N-methyl-2-pyrrolidone (N-Metil-2-pirrolidon)
n-methyl-2-pyrrolidone (N-Metil-2-pirrolidon)
CAS NUMBER : 872-50-4
EINEC Number: 212-828-1
synonyms:
N-Metil-2-pirrolidon; C5H11N; N-METHYLPRROLIDONE; n-methylprrolidone; N-methylprrolidone; n-methylprolidone; n-methyl prrolidon; n-methylprrolidon; n-methylprrolidone; N-methylprolidon; N-methylprolidone; N-methylprrolidon; nmethylprrolidone;nmethylprrolidon; nmethylprolidone; N-METHYLPROLDON; N-METHYLPRROLDONE; N-METHYLPROLDONE; C5H9; N-METHYLPRROLIDONE; N-METHYLPYRROLDON; N-METHYLPROLDON; N-METHYLPYRROLIDON;n-methylpyrrolidone; n-methylpyrrolidon; nmethylpyrolidone; nmethylpyrolidon; N-METLPROLDON; N-METLPROLDON; N-metilprolidon; n-metil prolidone; n-metilpyrolidone; n-metil pyrolidon; N-Metilprolidon; Methyl-2-pyrrolidinon; Methyl-2-pyrrolidone; Pyrrolidone; 1-methyl; methylpyrrolidin; 1-Methyl-2-pyrrolidone; nmp; NMP; N-MP; n-mp; C5H9NO; n-Methyl 2 Pyrrolidone (NMP); 1-methyl-2-pyrrolidone; 1-methyl-2-oxopyrrolidine; 1-methyl-2-pyrrolidinone; 1-methyl-5-pyrrolidinone; 1-methyl-5-pyrrolidone; 1-methyl-alpha-pyrrolidinone; 1-methylazacyclopentan-2-one; 1-methyl-gammabutyrolactam; 1-methylpyrrolid-2-one;N-Metil-2-pirrolidon; 1-methylpyrrolidinone; 1-methylpyrrolidone; 1-methylpyrrolidone-2; 2-pyrrolidinone, 1-methyl-; methyl-alpha-pyrrolidone; methylpyrrolidone; N-methyl-2-pyrrolidinone; n-methyl-2-pyrrolidone; N-methyl-alphapyrrolidinone; N-methyl-alpha-pyrrolidone; N-methyl-gamma-butyrolactam; Nmethylpyrrolidinone; N-methylpyrrolidone; NMP(=n-methyl-2-pyrrolidone); N-Méthyl-2-pyrrolidone; N-Metil Pirolidon; 872-50-4; 1-Metil-Pirolidon; Metil Pirolidon; Metil Pirrolidon; N-Metil-2-Pirolidon; n-methyl-2-pyrrolidone; N-Metilpirolidinon; N-Metil-2-Pirolidinon; 1-Metil-Pirolidin-2-on; 1-Metilpirolidin-2-on; N-Metil-2-pirolidon; C10H18N2O2 ; N-Méthyl-2-pyrrolidone N-methylpyrrolidone; NMP n-methyl-2-pyrrolidone; NMP; N-Methyl-2-pyrrolidinone; SCHEMBL1255511; VWBWQOUWDOULQN-UHFFFAOYSA-N; n-methyl-2-pyrrolidone ; N-Metil-2-pirrolidon ; N-Méthyl-2-pyrrolidone; NMP; N-Méthyl-2-pyrrolidone; N-Metil Pirolidon; 872-50-4; 1-Metil-Pirolidon; Metil Pirolidon; Metil Pirrolidon; N-Metil-2-Pirolidon; n-methyl-2-pyrrolidone; N-Metilpirolidinon; N-Metil-2-Pirolidinon; 1-Metil-Pirolidin-2-on; 1-Metilpirolidin-2-on; N-Metil-2-pirolidon; C10H18N2O2 ; N-Méthyl-2-pyrrolidone N-methylpyrrolidone; NMP n-methyl-2-pyrrolidone; NMP; N-Methyl-2-pyrrolidinone; SCHEMBL1255511; VWBWQOUWDOULQN-UHFFFAOYSA-N; n-methyl-2-pyrrolidone ; N-Metil-2-pirrolidon ; N-Méthyl-2-pyrrolidone; NMP; N-Metil 2-pirrolidon; NMetil2pirrolidon; N Metil 2 pirrolidon; N Metil-2 pirrolidon; N-Metil 2-pirolidon; NMetil2pirolidon; N Metil 2 pirolidon; N Metil-2 pirolidon; n-methyl-2-pyrrolidone ; n-methyl-2-pyrrolidone; NMethyl2pyrrolidone; N-Methyl 2-pyrrolidone; N Methyl 2 pyrrolidone; N Methyl-2 pyrrolidone; N-Methyl-2-pyrrolidon; NMethyl2pyrrolidoe; N-Methyl 2-pyrrolidon; N Methyl 2 pyrrolidon; N Methyl-2 pyrrolidon; metil pirolidon; N-Metil-2-pirrolidon; N Metil-2-pirrolidone; N-Metil-2-pirrolidone; N Metil 2- pirrolidone; N-metil-2-pirrolidon
N-methyl-2-pyrrolidone
Description
Catalogue Number 806072
Synonyms NMP, n-methyl-2-pyrrolidone
Overview EMPLURA® is our low-cost alternative to high-purity qualities. With EMPLURA® we offer a range of solvents for a plurality of basic applications in non-regulated industries and for less demanding applications, preparative laboratory work and cleaning purposes. EMPLURA® solvents provide adequate specifications with the most important parameters.
Product Information
CAS number of n-methyl-2-pyrrolidone: 872-50-4
EC index number of n-methyl-2-pyrrolidone: 606-021-00-7
EC number of n-methyl-2-pyrrolidone: 212-828-1
Hill Formula of n-methyl-2-pyrrolidone: C₅H₉NO
Molar Mass of n-methyl-2-pyrrolidone: 99.13 g/mol
HS Code of n-methyl-2-pyrrolidone: 2933 79 00
Structure formula Image Structure formula Image
Quality Level of n-methyl-2-pyrrolidone: MQ200
Physicochemical Information of n-methyl-2-pyrrolidone:
Boiling point of n-methyl-2-pyrrolidone: 202 °C (1013 hPa)
Density of n-methyl-2-pyrrolidone: 1.03 g/cm3 (20 °C)
Explosion limit of n-methyl-2-pyrrolidone: 1.3 – 9.5 %(V)
Flash point of n-methyl-2-pyrrolidone: 91 °C
Ignition temperature of n-methyl-2-pyrrolidone: 245 °C
Melting Point of n-methyl-2-pyrrolidone: -24 °C
pH value of n-methyl-2-pyrrolidone: 8.5 – 10.0 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Vapor pressure of n-methyl-2-pyrrolidone: 0.32 hPa (20 °C)
Solubility of n-methyl-2-pyrrolidone: 1000 g/l
Toxicological Information of n-methyl-2-pyrrolidone:
LD 50 oral LD50 Rat 3598 mg/kg
LD 50 dermal LD50 Rabbit 8000 mg/kg
Safety Information according to GHS
Hazard Pictogram(s) Hazard Pictogram(s)
Hazard Pictogram(s)
Hazard Statement(s) H360D: May damage the unborn child.
