high cost relative to acrylic acid and other alternatives [5] thus limiting its use to low volume markets. It is mainly produced by the fermentation of sugars with Aspergillus terreus with limited success with bacterial and yeast fermentations Itaconic acid is a naturally occurring unsaturated 5-C dicarboxylic acid which is also known as methylenesuccinic acid or methylenebutanedioic acid [6]. Itaconic acid was first described by Baup in 1836 when he discovered it as a product of citric acid distillation. Itaconic acid has the stoichiometric formula C5H6O4 and a molar weight of 130.1 g/mol. It exists as white to light beige crystals with a density of 1.573 g/mL at 25°C, a melting point of 165-168°C and a flash point of 268°C [6]. It dissolves in water up to 80.1 g/L at 20°C which makes it quite easy to purify by crystallization [7]. In a recent study IA was also found to dissolve well in several alcohols including methanol, 2-propanol and ethanol with the solubility increasing with temperature [8]. Itaconic acid is also readily biodegradable in nature.

Itaconic acid is valuable as a monomer because of its unique chemical properties, which derive primarily from its methylene group and its possession of two carboxylic acid groups. Itaconic acid is able to take part in addition polymerization, giving polymers with many free carboxyl groups that confer advantageous properties on the polymer. It can either be self-polymerised or can act as a co-monomer with other monomers to form heteropolymers [9]. It has two protonation states with pKa values of 3.85 – 5.45 and with a degree of reduction of 3.6, it is just a little more oxidised than glucose with a value of 4.0 [10]. Itaconic acid is about twice as acidic as acrylic acid and more reactive than maleic and fumaric acids which are potential monomeric substitutes [11].

Itaconic acid readily forms a range of metallic salts and diesters such as dimethyl itaconate and di-n-butyl itaconate both of which are available commercially. Itaconic anhydride may be used for the preparation of mono esters such as monomethyl itaconate or react with amines to yield N-substituted pyrrolidones with actual or proposed uses in greases, detergents, shampoos, herbicides and pharmaceuticals. A condensate of lauric acid and aminoethylethanolamine reacts with IA to give an imidazoline derivative which is an active ingredient in shampoos [7]. Recently two new itaconic acid derivatives (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid, and (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid-4-methyl ester were discovered as metabolites of Aspergillus aculeatus CRI322-03 [12].

Applications And Market Itaconic acid

Itaconic acid and its polymers are currently utilized in numerous applications as drop-in or novel substitute monomer (Figure 1), where they sometimes confer favourable characteristics on the end product which makes it superior to the conventional substitutes. Common end products of IA polymerization reactions include polyitaconic acid (PIA) and styrene-butadiene rubber (SBR) latex made from the polymerization of styrene, butadiene and itaconic acid. Itaconic acid can potentially replace acrylic acid for use in the production of superabsorbent polymers with improved properties, and maleic anhydride which is currently used in the production of Unsaturated Polyester Resins (UPR); while PIA can replace sodium tripolyphosphate (STPP) used in detergents. Acrylate latexes supplemented with IA can be used as non-woven fabric binders, and a copolymer of IA and acrylonitrile is also easier to dye than many other polymers while carpets containing IA as a sizing agent have enhanced resistance to abrasion [13].Itaconic acid fermentation is strictly aerobic. The effects of dissolved oxygen (DO) and agitation speed were evaluated by Park et al. [72]. It was observed that even though the overall yield increased with DO, the yield per unit of glucose consumed was highest when DO was about 20% of the saturation point at an impeller speed of 0.94 m/s (equivalent to an agitation speed of 320 rpm). Itaconic acid has been successfully produced using solid state fermentation (SSF). Agricultural wastes are the best substrates for SSF and have been used to successfully produce a number of important metabolites. Itaconic acid is relatively easy to recover because it crystallizes easily. Upon the exhaustion of fermentable sugars, the fermentation liquor is filtered to remove suspended solids and mycelia. The liquor is then concentrated by evaporating to about a fifth of its original volume and then crystallized. These crystals are then washed and recrystallized to remove impurities [14]. Itaconic acid can also be precipitated as salts of metals such as calcium or lead [78]. Compared to the calcium salt, the precipitation of IA as a lead salt has the advantage of not requiring a pre-concentration of the broth, as it is almost insoluble in water.Itaconic acid has been gaining interest over the years for its potential application as an important bio-based platform chemical. The biggest market potential for itaconic acid is in new applications as unsaturated polyester resins, detergents builders and for production of methyl methacrylate.Itaconix Corporation an American company which is a world leader in IA polymer production manufactures proprietary polymers used in chelation and builders as replacements for petro-based chemicals in detergents and water treatments.Currently itaconic acid is predominantly produced by fermentations using several strains of Aspergillus terreus. Itaconic acid is a versatile chemical, which is used in the production of polymers with many desirable characteristics. Even though it can potentially replace petroleum-derived chemicals as a monomer in various polymerisation processes, the IA application is hampered by its relative high production cost. Itaconic acid is well known as a precursor for polymer synthesis and has been involved in industrial processes for decades. In a recent surprising discovery, itaconic acid was found to play a role as an immune-supportive metabolite in mammalian immune cells, where it is synthesized as an antimicrobial compound from the citric acid cycle intermediate cis-aconitic acid. Although the immune-responsive gene 1 protein (IRG1) has been associated to immune response without a mechanistic function, the critical link to itaconic acid production through an enzymatic function of this protein was only recently revealed. In this review, we highlight the history of itaconic acid as an industrial and antimicrobial compound, starting with its biotechnological synthesis and ending with its antimicrobial function in mammalian immune cells.

