PROPARGYL ALCOHOL ( PROPARGL ALKOL)

PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGL ALKOL)

CAS No. : 107-19-7

EC No. : 203-471-2

Synonyms:

propynol; 2-propynol; 2-propyn-1-ol; prop-2-yn-1-ol; hydroxymethylacetylene; alcool propargylique; PROPARGYL ALCOHOL; propargyl alcohol; Propargyl Alcohol; proparjil akol; alkol proparjil; alkol proparjl; PROPARGIL ALCOHOL; propargl alcohol; Propargl Alcohol; proparjil; propargil; alkol; alcol; alcohol; propajilalkol; PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGL ALKOL) e anlamllar: METATAGS:prop-2-yn-1-ol; PROPARGYL ALCOHOL; 2-Propyn-1-ol; Prop-2-yn-1-ol; 107-19-7; Ethynylcarbinol; 1-Propyn-3-ol; 2-Propynyl alcohol; Ethynyl carbinol; Methanol, ethynyl-; Propynyl alcohol; 2-Propynol; 1-Hydroxy-2-propyne; 3-Hydroxy-1-propyne; Acetylenylcarbinol; 3-Propynol; Acetylene carbinol; Agrisynth PA; Propiolic alcohol; RCRA waste number P102; prop-2-yne-1-ol; Prop-2-in-1-ol; 1-Propyn-3-yl alcohol; NSC 8804; 2-propyne-1-ol; UNII-E920VF499L; CCRIS 6781; HSDB 6054; EINECS 203-471-2; NA1986; RCRA waste no. 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PROPARGYL ALCOHOL (PROPARGL ALKOL)

Properties of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Related Categories Alkynes, Building Blocks, Chemical Synthesis, Organic Building Blocks, Terminal More…

Quality Level 100

vapor density 1.93 (vs air)

vapor pressure 11.6 mmHg ( 20 °C)

assay 99%

refractive index n20/D 1.432 (lit.)

bp 114-115 °C (lit.)

mp -53 °C (lit.)

density 0.963 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp. 2-8°C

SMILES string OCC#C

InChI 1S/C3H4O/c1-2-3-4/h1,4H,3H2

Description of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Application of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) has been used as a key starting material in the [4+2] cycloisomerization mediated synthesis of various phthalide derivatives.[1]

It can also be used to synthesize:

• A variety of regioselective furan-3-carboxamides by reacting with 3-oxo amides using Ag2CO3 as a promoter.[2]

• β-oxopropyl esters by reacting with carboxylic acids in the presence of (arene) (phosphine)ruthenium(II) complex as a catalyst.[3]

Packaging of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

1 L in glass bottle

100, 500 mL in glass bottle

Propargyl alcohol (Propargil Alkol), or 2-propyn-1-ol, is an organic compound with the formula C3H4O. Propargyl alcohol (Propargil Alkol) is the simplest stable alcohol containing an alkyne functional group.[3] Propargyl alcohol is a colorless viscous liquid that is miscible with water and most polar organic solvents.

Reactions and applications of Propargyl alcohol (Propargil Alkol)

Propargyl alcohol polymerizes with heating or treatment with base. Propargyl alcohol (Propargil Alkol) is used as a corrosion inhibitor, a metal complex solution, a solvent stabilizer and an electroplating brightener additive. Propargyl alcohol (Propargil Alkol) is also used as an intermediate in organic synthesis. Secondary and tertiary substituted propargylic alcohols undergo catalyzed rearrangement reactions to form α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Meyer-Schuster rearrangement and others. It can be oxidized to propynal[4] or propargylic acid.

Preparation of Propargyl alcohol (Propargil Alkol)

Propargyl alcohol (Propargil Alkol) is produced by the copper-catalysed addition of formaldehyde to acetylene as a by-product of the industrial synthesis of but-2-yne-1,4-diol.[5] It can also be prepared by dehydrochlorination of 3-chloro-2-propen-1-ol by NaOH.[6]

Safety

Propargyl alcohol (Propargil Alkol) is a flammable liquid, toxic by inhalation, highly toxic by ingestion, toxic by skin absorption, and corrosive.