H315: Causes skin irritation.
H319: Causes serious eye irritation.
H335: May cause respiratory irritation.
Precautionary Statement(s) P201: Obtain special instructions before use.
P302 + P352: IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water.
P305 + P351 + P338: IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing.
P308 + P313: IF exposed or concerned: Get medical advice/ attention.
Signal Word Danger
RTECS UY5790000
Storage class 6.1C Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
WGK WGK 1 slightly hazardous to water
Disposal 3
Relatively unreactive organic reagents should be collected in container A. If halogenated, they should be collected in container B. For solid residues use container C.
Safety Information
Hazard Symbols Hazard SymbolsToxic
Categories of danger toxic for reproduction, irritant
R Phrase R 61-36/37/38
May cause harm to the unborn child.Irritating to eyes, respiratory system and skin.
S Phrase S 53-45
Avoid exposure – obtain special instructions before use.In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label where possible).
Storage and Shipping Information
Storage Store at +5°C to +30°C.
Specifications
Purity (GC) ≥ 99.5 %
Identity (IR) conforms
Color ≤ 10 Hazen
Density (d 20 °C/ 4 °C) 1.031 – 1.033
Refractive index (n 20/D) 1.4680 – 1.4730
Acidity ≤ 0.0002 meq/g
Alkalinity ≤ 0.003 meq/g
Water ≤ 0.10 %
-METL PROLDON
n-methyl-2-pyrrolidone (NMP) is an organic compound consisting of a 5-membered lactam. It is a colorless liquid, although impure samples can appear yellow. It is miscible with water and with most common organic solvents. It also belongs to the class of dipolar aprotic solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide. It is used in the petrochemical and plastics industries as a solvent, exploiting its nonvolatility and ability to dissolve diverse materials.[3]
Preparation
n-methyl-2-pyrrolidone: is produced industrially by a typical ester-to-amide conversion, by treating butyrolactone with methylamine. Alternative routes include the partial hydrogenation of N-methylsuccinimide and the reaction of acrylonitrile with methylamine followed by hydrolysis. About 20,000 to 30,000 tons are produced annually.[3]
Applications
n-methyl-2-pyrrolidone: is used to recover certain hydrocarbons generated in the processing of petrochemicals, such as the recovery of 1,3-butadiene and acetylene. It is used to absorb hydrogen sulfide from sour gas and hydrodesulfurization facilities. Due to its good solvency properties n-methyl-2-pyrrolidone: is used to dissolve a wide range of polymers. It is also used as a solvent for surface treatment of textiles, resins, and metal coated plastics or as a paint stripper. n-methyl-2-pyrrolidone is utilized as a solvent in the commercial preparation of polyphenylene sulfide. In the pharmaceutical industry, n-methyl-2-pyrrolidone is used in the formulation for drugs by both oral and transdermal delivery routes.[4] It is also used heavily in lithium ion battery fabrication, as a solvent for electrode preparation, though there is much effort to replace it with solvents of less environmental concern, like water.[5]
Biological aspects
In rats, n-methyl-2-pyrrolidone: is absorbed rapidly after inhalation, oral, and dermal administration, distributed throughout the organism, and eliminated mainly by hydroxylation to polar compounds, which are excreted via urine. About 80% of the administered dose is excreted as n-methyl-2-pyrrolidone: and n-methyl-2-pyrrolidone: metabolites within 24 hours. A probably dose dependent yellow coloration of the urine in rodents is observed. The major metabolite is 5-hydroxy-n-methyl-2-pyrrolidone.
Studies in humans show comparable results. Dermal penetration through human skin has been shown to be very rapid. n-methyl-2-pyrrolidone: is rapidly biotransformed by hydroxylation to 5-hydroxy-n-methyl-2-pyrrolidone, which is further oxidized to N-methylsuccinimide; this intermediate is further hydroxylated to 2-hydroxy-N-methylsuccinimide. These metabolites are all colourless. The excreted amounts of n-methyl-2-pyrrolidone: metabolites in the urine after inhalation or oral intake represented about 100% and 65% of the administered doses, respectively. n-methyl-2-pyrrolidone: has a low potential for skin irritation and a moderate potential for eye irritation in rabbits. Repeated daily doses of 450 mg/kg body weight administered to the skin caused painful and severe haemorrhage and eschar formation in rabbits. These adverse effects have not been seen in workers occupationally exposed to pure n-methyl-2-pyrrolidone: , but they have been observed after dermal exposure to n-methyl-2-pyrrolidone: used in cleaning processes. No sensitization potential has been observed.[6]
n-methyl-2-pyrrolidone is a water-like liquid with a mild amine odor. It is stable and soluble in water. Materials to avoid are strong oxidizing or reducing agents.n-methyl-2-pyrrolidone(NMP) is a solvent used in a variety of industries and applications, such as paint and coating removal, petrochemical processing, engineering plastics coatings, agricultural chemicals, electronic cleaning and industrial/domestic cleaning. n-methyl-2-pyrrolidone is produced and imported into the United States, with use estimated at over 184 million pounds per year.
Uses of N-Methyl-2-pyrrolidone: In commercial processes to strip paint, in the electronics industry for cleaning and degreasing silicon wafers, in immersion and ultrasonic equipment to clean engine parts, remove printing ink residues, and as a solvent for surface coatings.
-The final risk assessment for n-methyl-2-pyrrolidoneevaluated health risks to consumers and workers using n-methyl-2-pyrrolidonein paint and coating removal products, as well as occupants in residences and the workplace where NMP paint and coating removers are used. Paint and coating removal products pose some of the highest exposures among the various uses of N-Methyl-2-pyrrolidone.
-The final risk assessment identified risks to pregnant women and women of childbearing age, who have high exposure to n-methyl-2-pyrrolidone through paint or coating removal. Acute and chronic risks identified for people who use n-methyl-2-pyrrolidonefor less than four hours per day may be reduced by use of specific types of chemical-resistant gloves. However, gloves and respirators do not adequately reduce risks to people who use n-methyl-2-pyrrolidonefor more than four hours per day on a single day or repeatedly over a succession of days.
Product names and ingredients change. Searching the Internet using the terms “N-Methylpyrrolidone”, “1-methyl-2-pyrrolidinone” or “NMP” and “paint and coating removal” produces results that include names of NMP-containing products.
