NITROMETHANE (NTROMETAN)
NITROMETHANE
CAS NO: 75-52-5
EC NO: 200-876-6
METATAGS: NITROMETHANE;75-52-5; Methane, nitro-; Nitrocarbol; nitrometan; Nitrometan [Polish]; nitro-methane; NSC 428; CH3NO2; CCRIS 1205; HSDB 106; EINECS 200-876-6; UN1261; AI3-00111; CHEBI:77701
LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N; Nitromethane, ACS reagent, >=95%; UNII-RU5WG8C3F4; nitro methane; aci-Nitromethanium Nitromethane, ACS; MeNO2; Nitro fuel (Salt/Mix); Nitromethane, 99.0%; DSSTox_CID_977; Nitromethane [UN1261] [Flammable liquid]; ACMC-1BL9U; CH2NO2; AC1L1ME0; AC1L42IX; AC1Q29QR; AC1Q29QS; WLN: WN1; DSSTox_RID_75900; N-Hydroxy-N-oxomethanaminium; RU5WG8C3F4; DSSTox_GSID_20977; KSC378C4T; Ex172; Nitromethane, 98% 100g; nitrometan; metannitro; nitrometane; nitromethene
Nitromethane is an organic compound with the chemical formula CH3NO2. It is the simplest organic nitro compound. It is a polar liquid commonly used as a solvent in a variety of industrial applications such as in extractions, as a reaction medium, and as a cleaning solvent. As an intermediate in organic synthesis, it is used widely in the manufacture of pharmaceuticals, pesticides, explosives, fibers, and coatings. Nitromethane is used as a fuel in various motorsports and hobbies, e.g. Top Fuel drag racing and miniature internal combustion engines in radio control, control line and free flight model aircraft.
PREPARATION
Nitromethane is produced industrially by treating propane with nitric acid at 350-450 °C (662-842 °F). This exothermic reaction produces the four industrially significant nitroalkanes: nitromethane, nitroethane, 1-nitropropane, and 2-nitropropane. The reaction involves free radicals, including the alkoxyl radicals of the type CH3CH2CH2O, which arise via homolysis of the corresponding nitrite ester. These alkoxy radicals are susceptible to C-C fragmentation reactions, which explains the formation of a mixture of products.
LABORATORY METHODS
It can be prepared in other methods that are of instructional value. The reaction of sodium chloroacetate with sodium nitrite in aqueous solution produces this compound.
USES
The principal use of nitromethane is as a stabilizer for chlorinated solvents, which are used in dry cleaning, semiconductor processing, and degreasing. It is also used most effectively as a solvent or dissolving agent for acrylate monomers, such as cyanoacrylates (more commonly known as “super-glue”)
REACTIONS
Acid-base properties
Nitromethane is a relatively acidic carbon acid. It has a pKa of 17.2 in DMSO solution. This value indicates an aqueous pKa of about 11. It is slow to deprotonate. Protonation of the conjugate base O2NCH2-, which is nearly isosteric with nitrate, occurs initially at oxygen.
Organic reactions
In organic synthesis nitromethane is employed as a one carbon building block. Its acidity allows it to undergo deprotonation, enabling condensation reactions analogous to those of carbonyl compounds. Thus, under base catalysis, nitromethane adds to aldehydes in 1,2-addition in the nitroaldol reaction. Some important derivatives include the pesticides chloropicrin (Cl3CNO2), beta-nitrostyrene, and tris(hydroxymethyl)nitromethane, ((HOCH2)3CNO2). Reduction of the latter gives tris(hydroxymethyl)aminomethane, (HOCH2)3CNH2, better known as tris, a widely used buffer. In more specialized organic synthesis, nitromethane serves as a Michael donor, adding to ?,ß-unsaturated carbonyl compounds via 1,4-addition in the Michael reaction.
As an engine fuel
Nitromethane is used by hobbyists as a fuel in motor racing, particularly drag racing, as well as for radio-controlled models (such as cars, planes and helicopters). In this context, nitromethane is commonly referred to as “nitro”. The oxygen content of nitromethane enables it to burn with much less atmospheric oxygen.
The amount of air required to burn 1 kg (2.2 lb) of gasoline is 14.7 kg (32 lb), but only 1.7 kg (3.7 lb) of air is required for 1 kg of nitromethane. Since an engine’s cylinder can only contain a limited amount of air on each stroke, 8.7 times more nitromethane than gasoline can be burned in one stroke. Nitromethane, however, has a lower specific energy: gasoline provides about 42-44 MJ/kg, whereas nitromethane provides only 11.3 MJ/kg. This analysis indicates that nitromethane generates about 2.3 times the power of gasoline when combined with a given amount of oxygen.