Absorption, Distribution and Excretion of Propargyl alcohol (Propargil Alkol)

Propargyl alcohol (Propargil Alkol) is quickly distributed and excreted following an iv dose. The majority of the radioactivity ((14)C-labeled test material) was excreted in the urine and as carbon dioxide in the breath of both rats and mice. Oral dosing resulted in a similar rapid (but slower than after iv dosing) excretion pattern, with the bulk of radioactivity being excreted in the urine and exhaled carbon dioxide. Dermal absorption was low due to the volatility of propargyl alcohol. Inhalation exposure resulted in 55 to 63% absorption of inhaled propargyl alcohol at 1 or 10 ppm and only 23 to 33% absorption at 100 ppm. Both species eliminated the majority of the inhaled dose in urine.

Metabolism/Metabolites

While oxidative metabolism of low molecular weight primary alcohols is generally … catalyzed by alcohol dehydrogenase, propargyl alcohol is a relatively poor substrate for this enzyme … The catalase alternative pathway /was studied/. Bovine liver catalase was used, to measure the rate of oxidative bioactivation of propargyl alcohol to 2-propyn-l-al … /It was/ found the rate to be higher than predicted … and hypothesized that the oxidative biotransformation of propargyl alcohol to the more reactive alpha, beta-unsaturated aldehyde by liver catalase might be the initial step in propargyl alcohol induced liver injury.

Inactivation of catalase in isolated hepatocytes only partially inhibited the toxicity of propargyl alcohol /was shown/ … Propargyl alcohol-induced cytotoxicity, rapid GSH depletion and reactive oxygen species (ROS) formation involves metabolic activation by cytochrome P450 rather than catalase or alcohol dehydrogenase /was demonstrated/. Using specific induction and depletion … /it was shown/ that CYP 2E1 was the enzyme responsible for activation of propargyl alcohol to its aldehyde, 2-propyn-I-al … /A model was proposed that/ propargyl alcohol is oxidized primarily by CYP 2E1, with a minor contribution by alcohol dehydrogenase, to 2-propyn-l-al.

Male Sprague-Dawley rats were dosed orally with 40 mg/kg mixture of (1,2,3-(13)C)propargyl alcohol and (1,2-(14)C)propargyl alcohol. Approximately 60% of the dose was excreted in the urine by 96 hr. Major metabolites were identified in the urine by 1- and 2-D NMR and confirmed by isolation and purification of the individual metabolites followed by (13)C FT-NMR and mass spectometry. The proposed pathway involves oxidation of propargyl alcohol to 2-propynoic acid and glutathione conjugation, the first example of multiple glutathione additions to a triple bond.

Environmental Fate/Exposure Summary

Propargyl alcohol’s production and use as a corrosion inhibitor, solvent stabilizer, and laboratory reagent may result in its release to the environment through various waste streams. Its former use as a soil fumigant would have resulted in its direct release to the environment. If released to air, an extrapolated vapor pressure of 15.6 mm Hg at 25 °C indicates propargyl alcohol will exist solely as a vapor in the atmosphere. Vapor-phase propargyl alcohol will be degraded in the atmosphere by reaction with photochemically-produced hydroxyl radicals; the half-life for this reaction in air is estimated to be 37 hours. Propargyl alcohol can also be degraded in the atmosphere by reaction with ozone; however, the rate of this reaction is too slow to be environmentally relevant. Propargyl alcohol does not contain chromophores that absorb at wavelengths >290 nm and therefore is not expected to be susceptible to direct photolysis by sunlight. If released to soil, propargyl alcohol is expected to have very high mobility based upon an estimated Koc of 14. Volatilization from moist soil surfaces is expected to be an important fate process based upon an estimated Henry’s Law constant of 1.1X10-6 atm-cu m/mole. Propargyl alcohol may volatilize from dry soil surfaces based upon its extrapolated vapor pressure. The biodegradation half-life of propargyl alcohol was 12.6 and 13 days in an alkaline sandy silt loam from Texas and an acidic sandy loam from Mississippi, respectively. If released into water, propargyl alcohol is not expected to adsorb to suspended solids and sediment based upon the estimated Koc. Volatilization from water surfaces is expected to be an important fate process based upon this compound’s estimated Henry’s Law constant. Estimated volatilization half-lives for a model river and model lake are 16 and 176 days, respectively. An estimated BCF of 3 suggests the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low. Hydrolysis is not expected to be an important environmental fate process since this compound lacks functional groups that hydrolyze under environmental conditions. Occupational exposure to propargyl alcohol may occur through inhalation and dermal contact with this compound at workplaces where propargyl alcohol is produced or used.