One approach is to prohibit the manufacture (including import), processing, and distribution in commerce of N-Methyl-2-pyrrolidone for consumer and commercial paint and coating removal; to prohibit commercial use of N-Methyl-2-pyrrolidone; and to require manufacturers, processors, and distributors, except for retailers, of NMP to provide downstream notification of these prohibitions throughout the supply chain; and to require limited recordkeeping.
The second approach is a combination of requirements to address unreasonable risks to workers and consumers. Specifically, the approach would limit the amount of NMP in paint removal products to no more than 35 percent by weight; require formulators to evaluate and identify specialized gloves that protect against skin absorption; require occupational users to have worker protection programs to require that workers wear personal protective equipment to prevent skin and inhalation exposures, require hazard communication for commercial users; and require warning labels for consumers with detailed information on proper ways to reduce exposure. The warning labels would advise consumers to wear protective gear, to not spray apply N-Methyl-2-pyrrolidone, and to increase ventilation in the work area.
N-Metil-2-pirrolidon
N-Metil-2-pirrolidon (NMP) Nedir?
N-Metil-2-pirrolidon Molekül Formülü (N-Methyl-Pyrrolidone (NMP)) : C5H9NO
N-Metil-2-pirrolidon Molekül Arl: 99.13 g/mol
Kimyasal Ad: N-Metil Pirrolidon
N-Metil-2-pirrolidon CAS Numaras: 872-50-4
Bu bileik (N-Metil-2-pirrolidon) içerisinde Azot bal olan bir immünamodülatör ve antimyeloma bileiidir.N-Metil-2-pirrolidon Solvent olarak görev yapan ortak bir çözücüdür. N-Metil-2-pirrolidon Ayn zamanda ilaç hammaddesidir.
Bunun yannda reçineler için geni çözünürlüe ve yüksek kararlla sahip güçlü bir çözücüdür. Uçucu organik bir bileiktir.
Dier simleri Aadaki Gibidir;
NMP
N-Metil Pirolidon
872-50-4
1-Metil-Pirolidon
Metil Pirolidon
Metil Pirrolidon
N-Metil-2-Pirolidon
n-methyl-2-pyrrolidone
N-Metilpirolidinon
N-Metil-2-Pirolidinon
1-Metil-Pirolidin-2-on
1-Metilpirolidin-2-on
N-Metil-2-pirrolidon
N-Metil-2-pirrolidonNasl Üretilir?
N-Metil-2-pirrolidon Üretimi buytrolaktonun metilamin ile tepkimesiyle üretilmektedir. Dier ilemler arasnda maleik ve süksinik asit çözeltilerinin preperasyonu ile N-Metil-2-pirrolidonhazrlanr.
N-Metil-2-pirrolidon
N-Metilpirrolidon Yapsal Formulae.png
N-Metilpirrolidon molekül ball.png
simler
Tercih IUPAC ad
1-Metilpirolidin-2-on
Dier isimler
1-metil-2-pirolidon
, N -metilpirolidon
, N -Metilpirrolidinon
Farmasolve
Tanmlayclar
CAS numaras
872-50-4 ☑
3D modeli ( JSmol )
Etkileimli görüntü
Chebi
Chebi: 7307 ☑
ChEMBL
ChEMBL12543 ☑
ChemSpider
12814 ☑
N-Metil-2-pirrolidon un Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri Nelerdir?
N-Metil-2-pirrolidon aprotik özellie sahiptir. N-Metil-2-pirrolidon renksiz bir bileiktir. Hafif bir ekilde Amin’e benzeyen bir kokuya sahiptir.
N-Metil-2-pirrolidon kararllk olarak kararl bir kimyasaldr. Fakat N-Metil-2-pirrolidon kendi bana baz reaksiyonlara girebilmektedir.
N-Metil-2-pirrolidon un Kaynama noktas 204 °C dir.
N-Metil-2-pirrolidon un Younluu 1.034 gr/cm3 dolayndadr.
N-Metil-2-pirrolidon çözünürlük olarak suda çok iyi karabilme özelliine sahiptir.
N-Metil-2-pirrolidon Etanol, Aseton, Halojenli Hidrokarbonlar ve esterler içerisinde çözünür ve çok iyi karabilmektedir.
N-Metil-2-pirrolidon Düük uçuculua sahip olmakla birlikte buna karlk yüksek bir polariteye sahiptir.
N-Metil-2-pirrolidon Hafif toksik özellie sahiptir.
N-Metil-2-pirrolidon (NMP) (N-Metilpirolidon) çok güçlü higroskopik özellie sahiptir.
N-Metil-2-pirrolidon (NMP) Kullanm Alanlar Nerelerdir?
N-Metil-2-pirrolidon nsan ve hayvanlarn dozaj formlarnda ilaç çözmek ve penetrasyon artrc olarak kullanlmaktadr.
N-Metil-2-pirrolidon Çok yönlü bir endüstriyel çözücüdür.
N-Metil-2-pirrolidon Aromatik hidrokarbonlarn yalama yalarndan ekstraksiyon yapabilmek amacyla kullanlmaktadr.
N-Metil-2-pirrolidon Kullanm alanlar arasnda su bazl poliüretan dispersiyonlarnn oluturulmasnda kullanlan ortak bir yardmc çözücüdür.
PUD’larn ilenmesinde ve uygulanan poliüretan film kaplamann oluumunda yardmc olmaktadr.
N-Metil-2-pirrolidon Bunun yannda alt tabaka slatma, donma/çözülme stabilitesi ve baz alt tabakalara yapma özelliinin yannda slak fazlarda mikrobisit görevi görmesi amacyla yardmc olur.
N-Metil-2-pirrolidon amonyak jeneratörlerinde karbondioksit gidermek için kullanlmaktadr.
N-Metil-2-pirrolidon Polimerizasyon reaksiyonlarnda ve polimerlerde iyi bir çözücü olarak kullanlmaktadr.
N-Metil-2-pirrolidon yi bir boya syrc olarak kullanlmaktadr.
N-Metil-2-pirrolidon Pestisitlerin üretiminde kullanlmaktadr.
N-Metil-2-pirrolidon Farmasötik uygulamalarda ciltten daha hzl bir ekilde madde aktarm için penetrasyon artrc olarak kullanlmaktadr.