Nitromethane can also be used as a monopropellant, i.e., a fuel that burns without added oxygen.
Nitromethane has a laminar combustion velocity of approximately 0.5 m/s, somewhat higher than gasoline, thus making it suitable for high-speed engines. It also has a somewhat higher flame temperature of about 2,400 °C (4,350 °F). The high heat of vaporization of 0.56 MJ/kg together with the high fuel flow provides significant cooling of the incoming charge (about twice that of methanol), resulting in reasonably low temperatures
Nitromethane is usually used with rich air-fuel mixtures because it provides power even in the absence of atmospheric oxygen. When rich air-fuel mixtures are used, hydrogen and carbon monoxide are two of the combustion products. These gases often ignite, sometimes spectacularly, as the normally very rich mixtures of the still burning fuel exits the exhaust ports. Very rich mixtures are necessary to reduce the temperature of combustion chamber hot parts in order to control pre-ignition and subsequent detonation. Operational details depend on the particular mixture and engine characteristics.
Explosive properties
Nitromethane was not known to be a high explosive until a railroad tanker car loaded with it exploded on June 1, 1958. After much testing, it was realized that nitromethane was a more energetic high explosive than TNT, although TNT has a higher velocity of detonation (VoD) and brisance. Both of these explosives are oxygen-poor, and some benefits are gained from mixing with an oxidizer, such as ammonium nitrate. Pure nitromethane is an insensitive explosive with a VoD of approximately 6,400 m/s (21,000 ft/s), but even so inhibitors may be used to reduce the hazards. The tank car explosion was speculated to be due to adiabatic compression, a hazard common to all liquid explosives. This is when small entrained air bubbles compress and superheat with rapid rises in pressure. It was thought that an operator rapidly snapped shut a valve creating a “hammer-lock” pressure surge.
Nitromethane can also be mixed with ammonium nitrate, which is used as an oxidizer, to form an explosive mixture known as ANNM. One graphic example of this was the use of nitromethane and ammonium nitrate in the Oklahoma City bombing.
Nitromethane exhaust
Exhaust gas from an internal combustion engine whose fuel includes nitromethane will contain nitric acid vapour, which is corrosive, and when inhaled causes a muscular reaction making it impossible to breathe. People exposed to it should wear a gas mask. The condensed nitric acid-based residue left over in a glow-fueled model engine after a model-flight session can also corrode their internal components, usually mandating use of a combination of kerosene to neutralize the residual nitric acid, and an “after-run oil” (often the lower-viscosity “air tool oil” variety of a popular preservative oil) for lubrication to safeguard against such damage, when such an engine is placed into storage.
PURIFICATION
Nitromethane is a popular solvent in organic and electroanalytical chemistry. It can be purified by cooling below its freezing point, washing the solid with cold diethyl ether, followed by distillation.
PHARMACOLOGY AND BIOCHEMISTRY
Pharmacology
Nitromethane is a colorless, oily, highly flammable liquid with a strong, disagreeable odor that emits toxic fumes of nitrogen oxides upon decomposition. Nitromethane is used to make industrial antimicrobials and pharmaceuticals, and is also used as a soil fumigant and as a fuel in race car engines. Exposure to nitromethane irritates the skin and affects the central nervous system causing nausea, dizziness and narcosis. This substance is reasonably anticipated to be a human carcinogen. (NCI05)
Metabolism/Metabolites
Nitromethane is apparently metabolized by different mechanism than nitroethane and nitropropane in that negligible amt of nitrites are found in blood following iv injection of 1 mmol in rabbits.
FIRST AID MEASURES
EYES: First check the victim for contact lenses and remove if present. Flush victim’s eyes with water or normal saline solution for 20 to 30 minutes while simultaneously calling a hospital or poison control center. Do not put any ointments, oils, or medication in the victim’s eyes without specific instructions from a physician. IMMEDIATELY transport the victim after flushing eyes to a hospital even if no symptoms (such as redness or irritation) develop. SKIN: IMMEDIATELY flood affected skin with water while removing and isolating all contaminated clothing. Gently wash all affected skin areas thoroughly with soap and water. If symptoms such as redness or irritation develop, IMMEDIATELY call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital for treatment. INHALATION: IMMEDIATELY leave the contaminated area; take deep breaths of fresh air. If symptoms (such as wheezing, coughing, shortness of breath, or burning in the mouth, throat, or chest) develop, call a physician and be prepared to transport the victim to a hospital. Provide proper respiratory protection to rescuers entering an unknown atmosphere. Whenever possible, Self-Contained Breathing Apparatus (SCBA) should be used; if not available, use a level of protection greater than or equal to that advised under Protective Clothing. INGESTION: DO NOT INDUCE VOMITING. If the victim is conscious and not convulsing, give 1 or 2 glasses of water to dilute the chemical and IMMEDIATELY call a hospital or poison control center. Be prepared to transport the victim to a hospital if advised by a physician. If the victim is convulsing or unconscious, do not give anything by mouth, ensure that the victim’s airway is open and lay the victim on his/her side with the head lower than the body. DO NOT INDUCE VOMITING. IMMEDIATELY transport the victim to a hospital.