TERRESTRIAL FATE: Based on a classification scheme(1), an estimated Koc value of 14 , determined from a log Kow of -0.38(2) and a regression-derived equation(3), indicates that propargyl alcohol is expected to have very high mobility in soil . Volatilization of propargyl alcohol from moist soil surfaces is expected to be an important fate process given an estimated Henry’s Law constant of 1.1X10-6 atm-cu m/mole , derived from its extrapolated vapor pressure, 15.6 mm Hg(4), and water solubility, 1X10+6 mg/L (miscible)(5). Volatilization from dry soils is expected , given the extrapolated vapor pressure(4). The half-life of propargyl alcohol in an alkaline sandy silt loam (61.5% sand, 31.1% silt, 7.4% clay, pH 7.8, 3.25% organic carbon) from Texas was 12.6 days and 13 days from an acidic sandy loam (68% sand, 23.4% silt, 8.6% clay, pH 4.8, 0.94% organic carbon) from Mississippi(6).

AQUATIC FATE: Based on a classification scheme(1), an estimated Koc value of 14 , determined from a log Kow of -0.38(2) and a regression-derived equation(3), indicates that propargyl alcohol is not expected to adsorb to suspended solids and sediment . Volatilization from water surfaces is expected(3) based upon an estimated Henry’s Law constant of 1.1X10-6 atm-cu m/mole , derived from its extrapolated vapor pressure, 15.6 mm Hg(4), and water solubility, 1X10+6 mg/L (miscible) (5). Using this Henry’s Law constant and an estimation method(3), volatilization half-lives for a model river and model lake are 16 and 176 days, respectively . According to a classification scheme(6), an estimated BCF of 3 , from its log Kow(2) and a regression-derived equation(7), suggests the potential for bioconcentration in aquatic organisms is low . Biodegradation in aerobic water may occur for propargyl alcohol based on biodegradation half-lives of 12.6 and 13 days in two soils(8). In addition, propargyl alcohol achieved 95% of its theoretical BOD in a screening study using an activated sludge inoculum(9), suggesting this compound will degrade under aerobic condictions.

ATMOSPHERIC FATE: According to a model of gas/particle partitioning of semivolatile organic compounds in the atmosphere(1), propargyl alcohol, which has an extrapolated vapor pressure of 15.6 mm Hg at 25 °C(2), is expected to exist solely as a vapor in the ambient atmosphere. Vapor-phase propargyl alcohol is degraded in the atmosphere by reaction with photochemically-produced hydroxyl radicals ; the half-life for this reaction in air is estimated to be 37 hours , calculated from its rate constant of 1X10-11 cu cm/molecule-sec at 25 °C that was derived using a structure estimation method(3). Propargyl alcohol is also degraded in the atmosphere by reaction with ozone; however, the half-life of this reaction is long compared to the reaction with hydroxyl radicals and is not environmentally relevant . The half-life for this reaction in air is estimated as 380 days from its theoretical rate constant of 3X10-20 cu cm/molecule-sec , that was derived using a structure estimation method(3). Propargyl alcohol does not contain chromophores that absorb at wavelengths >290 nm and therefore is not expected to/may be susceptible to direct photolysis by sunlight(4).

Environmental Abiotic Degradation

The rate constant for the vapor-phase reaction of propargyl alcohol with photochemically-produced hydroxyl radicals has been estimated as 1X10-11 cu cm/molecule-sec at 25 °C using a structure estimation method(1). This corresponds to an atmospheric half-life of about 37 hours at an atmospheric concentration of 5X10+5 hydroxyl radicals per cu cm(1). The rate constant for the vapor-phase reaction of propargyl alcohol with ozone has been estimated as 3X10-20 cu cm/molecule-sec at 25 °C that was derived using a structure estimation method(1). This corresponds to an atmospheric half-life of about 380 days at an atmospheric concentration of 7X10+11 ozone molecules per cu cm(2). Propargyl alcohol is not expected to undergo hydrolysis in the environment due to the lack of functional groups that hydrolyze under environmental conditions(3). Propargyl alcohol does not contain chromophores that absorb at wavelengths >290 nm and therefore is not expected to be susceptible to direct photolysis by sunlight(3).