N-Metil-2-pirrolidon CAS numaras: 872-50-4 MSDS
KISIM 1: Maddenin/karmn ve irketin/datcnn kimlii
1.1. Madde /Karmn kimlii
Ürünün formu : Madde
:
N-Metil-2-pirrolidon EC indeks numaras : 606-021-00-7
N-Metil-2-pirrolidon AB numaras : 212-828-1
N-Metil-2-pirrolidon CAS numaras : 872-50-4
N-Metil-2-pirrolidon Ürünün kodu : 4674A
N-Metil-2-pirrolidon Formül : C5H9NO
N-Metil-2-pirrolidon Kimyasal yaps :
Eanlamlar : n-methyl-2-pyrrolidone / 1-Methyl-2-pyrrolidone / NMP / M-PYROL
1.2. Madde veya karmn belirlenmi kullanmlar ve tavsiye edilmeyen kullanmlar
Üreme Sistemi
Toksisitesi, Zararllk
Kategorisi 1B
H360D
Ciddi Göz Hasar/Göz
Tahrii, Zararllk
H319
N-Metil-2-pirrolidon GC GRADE
Güvenlik Bilgi Formu
Kategorisi 2
Ciltte Anma/Tahri,
Zararllk Kategorisi 2
H315
Belirli Hedef Organ
Toksisitesi, Tek maruz
kalma, Zararllk
Kategorisi 3, Solunum
Yolu Tahrii
H335
Tehlike snflar ve H ifadelerinin tam metni: bkz. Ksm 16
67/548/AET [DSD] veya 1999/45/AB [DPD] direktifine göre snflandrma
Repr.Cat.2; R61
Xi; R36/37/38
R-cümlelerin tam metni: 16. ksma bkz
nsan sal ve çevre açsndan fizyo-kimyasal zararl etkiler
Tamamlayc bilgi yok
2.2. Etiket unsurlar
1272/2008 (CLP) sayl AB yönetmeliine göre etiketleme Extra labelling to displayExtra classification(s) to display
Zararllk iareti (CLP) :
GHS08 GHS07
Sinyal kelimesi (CLP) : Tehlike
Zararllk fadesi (CLP) : H315 – Cilt tahriine yol açar
H319 – Ciddi göz tahriine yol açar
H335 – Solunum yolu tahriine yol açabilir
H360D – Çocua anne karnnda zarar verebilir
Önlem fadeleri (CLP) : P201 – Kullanmadan önce özel talimatlar okuyun
P261 – Tozunu/dumann/gazn/sisini/buharn/spreyini solumaktan kaçnn
P305+P351+P338 – N-Metil-2-pirrolidon un GÖZ LE TEMASI HALNDE: Su ile birkaç dakika dikkatlice
durulayn. Takl ve yapmas kolaysa, kontak lensleri çkartn. Durulamaya devam
edin
P308+P313 – Maruz kalnma veya etkileme halinde SE: Tbbi yardm/bakm aln
2.3. Dier zararlar
Bu madde/karm, REACH yönergesinin XIII. ekinin PBT kriterlerine uygun deildir.
Bu madde/karm, REACH yönergesinin XIII. ekinin vPvB kriterlerine uygun deildir.
KISIM 3: Bileimi/çindekiler hakknda bilgi
3.1. Maddeler
Ad :N-Metil-2-pirrolidon
N-Metil-2-pirrolidon CAS numaras : 872-50-4
n-metil-2-pyrrolidon GC GRADE
Güvenlik Bilgi Formu
AB numaras : 212-828-1
EC indeks numaras : 606-021-00-7
R- ve H-cümlelerin tam metni: 16 bölümüne bkz
3.2. Karm
Uygulanmaz
KISIM 4: lk yardm önlemleri
4.1. lk yardm önlemlerinin açklamas
Genel ilkyardm müdahaleleri : Maruz kalnma veya etkileme halinde SE: Tbbi yardm/bakm aln.
Solunmas halinde ilkyardm müdahaleleri : Zarar gören kiiyi açk havaya çkarn ve rahat nefes alabilecei pozisyonda
olmasn salayn. Kendinizi iyi hissetmezseniz, ULUSAL ZEHR DANIMA
MERKEZNE ulan
N-Metil-2-pirrolidon un Deriyle temas etmesi halinde ilkyardm
müdahaleleri
: Bol sabun ve su ile ykayn. Kirlenmi giysilerinizi yeniden kullanmadan önce ykayn.
Cilt tahrii olumas halinde: Tbbi tavsiye aln/doktorunuza bavurun. Özel
müdahale gerekli (etikete bakn).
Gözle temas etmesi halinde ilkyardm
müdahaleleri
: Su ile birkaç dakika dikkatlice durulayn. Kontakt lens, varsa ve çkarmas kolaysa,
çkarn. Sürekli durulayn. Göz tahriinin geçmemesi halinde: Tbbi tavsiye
aln/doktorunuza bavurun.
Yutulmas halinde ilkyardm müdahaleleri : Rinse mouth out with water. Kendinizi kötü hissediyorsanz, tbbi yardm aln.
4.2. Akut ve sonradan görülen önemli belirtiler ve etkiler
Semptomlar/lezyonlar : Çocua anne karnnda zarar verebilir.
Solumay takiben semptomlar/lezyonlar : Solunum yolu tahriine yol açabilir.
Deriyle temas etmesi halinde
semptomlar/lezyonlar
:N-Metil-2-pirrolidon Cilt tahriine yol açar.
Gözle temas takiben
semptomlar/lezyonlar
: N-Metil-2-pirrolidon Ciddi göz tahriine yol açar.
4.3. Tbbi müdahale ve özel tedavi gerei için ilk iaretler
Semptomatik olarak muamele edin.
N -Metil-2-pirrolidon ( NMP ), bir bir organik bileiin bir 5-elemanl oluan laktam . Saf olmayan örnekler, sar görünebilir, ancak bu, renksiz bir svdr.
N-Metil-2-pirrolidon Su ile karabilen ve en yaygn organik çözücü ile. Ayn zamanda, N-Metil-2-pirrolidon çift kutuplu snfna aittir aprotik gibi çözücüler dimetilformamid ve dimetil sülfoksit .
N-Metil-2-pirrolidon Bu da, ucucu ve çeitli malzemeler çözündürememektedir istismar, bir çözücü olarak petrokimya ve plastik endüstrisinde kullanlr.
Hazrlk
N-Metil-2-pirrolidon ilenmesiyle, tipik bir ester ile-amid dönütürülmesi endüstriyel üretilir butirolakton ile metilamin . Seçenek yollar, ksmi içerir hidrojenasyon arasnda K -methylsuccinimide ve reaksiyon , akrilonitril , ardndan metilamin ile hidroliz .N-Metil-2-pirrolidon Yaklak 20,000 ile 30,000 ton yllk üretilmektedir.
N-Metil-2-pirrolidon , belirli geri kazanlmas için kullanld hidrokarbonlarn ilenmesinde üretilen petrokimya gibi geri kazanm olarak, 1,3-butadien ve asetilen . Emmek için kullanlr , hidrojen sülfid ile ilgili eki gaz ve hidrodesülfürizasyon imkan. Nedeniyle iyi bir yükümlülük özelliklerine N-Metil-2-pirrolidon geni bir yelpazede çözmek için kullanlr polimerler . Ayrca üst yüzey muamelesi için bir çözücü olarak kullanlan tekstil , reçine ve metal plastikler kaplanm ya da bir ekilde boya sökücü . Bu ticari olarak hazrlanmas, bir çözücü olarak N-Metil-2-pirrolidon kullanlmaktadr polifenilen sülfid . Farmasötik endüstrisinde, N-metil-2-pirrolidon, hem oral ve transdermal iletim yollar ile ilaç için formülasyon içinde kullanlmaktadr. Ayrca, youn kullanlan lityum iyon pil su gibi, çevreye daha az endie çözücüler ile deitirmek için çok çaba olsa, elektrot hazrlanmas için bir çözücü olarak, imalat.