Nitrometan, kimyasal formül CH3NO2 olan organik bir bileiktir. En basit organik nitro bileendir. Ekstraksiyonlarda, reaksiyon ortamnda ve temizleme solventi gibi çeitli endüstriyel uygulamalarda yaygn olarak solvent olarak kullanlan polar bir svdr. Organik sentezdeki bir ara madde olarak, farmasötik, böcek öldürücü, patlayc, elyaf ve kaplamalarn üretiminde yaygn olarak kullanlmaktadr. Nitrometan, çeitli motor sporlarnda ve hobilerde, örnein; Radyo Kontrol, Kontrol Hatt ve Serbest Uçu Modeli Uçaklarda En Yakt Sürükleme Yar ve Minyatür çten Yanmal Motorlar.
HAZIRLIK
Nitrometan, propann nitrik asit ile 350-450 ° C’de (662-842 ° F) muamele edilmesiyle endüstriyel olarak üretilir. Bu ekzotermik reaksiyon dört endüstriyel olarak önemli nitroalkanlar üretir: nitrometan, nitroetan, 1-nitropropan ve 2-nitropropan. Tepkime, karlk gelen nitrit esterinin homoliziyle ortaya çkan CH3CH2CH2O tipi alkoksil kökleri de dahil olmak üzere serbest kökleri kapsar. Bu alkoksi kökleri, bir ürün karm oluumunu açklayan C-C parçalanma reaksiyonlarna duyarldr.
LABORATUVAR YÖNTEMLER
Öretim deeri olan dier yöntemlerle hazrlanabilir. Sodyum kloroasetatn sulu çözelti içerisinde sodyum nitrit ile reaksiyonu bu bileii üretir.
KULLANIM ALANLARI
Nitrometann balca kullanm, kuru temizleme, yariletken ileme ve ya giderme ilemlerinde kullanlan klorlu çözücüler için bir sabitleyici olarak kullanlr. Ayrca siyanoakrilatlar (daha sk “süper yaptrc” olarak bilinir) gibi akrilat monomerleri için bir çözücü veya eritici ajan olarak en etkili ekilde kullanlr.
TEPKMELER
Asit baz özellikleri
Nitrometan nispeten asitli bir karbon asididir. DMSO çözümünde 17.2 pKa’s vardr. Bu deer yaklak 11 sulu bir pKa’y gösterir. Deprotonatlanmas yavatr. Nitratla neredeyse izosterik olan elenik baz O2NCH2-‘nin protonlanmas balangçta oksijenden oluur.
Organik reaksiyonlar
Organik sentezde nitrometan bir karbon yap ta olarak kullanlr. Asitlii, karbonil bileiklerininkine benzer younlama tepkimelerine olanak tanyan deprotonasyona izin verir. Bundan dolay, baz kataliz altnda, nitrometan, nitroaldol reaksiyonunda 1,2-ilavesinde aldehitlere katkda bulunur. Baz önemli türevler, kloropikrin (Cl3CNO2), beta-nitrostiren ve tris (hidroksimetil) nitrometan, ((HOCH2) 3CNO2) pestisitlerini içerir. Bunlarn azaltlmas, tris (hidroksimetil) aminometan, (HOCH2) 3CNH2, daha yaygn olarak kullanlan tampon olarak bilinen tris verir. Daha özellemi organik sentezde nitrometan, Michael reaksiyonunda 1,4-ilavesi ile ?, ß-doymam karbonil bileiklerini ekleyen bir Michael vericisi olarak görev yapar.
Motor yakt olarak
Nitrometan, motorlu yarlarda, özellikle sürükleme yarnda, ayrca radyo kontrollü modellerde (araba, uçak ve helikopterler gibi) yakt olarak hobi çalanlar tarafndan kullanlr. Bu balamda, nitrometan genellikle “nitro” olarak anlr. Nitrometann oksijen içerii, çok daha az atmosferik oksijenle yanmasn salar.