Jump to navigationJump to search

Itaconic acid

Skeletal formula

Ball-and-stick model

Names

Preferred IUPAC name

2-Methylidenebutanedioic acid

Other names

2-Methylenesuccinic acid

Methylenesuccinic acid[1]

1-Propene-2-3-dicarboxylic acid

Identifiers

CAS Number

97-65-4 ☑

3D model (JSmol)

Interactive image

ChEBI

CHEBI:30838 ☑

ChEMBL

ChEMBL359159 ☑

ChemSpider

789 ☑

ECHA InfoCard 100.002.364

KEGG

C00490 ☑

PubChem CID

811

CompTox Dashboard (EPA)

DTXSID2026608 Edit this at Wikidata

InChI[show]

SMILES[show]

Properties

Chemical formula

C5H6O4

Molar mass 130.099 g·mol-1

Appearance White solid

Density 1.63 g/cm3[1]

Melting point 162 to 164 °C (324 to 327 °F; 435 to 437 K) (decomposes)[1]

Solubility in water

1 g/12 mL[1]

Solubility in ethanol 1 g/5 mL[1]

Magnetic susceptibility (χ)

-57.57·10-6 cm3/mol

Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).

☑ verify (what is ☑☒ ?)

Infobox references

Itaconic acid is well known as a precursor for polymer synthesis and has been involved in industrial processes for decades. In a recent surprising discovery, itaconic acid was found to play a role as an immune-supportive metabolite in mammalian immune cells, where it is synthesized as an antimicrobial compound from the citric acid cycle intermediate cis-aconitic acid. Although the immune-responsive gene 1 protein (IRG1) has been associated to immune response without a mechanistic function, the critical link to itaconic acid production through an enzymatic function of this protein was only recently revealed. In this review, we highlight the history of itaconic acid as an industrial and antimicrobial compound, starting with its biotechnological synthesis and ending with its antimicrobial function in mammalian immune cells.; 2-methylidenebutanedioic acid; 2-Propene-1,2-dicarboxylic acid; Succinic acid, methylene-; 2-methylenebutanedioic acid; Itaconic acid polymers; Poly(itaconic acid); Itaconic acid polymer; Methylenesuccinic acid polymers; Poly(2-methylenesuccinic acid); butanedioic acid, 2-methylene-; UNII-Q4516562YH; AI3-16901

Contents Itaconic acid

1 Production

1.1 Laboratory synthesis

2 Reactions

3 References

Production Itaconic acid

Since the 1960s, it is produced industrially by the fermentation of carbohydrates such as glucose or molasses using fungi such as Aspergillus itaconicus or Aspergillus terreus.[2]

The smut fungus Ustilago maydis uses an alternative route. Cis-aconitate is converted to the thermodynamically favoured trans-aconitate via aconitate-Δ-isomerase (Adi1).[4] trans-Aconitate is further decarboxylated to itaconate by trans-aconitate-decarboxylase (Tad1).[4]

However, cells of macrophage lineage have to “pay the price” for making itaconate, and they lose the ability to perform mitochondrial substrate-level phosphorylation.[6]

Laboratory synthesis Itaconic acid

Dry distillation of citric acid affords itaconic anhydride, which undergoes hydrolysis to itaconic acid.[7]Itaconic acid is a dicarboxylic acid that is methacrylic acid in which one of the methyl hydrogens is substituted by a carboxylic acid group. It has a role as a fungal metabolite and a human metabolite. It is a dicarboxylic acid and an olefinic compound. It derives from a succinic acid. It is a conjugate acid of an itaconate(2-).