Biyolojik açdan
Sçanlarda, N-Metil-2-pirrolidon , inhalasyon, oral, dermal uygulama sonrasnda hzla emilir organizma boyunca datlm ve idrar yoluyla atlr polar bileikler için hidroksilasyon ile esas olarak elimine edilir. Uygulanan dozun yaklak% 80’i 24 saat içinde N-Metil-2-pirrolidon ve N-Metil-2-pirrolidon metabolitleri olarak atlr. Kemirgenlerde drar muhtemelen doza baml sar renklenme gözlemlenmitir. ana metaboliti 5-hidroksi-N-metil-2-pirrolidondur.
nsanlarda yaplan çalmalar karlatrlabilir sonuçlar göstermektedir. nsan deri yoluyla dermal penetrasyon çok hzl olduu gösterilmitir. N-Metil-2-pirrolidon , ayrca N-methylsuccinimide oksidize edilir 5-hidroksi-N-metil-2-pirolidon, için hidroksilasyon ile biyolojik olarak transforme hzl olduu; Bu ara ürün, 2-hidroksi-N-methylsuccinimide için hidroksillenir. Bu metabolitler tüm renksizdir. nhalasyon veya oral almdan sonra idrarda N-Metil-2-pirrolidon metabolitlerin atlr miktarlar, ayr ayr uygulanan dozlarn yaklak% 100 ve% 65 temsil etmektedir.N-Metil-2-pirrolidon cilt tahriine ve tavanlarda göz tahrii için lml bir potansiyeli için düük bir potansiyele sahiptir. Deriye tatbik 450 mg / kg vücut arl tekrarlanan günlük dozlar ac ve ar kanama ve neden eskar tavanlarda oluumu. Bu yan etkiler mesleki saf N-Metil-2-pirrolidon maruz kalan içilerde görülmeyen, ancak temizlik süreçlerinde kullanlan N-Metil-2-pirrolidon için dermal maruz kaldktan sonra gözlenmitir.N-Metil-2-pirrolidon Hiçbir sensitizasyon potansiyeli gözlemlenmitir.
N-Metil-2-pirrolidon hafif bir amin kokusu olan su benzeri bir svdr. Suda kararl ve çözünürdür. Kaçnlmas gereken malzemeler güçlü oksitleyici veya indirgeyici ajanlardr. N-Metil-2-pirrolidon(NMP), boya ve kaplama çkarma, petrokimyasal ileme, mühendislik plastik kaplamalar, tarmsal kimyasallar, elektronik temizleme ve endüstriyel / evsel temizleme gibi çeitli endüstrilerde ve uygulamalarda kullanlan bir solventtir.
N-Metil-2-pirrolidon, ylda 184 milyon liradan fazla bir miktarda kullanlmas tahmin edilerek Birleik Devletler`de üretilmekte ve ithal edilmektedir.
N-Metil-2-pirrolidon Kullanm Alanlar: Boyay soymak için ticari ilemlerde, silikon levhalar temizlemek ve yadan arndrmak için elektronik endüstrisinde, motor parçalarn temizlemek için daldrma ve ultrasonik ekipmanlarda, mürekkep kalntlarn temizlemek ve yüzey kaplamalar için bir çözücü olarak kullanmak.
N-Metil-2-pirrolidon`un nihai risk deerlendirmesi, boya ve kaplama çkarma ürünlerinde N-Metil-2-pirrolidon kullanan tüketicilere ve içilere, ayrca konutlarda ve N-Metil-2-pirrolidonboya ve kaplama gidericilerinin kullanld iyerlerinde salk risklerini deerlendirmitir. Boya ve kaplama giderimi ürünleri, N-Metil-2-pirrolidon`un çeitli kullanm alanlar arasnda en yüksek pozlamalardan birini oluturmaktadr.
Nihai risk deerlendirmesi, boya veya kaplama çkartlarak N-Metil-2-pirrolidon`a yüksek maruz kalma olan gebe kadnlar ve dourganlk çandaki kadnlar için risk tespit etti.N-Metil-2-pirrolidon`u günde dört saatten ksa bir süre kullananlar için tanmlanan akut ve kronik riskler, belirli kimyasal dayankl eldiven türleri kullanlarak azaltlabilir. Bununla birlikte, eldivenler ve solunum cihazlar, günde dört saatten fazla N-Metil-2-pirrolidonkullananlara tek bir günde veya art arda birkaç gün boyunca riskleri yeterince azaltmaz.
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Bir yaklam, tüketici ve ticari boya ve kaplamann kaldrlmas için N-Metil-2-pirrolidon ticaretinde üretim (ithalat dahil), ileme ve datm yasaklamaktr; Ticari amaçl N-Metil-2-pirrolidon kullanmn yasaklamak; Ve N-Metil-2-pirrolidon`nin perakendecileri hariç olmak üzere üreticileri, ilemcileri ve datclar, tedarik zinciri boyunca bu yasaklamalarn aa doru bildirimini salamasn istemek; Ve snrl kayt tutumu gerektirmek.
kinci yaklam, içilere ve tüketicilere makul olmayan riskleri ele alan gereksinimlerin bir kombinasyonudur. Özellikle, bu yaklam boya uzaklatrma ürünlerindeki N-Metil-2-pirrolidon miktarn arln yüzde 35`inden daha fazla snrlamaz; N-Metil-2-pirrolidonCilt emilimine kar koruyucu eldivenlerin deerlendirilmesi ve belirlenmesi için formüller gerektirir;N-Metil-2-pirrolidon Mesleki kullanclarn, çalanlarn cilt ve teneffüs riskini önlemek için kiisel koruyucu ekipman takmalarn, ticari kullanclar için iletiim için tehlike arzetmesini gerektiren içi koruma programlarna sahip olmalarn; Ve tüketiciler için maruziyeti azaltmann uygun yollar hakknda ayrntl bilgi içeren uyar etiketleri istemektedir. Uyar etiketleri, tüketicilere koruyucu dili takmalar, sprey uygulamamalar ve çalma alanndaki havalandrmay artrmalar için tavsiye eder.