1 kg (2.2 lb) benzin yakmak için gereken hava miktar 14.7 kg (32 lb), ancak 1 kg nitrometan için sadece 1.7 kg (3.7 lb) hava gerekir. Bir motor silindiri ini esnasnda sadece snrl miktarda hava içerdiinden, benzinden daha 8.7 kat fazla nitrometan tek seferde yaklabilir. Bununla birlikte, nitrometan daha düük spesifik bir enerjiye sahiptir: benzimid yaklak 42-44 MJ / kg salarken, nitrometan sadece 11.3 MJ / kg salar. Bu analiz, verilen bir oksijen miktar ile kombine edildiinde nitrometann benzinin gücünün yaklak 2.3 kat ürettiini gösterir.
Nitrometan, ayn zamanda, bir monopropelant olarak, yani oksijen eklenmeden yanan bir yakt olarak da kullanlabilir.
Nitrometann, yaklak 0.5 m / s’lik bir laminer yanma hz vardr ve benzinden biraz daha yüksektir, dolaysyla yüksek hzl motorlar için uygundur. Ayrca, yaklak 2.400 ° C (4,350 ° F) daha yüksek bir alev scakl vardr. Yüksek yakt ak ile birlikte 0.56 MJ / kg yüksek buharlama ss, gelen yükün önemli ölçüde soumasn salar (metanolün yaklak iki kat), makul derecede düük scaklklara neden olur
Nitrometan genelde zengin hava-yakt karmlaryla kullanlr çünkü atmosferik oksijen olmadan bile güç salar. Zengin hava-yakt karmlar kullanldnda, hidrojen ve karbon monoksit yanma ürünlerinden ikisidir. Bu gazlar bazen muhteem yancdr, çünkü hala yanan yaktn normalde çok zengin karmlar egzoz limanlarndan çkarlar. Ön ateleme ve ardndan patlama kontrolü için yanma odas scak parçalarnn scakln düürmek için çok zengin karmlar gereklidir. Çalma ayrntlar, belirli karm ve motor özelliklerine baldr.
Nitrometanla harmanlanm az miktarda hidrazin, gücü daha da artrabilir. Nitrometan ile, hidrazin yine bir monopropelant olan patlayc bir tuz oluturur. Bu kararsz karm iddetli bir güvenlik tehlikesine neden olur ve model benzeri uçak yaktlar için ABD’de kullanlmas yasaktr ve uçucu maddelerin benzer nedenleri nedeniyle tetranitrometan da yasaklanmtr.
Model uçak ve otomobil kzdrma yakt birincil bileen genellikle baz nitrometan (% 0 ila% 65, ancak nadiren% 30 ve% 10-20 yalayclar (genellikle hintya ve / veya sentetik ya) ile metanol olur.) Orta miktarlarda bile (Snrlayc faktör çounlukla hava girii olduu için) motorun yaratt gücü artrr, böylece motorun ayarlanmas daha kolay hale gelir (uygun hava / yakt orann ayarlar).
Patlayc özellikler
Nitrometan, yüklü bir demiryolu tankeri arabas 1 Haziran 1958’de patlayana kadar yüksek patlayc madde olarak bilinmiyordu. Birçok testten sonra, nitrometin, patlamann daha yüksek bir hzna sahip olmasna ramen, TNT’ye göre daha enerjisel bir patlayc olduu anlald (VoD) ve gaflet. Bu patlayclarn her ikisi de oksijen bakmndan zayf ve amonyum nitrat gibi bir oksitleyici ile kartrlarak baz yararlar elde edildi. Saf nitrometan, yaklak 6,400 m / s (21,000 ft / s) bir VoD’ye sahip duyarsz bir patlaycdr, ancak tehlikeleri azaltmak için bile bu kadar inhibitörler kullanlabilir. Tank otomobil patlamasnn adiabatik sktrmaya bal olduu düünülüyordu, bu da tüm sv patlayclara özgü bir tehlike. Bu küçük sürüklenmedeki hava kabarc basnçtaki hzl artlarla sktnda ve ar sndnda gerçekleir. Bir operatörün çabucak kapatp bir valf kapatarak “çekiç kilidi” basnç dalgalanmas yaratt düünülüyordu.