Reactions Itaconic acid

Upon heating, itaconic anhydride isomerizes to citraconic acid anhydride, which can be hydrolyzed to citraconic acid (2-methylmaleic acid).[8]

Itaconic acid Steps in conversion of citric acid to citraconic acid via itaconic and aconitic acids.Itaconic acid is an example of a di-carbonic unsaturated acid. These acids are used as building blocks for large numbers of compounds, such as resins, paints, plastics, and synthetic fibers (acrylic plastic, super absorbants, and antiscaling agents) [67]. The CAC intermediate cis-aconitate is enzymatically processed by cis-aconitate Itaconic acid (or methylenesuccinic acid, CAS 97-65-4) is an unsaturated organic diacid. That unsaturation makes itaconic acid a possible substitute for acrylic acid as a platform chemical, because it can be polymerized in a similar way-by addition. The market for itaconic acid was estimated as US$74 million in 2011 and may reach US$216 million by 2020.Itaconic acid (IA) is a renewable monomer obtainable through fermentation of Aspergillus terreus (Willke & Vorlop, 2001). It presents structural similarities with acrylic and methacrylic acids because of the lateral vinyl moiety (Giacobazzi, Gioia, Colonna, & Celli, 2019). The IA offers opportunities for introducing molecular complexity in polymers through post polymerization functionalization since its exo double bond is an aza-Michael acceptor (Pellis, Hanson, et al., 2019). Nevertheless, the poly(itaconate)s have been little investigated so far because the chemical polycondensation of IA occurs at temperature above 150 °C and causes Ordelt saturation, isomerization of the CC bond and cross- linking (Fig. 3) (Pellis, Hanson, et al., 2019). Radical reactions can be avoided using inhibitors (Satoh, Lee, Nagai, & Kamigaito, 2014), while there is no effective solution to limit the Ordelt saturation at such temperatures (Farmer, Castle, Clark, & Macquarrie, 2015) First obtained from the distillation of citric acid, since 1960 itaconic acid has been produced by fermentation of carbohydrates by A. terreus (Mitsuyasu et al., 2009; Hajian and Yusoff, 2015). Itaconic acid has been applied in a numerous range of industries with the larger producers in the world being the USA, Japan, Russia, and China (Global Industry Analysts Inc., 2011).

Partial hydrogenation of itaconic acid over Raney nickel affords 2-methylsuccinic acid.[9]

Itaconic acid is primarily used as a co-monomer in the production of acrylonitrile butadiene styrene and acrylate latexes with applications in the paper and architectural coating industry.

Itaconic acid Physico-chemical Properties

Itaconic acid is a naturally occurring unsaturated 5-C dicarboxylic acid which is also known as methylenesuccinic acid or methylenebutanedioic acid Itaconic acid was first described by Baup in 1836 when he discovered it as a product of citric acid distillation. Itaconic acid has the stoichiometric formula C5H6O4 and a molar weight of 130.1 g/mol. It exists as white to light beige crystals with a density of 1.573 g/mL at 25°C, a melting point of 165-168°C and a flash point of 268°C It dissolves in water up to 80.1 g/L at 20°C which makes it quite easy to purify by crystallization. In a recent study IA was also found to dissolve well in several alcohols including methanol, 2-propanol and ethanol with the solubility increasing with temperature. Itaconic acid is also readily biodegradable in nature.

Itaconic acid is valuable as a monomer because of its unique chemical properties, which derive primarily from its methylene group and its possession of two carboxylic acid groups. Itaconic acid is able to take part in addition polymerization, giving polymers with many free carboxyl groups that confer advantageous properties on the polymer. It can either be self-polymerised or can act as a co-monomer with other monomers to form heteropolymers. It has two protonation states with pKa values of 3.85 – 5.45 and with a degree of reduction of 3.6, it is just a little more oxidised than glucose with a value of 4.0. Itaconic acid is about twice as acidic as acrylic acid and more reactive than maleic and fumaric acids which are potential monomeric substitutes.

Itaconic acid readily forms a range of metallic salts and diesters such as dimethyl itaconate and di-n-butyl itaconate both of which are available commercially. Itaconic anhydride may be used for the preparation of mono esters such as monomethyl itaconate or react with amines to yield N-substituted pyrrolidones with actual or proposed uses in greases, detergents, shampoos, herbicides and pharmaceuticals. A condensate of lauric acid and aminoethylethanolamine reacts with IA to give an imidazoline derivative which is an active ingredient in shampoos. Recently two new itaconic acid derivatives (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid, and (-)-9-hydroxyhexylitaconic acid-4-methyl ester were discovered as metabolites of Aspergillus aculeatus CRI322-03

ITACONIC ACID

Table of Contents

ITACONIC ACID

Explore:

EXPLORE

INFORMATIONS

NEWSLETTER