N-Méthyl-2-pyrrolidone
N-Méthyl-2-pyrrolidone
Image illustrative de l’article N-Méthyl-2-pyrrolidone
Identification
Nom UICPA N-méthyl-2-pyrrolidone
No CAS de N-méthyl-2-pyrrolidone : 872-50-4
No ECHA No CAS de N-méthyl-2-pyrrolidone: 100.011.662
No CE No CAS de N-méthyl-2-pyrrolidone : 212-828-1
PubChem No CAS de N-méthyl-2-pyrrolidone : 13387
ChEBI 7307
SMILES
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InChI
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Apparence de N-méthyl-2-pyrrolidone : liquide incolore, d’odeur caractéristique1
Propriétés chimiques de N-méthyl-2-pyrrolidone :
Formule brute de N-méthyl-2-pyrrolidone : C5H9NO [Isomères]
Masse molaire de N-méthyl-2-pyrrolidone :2 99,1311 ± 0,0051 g/mol
C 60,58 %, H 9,15 %, N 14,13 %, O 16,14 %,
Propriétés physiques de N-méthyl-2-pyrrolidone :
T° fusion de N-méthyl-2-pyrrolidone : -24 °C1
T° ébullition de N-méthyl-2-pyrrolidone : 202 °C1
Solubilité de N-méthyl-2-pyrrolidone :dans l’eau : très bonne1
Paramètre de solubilité δ 23,6 J1/2·cm-3/2 (≤20 °C)3
Masse volumique de N-méthyl-2-pyrrolidone : 1,028
T° d’auto-inflammation 270 °C1
Point d’éclair de N-méthyl-2-pyrrolidone : 96 °C (coupelle ouverte)1
Limites d’explosivité dans l’air 0,99-3,9 % vol1
Pression de vapeur saturante à 25 °C : 66 Pa1
Thermochimie
Cp
[+]
Précautions
SGH5
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H315, H319, H360,
[+]
SIMDUT6
B3 : Liquide combustibleD2B : Matière toxique ayant d’autres effets toxiques
B3, D2B,
[+]
NFPA 704
Symbole NFPA 704
220
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
La N-méthyl-2-pyrrolidone ou 1-méthyl-2-pyrrolidone, généralement abrégée en n-methyl-2-pyrrolidone: , est un liquide jaune clair, hygroscopique, polaire, et à légère odeur d’amine. C’est un amide cyclique (lactame) souvent utilisé en tant que solvant organique. La N-méthyl-2-pyrrolidone dissout un grand nombre de composés minéraux et organiques7. Sa toxicité et surtout son écotoxicité (pour les larves d’abeilles par exemple8), notamment quand il est utilisé comme adjuvant de pesticide pourraient avoir été sous-estimées ; on lui cherche des alternatives9.
Propriétés physico-chimiques de N-méthyl-2-pyrrolidone :
N-méthyl-2-pyrrolidone :est un solvant hygroscopique, miscible avec l’eau et la plupart des solvants organiques (solubilité moyenne dans les hydrocarbures aliphatiques7). C’est une base faible : une solution aqueuse contenant 10 % de n-methyl-2-pyrrolidone: a un pH de 7,7-810.
La molécule est plutôt stable, mais s’oxyde peu à peu dans l’air, en formant des hydroperoxydes (plus rapidement à la lumière)7. En présence d’acides forts et des bases fortes, elle peut s’hydrolyser en acide 4-méthylaminobutyrique et elle réagit avec les agents oxydants et chlorés7. Le produit n’est pas corrosif pour les métaux7.
Utilisation de N-méthyl-2-pyrrolidone
Ce composé est principalement utilisé comme solvant à cause de ses propriétés physiques : faible volatilité, stabilité thermique, solvant polaire et aprotique. Ses propriétés toxicologiques en font un candidat pour le remplacement de solvants chlorés10, mais il pose des problèmes de toxicité fœtale.
Les domaines d’utilisation sont vastes :
dans l’industrie pétrolière, N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant d’extraction 7 ;
en pétrochimie et dans l’industrie pharmaceutique,N-méthyl-2-pyrrolidone sert d’Intermédiaire de synthèse (fabrication de vernis, peintures, encres, décapants, fibres de verre, pesticides)7 et/ou de solvant d’extraction pour les composés aromatiques et le butadiène (ex : Solvant de polymères, copolymères et caoutchoucs, solvant industriel courant ; …
dans l’industrie des cosmétiques N-méthyl-2-pyrrolidone est un élément de composition de certains produits7 ou comme agent de purification des gaz (récupération du dioxyde de carbone et du sulfure d’hydrogène) 10 ;
en électronique, il sert de solvant de nettoyage pour les wafers de silicium 10 ;
en chimie, il est utilisé comme intermédiaire de synthèse7, et comme solvant de réaction ou de formulation 10 ;
dans l’industrie des métaux (dégraissage), N-méthyl-2-pyrrolidone est un agent nettoyant 10.
Production et synthèse de N-méthyl-2-pyrrolidone
La production de ce solvant se fait principalement à partir de 4-butyrolactone et de méthylamine à une température de 200 à 350 °C et une pression de 10 MPa10.
Toxicologie de N-méthyl-2-pyrrolidone
Aucune donnée sur la toxicité aiguë chez l’Homme n’est disponible à la date de publication de la fiche toxicologique INRS (consultée en décembre 2019, mise à jour en 2015), et les données de toxicité chronique sont rares et manquent de précision ou de vérifiabilité11. Des études sur le rat ou le lapin existent ; dans tous les cas les faibles doses semblent sans effets, mais trois situations d’exposition sont a considérer : Toxicité chronique, subchronique ou aiguë et divers organes cibles. Il a été récemment (2016) confirmé que chez l’animal (pas de données pour l’Homme) le mâle y est plus vulnérable que la femelle12.
Mesnage R & Antoniou M.N (2018) considèrent qu’avoir omis de tenir compte de sa toxicité comme adjuvant a contribué à falsifier le profil toxicologique de certains pesticides13. On lui cherche maintenant des substituts moins toxiques et moins écotoxique9
En termes de toxicité chronique ou subchronique
Selon les données toxicologiques disponibles, d’après l’INRS, cette molécule cible principalement deux organes : le foie et les testicules (et thymus et rein12 moindrement), tout en présentant une toxicité chronique générale, que ce soit par ingestion ou par inhalation. Les vapeurs sont irritantes mais les aérosols se montrent beaucoup plus toxiques (avec létalité, modifications des poumons, du foie, de la moelle osseuse et du système lymphatique14 (…) une exposition de 3 mois (nez seul) provoque une irritation respiratoire à partir de 1000 mg/m3 et des lésions testiculaires à 3000 mg/m315. La MNP induit une néphropathie progressive et une atrophie testiculaire chez le rat mâle.