Nitrometan, ayrca bir oksitleyici olarak kullanlan amonyum nitratla kartrlarak, ANNM olarak bilinen bir patlayc karm oluturabilir. Bunun bir grafik örnei, Oklahoma ehri bombalamasnda nitrometan ve amonyum nitratn kullanlmasyd.
Nitrometan egzozu
Yaktnda nitrometan içeren bir içten yanmal motorun egzoz gaz, andrc nitrik asit buhar içerir ve inhale edildiinde kas reaksiyonuna neden olarak nefes almay imkansz hale getirir. Maruz kalan insanlar bir gaz maskesi takmaldr. Bir model uçu seansndan sonra parlayan yaktl bir model motorunda braklan younlatrlm nitrik asit bazl kalnt, dahili bileenlerini de korozif hale getirebilir, bu da genellikle kalnt nitrik asitin nötralize edilmesi için bir kerosen kombinasyonunun kullanlmasn gerektirir ve “sonradan çaltrma” Böyle bir motorun depolamaya konmas durumunda bu tür hasarlara kar koruma salamak için yalama için “ya” (genelde düük viskoziteli “hava arac ya”, popüler bir koruyucu yan çeidi).
SAFLATIRMA
Nitrometan, organik ve elektroanalitik kimyada popüler bir çözücüdür. Donma noktasnn altna soutulur, kat souk dietil eter ile ykanr ve damtlarak artlr.
FARMAKOLOJ VE BYOKMYA
Farmakoloji
Nitrometan, renksiz, yal, yüksek derecede yanc bir svdr ve bozulma üzerine toksik duman nitrojen oksitleri yayan güçlü, rahatsz edici bir koku içerir. Nitrometan, endüstriyel antimikrobik maddeleri ve farmasötik maddeleri yapmak için kullanlr; ayrca, yar arabas motorlarnda bir toprak fümigant ve yakt olarak da kullanlr. Nitrometrenin maruziyeti cildi tahri eder ve merkezi sinir sistemini etkiler, mide bulantsna, ba dönmesine ve narkoza neden olur. Bu maddenin makul bir ekilde insan kanseriojenleri olmas bekleniyor. (NCI05)
Metabolizma / Metabolitler
Nitrometan, nitroetan ve nitropropana göre farkl mekanizma ile görünüte metabolize olur, çünkü tavrlarda 1 mmol’lik iv enjeksiyonunu takiben, nitritlerin ihmal edilebilir amit kanda bulunur.
LK YARDIM ÖNLEMLER
GÖZLER: Önce kurban kontak lenslere kar kontrol edin ve varsa çkarn. Kurbann gözlerini su veya normal tuzlu su ile 20-30 dakika ykayn, ayn anda hastaneyi veya zehir kontrol merkezini çarn. Doktorun talimatlar olmadan madurun gözlerine merhem, ya veya ilaç koymayn. Semptomlar (kzarklk veya tahri gibi) gelmese dahi hemen kurban hastaneye götürdükten sonra nakledin. CLT: KONTROL EDildiinde kirlenen tüm giysileri çkarrken ve izole ederken deriyi su ile ykaynz. Etkilenen cilt bölgelerini sabun ve su ile iyice ykayn. Kzarklk veya tahri gibi belirtiler ortaya çkarsa derhal bir doktor çarn ve maduru tedavisi için hastaneye götürmeye hazr olun. SOLUNUM: DERHAL ile kirlenmi alan terk edin; Temiz havaya derin nefes al. Belirtiler (hrltl solunum, öksürme, nefes darl veya azda, boazda veya göüste yanma gibi) geliirse doktor çarn ve kurban bir hastaneye götürmeye hazr olun. stenmeyen bir atmosfere giren kurtarclara uygun solunum korumas salayn. Mümkün olduunda, Kendi çinde Solunum Cihaz (SCBA) kullanlmaldr; Mevcut deilse, Koruyucu Kyafet altnda tavsiye edilen seviyeye eit veya daha fazla koruma kullann. YUTMA: KONUMADA KULLANMAYIN. Madur bilinçli ve sarslmyorsa, kimyasaln seyreltilmesi için 1 veya 2 bardak su verin ve bir hastane veya zehir kontrol merkezi derhal çarn. Bir doktor tarafndan tavsiye edilirse, kurban bir hastaneye nakliye için hazrlkl olun. Kurbann konvülsiyon veya bilinçsizlii varsa, azdan bir ey vermeyin, madurun hava yolunun açk olduundan ve kafann vücudun alt ksmndan aaya doru kurban yattndan emin olun. KESNLKLE NDRMEYN. Maduru derhal hastaneye nakledin.