En termes d’exposition aiguë
Selon les données toxicologiques disponibles, d’après l’iNRS, la n-methyl-2-pyrrolidone: est alors faiblement toxique pour l’animal. Son principal effet est une action irritante avec chez le rat :
en cas d’inhalation d’une forte doses : une accélération de la respiration qui devient irrégulière, une atténuation des réactions à la douleur et un saignement nasal (faible), mais une autopsie faite 14 jours après l’exposition montre une irritation pulmonaire ;
en cas d’exposition orale, on constate une irritation gastro-intestinale ; et aux doses sublétales une ataxie se manifeste, accompagnée d’une diurèse accrue ;
en cas d’exposition cutanée (occlusive, c’est-à-dire sur peau abrasée ou non), une léthargie du rat survint à des doses supérieures ou égales à 5000 mg/kg et un érythème à 10 000 mg/kg.
Génotoxicité
La n-methyl-2-pyrrolidone: est faiblement génotoxique in vitro et nul in vivo, au vu des deux tests disponibles (pour les bactéries dans le test d’Ames ; ou chez la levure chez laquelle elle crée une aneuploïdie ; In vivo, la N-Méthyl-2-pyrrolidone ne semble ni clastogène ni aneuploïdogène (dans la moelle osseuse de hamster chinois) ; elle ne provoque pas d’apparition de micronoyau dans la moelle de souris 16,17.
Cancérogénicité
Chez le rat la N-Méthyl-2-pyrrolidone semble sans effets cancérigène (par ingestion ou voie orale18) alors que par inhalation elle induit des tumeurs du foie chez la souris. La N-Méthyl-2-pyrrolidone n’est pas cancérogène par voie orale ou par inhalation chez le rat ;
Chez la souris (exposée à 600 – 1200 – 7200 ppm ingérés durant 18 mois), la MNP accroît (pour la forte dose) le risque d’adénomes hépatocellulaires (chez le mâle et la femelle) et de carcinome hépatocellulaire chez le mâle, avec aussi un nombre accru nombre de groupes de cellules altérées ; la NOAEL est de 600 ppm pour les mâles et 1200 ppm pour les femelle16,17.
Reprotoxicité
La N-méthyl-2-pyrrolidone inhalée, même à la dose de 116 ppm (6 h/j, 7 j/sem., sur 2 générations) ne semble pas affecter la fertilité du rat, mais selon une étude de 1999 19, ingérée à hauteur de 500 mg/k, elle diminue l’indice de fertilité du mâle et l’indice de fécondité de la femelle dès la 1ère génération, avec des effets histologiques tels qu’une réduction du nombre de corps jaunes chez la femelle, ainsi qu’avec une délétion de la spermatogenèse avec atrophie testiculaire bilatérale chez le mâle [20], effets n’ont pas été observés dans une deuxième étude réalisée aux mêmes doses chez le rat de souche Sprague-Dawley20.
Chez le rat et le lapin, par ingestion et voie transcutanée, la N-Méthyl-2-pyrrolidone altère le développement (apparition de malformations…) et chez le rat, elle peu affecter la fertilité du mêle et de la femelle par voie orale16,17.
Chez la souris (exposée à 600 – 1200 – 7200 ppm ingérés durant 18 mois), la MNP accroît (pour la forte dose) le risque d’adénomes hépatocellulaires (chez le mâle et la femelle) et de carcinome hépatocellulaire chez le mâle, avec aussi un nombre accru nombre de groupes de cellules altérées ; la NOAEL est de 600 ppm pour les mâles et 1200 ppm pour les femelle16,17,21,22.
Remarque : il a été testé (parmi d’autres solvants) comme agent cryoprotecteur de sperme de lapin congelé pour l’insémination de lapines d’élevage, sans résultats probants23.
Troubles du développement
Ce produit est maintenant considéré comme embryotoxique chez le rat de laboratoire, même à des doses qui ne déclenchent pas de symptômes chez la femelle24.
Inhalation : jusqu’à 120 ppm soit 494 mg/m3, 6 h/j, du 6e au 20e jour de gestation, la N-Méthyl-2-pyrrolidone inhalée par la femelle gestante ne semble pas nuire au développement du rat in utero, de même chez la lapine exposée à 1000 mg/m3 (tête seule, 6 h/j, 7e au 19e jour de gestation) sans toxicité maternelle apparente 11.
Ingestion : Le poids fœtal chute (à partir de 250 mg/kg/j de N-Méthyl-2-pyrrolidone ingérée par la mère), une embryo-létalité avec résorptions est constatée au dessus de 500 mg/kg/j ingérés par la mère, avec aussi des anomalies ou malformations squelettiques et avec une diminution d’ossification des os du crâne et des vertèbres) et des anomalies externes (dès 250 mg/kg/j ingérée) : anasarque, atrésie anale associée à une queue résiduelle ou absente), des anomalies viscérales (à partir de 500 mg/kg/j), avec anomalies cardiovasculaires et squelettiques (> 500 mg/kg/j) telles que manque d’arcs vertébraux et de vertèbre caudale. Chez le lapin, quand des signes de toxicité maternelle sont constatés, la N-Méthyl-2-pyrrolidone provoque chez le fœtus une augmentation des résorptions et des malformations cardiovasculaires ainsi que des os du crâne. Les vertèbres pré-sacrées sont déformées11.
Passage percutané : chez la rate, N-méthyl-2-pyrrolidone implique pour le foetus des résorptions et une foetolétalité, une moindre ossification et des malformations du squelette11 ; chez le lapin, avant tout signe de toxicité maternelle le fœtus présente une altération du squelette (13e côte surnuméraire) 11.
Etiquettes de danger
Selon l’INRS (2019)7 ce produit doit être identifié, stocké et transporté avec 4 étiquettes de danger :
H360D – Peut nuire au fœtus ;
H319 – Provoque une sévère irritation des yeux ;
H335 – Peut irriter les voies respiratoires ;
H315 – Provoque une irritation cutanée.
Interactions
Quand elle est sur la peau, la N-Méthyl-2-pyrrolidone favorise en outre le passage percutané d’autres substances toxiques11.
Absorption et toxicocinétique de N-méthyl-2-pyrrolidone
Chez l’homme comme chez le rat, et que ce soit par inhalation, par absorption orale ou cutanée, la N-Méthyl-2-pyrrolidone (N-méthyl-2-pyrrolidone) est rapidement et bien absorbée avant de se diffuser dans l’organisme, d’être métabolisée et excrétée (via l’urine essentiellement, sous forme de deux métabolites : 5-hydroxy-N-Méthyl-2-pyrrolidone et 2-hydroxy-N-méthylsuccinimide11,24. Chez l’animal (rat de laboratoire) et l’Homme 90% environ des molécules inhalées passent la barrière pulmonaire, et chez le rat 69-78 % des molécules ingérées. Le passage percutané in vivo est un peu moindre (7,7 mg/cm2/h) chez le rat que pour la peau humaine in vitro (17 mg/cm2/h). Chez le rat, la maximum plasmatique se situe 2 heures après intubation gastrique ; 1 à 2 heures après application cutanée ; et 24 heures après application sur la peau, 80 % de la dose de N-Méthyl-2-pyrrolidone est absorbé (moins de 2 % s’est évaporé). En se léchant la peau l’animal peut aussi se contaminer par ingestion11. On a récemment (2019) montré chez le rat que la femelle gravide élimine beaucoup plus lentement le NEP (l’un des principaux métabolites du N-Méthyl-2-pyrrolidone) de son sang24 et que la formation/élimination des métabolites sont beaucoup plus lentes que chez les rates non gravides24 ; un passage de la barrière placentaire est en outre observé pour ce métabolites (NEP)24.
Distribution : La N-méthyl-2-pyrrolidone est répartie notamment dans le foie, l’intestin, l’estomac, les testicules, le thymus, les reins et la vessie ; chez la rate gestante, elle traverse le placenta et passe chez le fœtus11.
L’exposition expérimentale, orale ou cutanée du rat,montre que la N-Méthyl-2-pyrrolidone non métabolisée est d’abord dominant dans le plasma (demi-vie de 9 à 12 heures).
Chez l’homme, l’inhalation (10-50 mg/m3 durant 8 h) conduit à un pic de N-Méthyl-2-pyrrolidone plasmatique en fin d’exposition, suivi d’une diminution progressive (demi-vie de 4 heures)11.
Métabolisation : Après pénétration, dans le foie, deux types d’enzymes (hydroxylases et oxydases hépatiques) vont détruire la N-méthyl-2-pyrrolidone en formant trois métabolites (dont le maximum plasmatique apparait après 8 h d’inhalation environ 2 h après le pic de N-méthyl-2-pyrrolidone pour la 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone, 4 heures pour le NMS et 16 heures pour le 2-HNMS ; les demi-vies plasmatiques sont respectivement de 6, 8 et 16 heures. On a montré chez le rat que le métabolisme de la N-méthyl-2-pyrrolidone est « saturable » : le pic plasmatique de la 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone est retardé si la dose acquise de N-Méthyl-2-pyrrolidone est plus élevée ; il apparait 4 à 24 h après injection intraveineuse de 1 à 500 mg/kg11.
Élimination : Chez l’Homme, après inhalation, l’urine élimine environ 90 % de la dose administrée du N-Méthyl-2-pyrrolidone et de ses métabolites connus (et 65 % après exposition orale et seulement environ 22-24 % si l’exposition était cutanée). Chez le rat exposé suite à une exposition orale, la N-Méthyl-2-pyrrolidone est éliminée inchangée dans l’urine à raison de 4 à 10 % de la dose et sous forme 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone pour 42 à 55 % de la dose ; si l’exposition est cutanée, 73 à 82 % de la dose administrée est éliminée par l’urine. On n’a pas trouvé de métabolites conjugués ; et 2 % environ de la dose ingérée sera éliminée dans les fèces11.
Ecotoxicologie
Ce solvant organique est abondamment dispersé dans l’environnement en tant que composant fréquent de pesticides 25; cette molécules et/ou ses métabolites (évacués dans les urines et excréments, et donc présents dans l’environnement et possiblement dans le réseau trophique) pourrait avoir des effets environnementaux importants.
Le N-Méthyl-2-pyrrolidone est l’un des composants courant, souvent considéré à tort comme inerte en tant qu’adjuvant de formulation de nombreux pesticides.
En 2016, à l’aide d’un nouveau capteur ultrasensible (dosage possible dès 50 ppm), des chercheurs montrent qu’à dose subtoxique, le N-Méthyl-2-pyrrolidone inhibe la respiration cellulaire de la bactérie-modèle Escherichia coli 26 ; en tant que contaminant de certaines eaux usées et des eaux d’égout, il pourrait dégrader le fonctionnement de station d’épuration ;
en 2017 Fine et Mullin montrent que le N-Méthyl-2-pyrrolidone est environ 20 fois plus toxiques pour les larves d’abeille que pour les adultes 8 ; c’est par exemple un composant majeur du régulateur de croissance Novaluron, dont (selon Fine & al. en 2017) les résidus dispersés dans l’environnement altèrent le développement des larves et colonies d’abeilles domestiques27.
En outre les co-formulants adjuvants présentent parfois une persistance inattendue27, notamment dans le pollen récolté par les abeilles (présent jusqu’à 7 jours à des concentrations atteignant 69,3 ppm pour la N-méthyl-2-pyrrolidone qui est très utilisée et qui peut aussi être présente dans les formulations de néonicotinoïdes (dans le Confidor par exemple)28,
En laboratoire, la N-méthyl-2-pyrrolidone qui a contaminé une rate enceinte peut provoquer des malformations du fœtus (ex : ossification incomplète du crâne du rat), laissant craindre une toxicité pour d’autres organismes non-cibles, mammifères notamment28).
Médecine du travail
Le passage percutanée de la N-Méthyl-2-pyrrolidone étant important et rapide, la mise en place d’une surveillance (par dosage urinaire en fin de poste) des personnels en contact avec ce produit est utile. Mais il est aussi possible de doser la 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone en fin de poste dans le plasma car ce métabolite est spécifique est bien corrélé à l’exposition. Il est aussi possible de doser le N-méthylsuccinimide (MSI) dans les urines en fin de poste et/ou le 2-hydroxy-méthylsuccinimide (2-HMSI) sanguin et urinaire en fin de poste après la semaine de travail : Ces biomarqueurs sont fiables et reflètent bien la contamination interne de l’individu11.
Des valeurs biologiques de référence ont été établies pour la 5-HN-Méthyl-2-pyrrolidone urinaire11.
Risques d’explosion et de feu
La N-méthyl-2-pyrrolidone liquide ou vapeur est combustible. Le mélange des vapeurs avec l’air peut être explosif. Les agents d’extinction préconisés sont le dioxyde de carbone, les poudres chimiques et les mousses pour liquides polaires. De l’eau pulvérisée peut être utilisée pour refroidir les récipients exposés ou ayant été exposés au feu. Les intervenants doivent être formé aux risques chimiques et d’explosion et incendie, et munis d’appareils de protection respiratoire autonomes isolants et de combinaisons de protection spéciales29.
Seuils
Pour ce qui concerne la santé au travail, dans l’Union européenne, une directive (2009) a fixé des Valeurs limites d’exposition professionnelle (VLEP, mise à jour 2015) comme suit pour la qualité de l’air des lieux de travail 30 :
VME : 10 ppm
VME : 40 mg/m3
VLCT : 20 ppm
VLCT : 80 mg/m3
Interdiction de N-méthyl-2-pyrrolidone
En raison de sa toxicité fœtale, il était prévu (au début du XXIème siècle) d’interdire ce produit dans l’Industrie.
Sans attendre le classement toxicologique de cette molécule en catégorie 2 des agents toxiques pour le développement fœtal (par la trentième Adaptation au progrès technique), de nombreux industriels l’ont remplacé par le N-éthyl-2-pyrrolidone (2687-91-4)31.