Volatilization from Water/Soil

The Henry’s Law constant for propargyl alcohol is estimated as 1.1X10-6 atm-cu m/mole derived from its extrapolated vapor pressure, 15.6 mm Hg(1), and water solubility, 1X10+6 mg/L (miscible)(2). This Henry’s Law constant indicates that propargyl alcohol is expected to volatilize from water surfaces(3). Based on this Henry’s Law constant, the volatilization half-life from a model river (1 m deep, flowing 1 m/sec, wind velocity of 3 m/sec)(3) is estimated as 16 days . The volatilization half-life from a model lake (1 m deep, flowing 0.05 m/sec, wind velocity of 0.5 m/sec)(3) is estimated as 176 days . Propargyl alcohol’s estimated Henry’s Law constant indicates that volatilization from moist soil surfaces may occur . The potential for volatilization of propargyl alcohol from dry soil surfaces may exist based upon its extrapolated vapor pressure(1).

Probable Routes of Human Exposure

NIOSH has statistically estimated that 54,359 workers (19,934 of these are female) are potentially exposed to propargyl alcohol in the US(1). Occupational exposure to propargyl alcohol may occur through inhalation and dermal contact with this compound at workplaces where propargyl alcohol is produced or used .

2‐Propargyl alcohols are widely used in organic reactions. Their great success is rooted in the presence of multiple functional groups. This review will focus on six types of mechanisms: (i) 2‐propargyl alcohols as carbocation precursors, (ii) alkynes as electrophiles, (iii) alcohols as nucleophiles, (iv) fracture via ketones or elimination into alkene intermediates, (v) oxidation into alkynyl‐ortho‐quinone methides or carbonyl intermediates, and (vi) ring expansions. Reactions involving alkanes, alkenes, alkynes, arenes, alcohols, amines, amides, ketones, CO2, hydrazine, iodobenzene, azides, carbenes, arylboronic acids, etc. will be discussed. We hope that this review will help to promote future research in this area.

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is a clear colorless liquid with a geranium-like odor. Flash point 97°F. Vapors are heavier than air. Used to make other chemicals, as a corrosion inhibitor and a soil fumigant.

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol), or 2-propyn-1-ol, is an organic compound with the formula C3H4O. of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is the simplest stable alcohol containing an alkyne functional group. Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is a colorless viscous liquid that is miscible with water and most polar organic solvents.

Reactions and applications of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) polymerizes with heating or treatment with base. Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is used as a corrosion inhibitor, a metal complex solution, a solvent stabilizer and an electroplating brightener additive. Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is also used as an intermediate in organic synthesis. Secondary and tertiary substituted propargylic alcohols undergo catalyzed rearrangement reactions to form α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Meyer-Schuster rearrangement and others. of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) can be oxidized to propynal or propargylic acid.

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is a solvent stabilizer that is useful as an intermediate in organic synthesis, an electroplating brightener additive. Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is useful 3-carbon fragment in acetylene coupling reactions, Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) undergoes Pd-catalyzed O-coupling with alcohols to give the corresponding 1-methoxyallyl ethers.

When phosphorus pentaoxide is added to Propargyl Alcohol (Propargil Alkol), caused ignition. Acetyl bromide reacts violently with alcohols or water. Mixtures of alcohols with concentrated sulfuric acid and strong hydrogen peroxide can cause explosions. Example: An explosion will occur if dimethylbenzylcarbinol is added to 90% hydrogen peroxide then acidified with concentrated sulfuric acid. Mixtures of ethyl alcohol with concentrated hydrogen peroxide form powerful explosives. Mixtures of hydrogen peroxide and 1-phenyl-2-methyl propyl alcohol tend to explode if acidified with 70% sulfuric acid; . Alkyl hypochlorites are violently explosive. They are readily obtained by reacting hypochlorous acid and alcohols either in aqueous solution or mixed aqueous-carbon tetrachloride solutions. Chlorine plus alcohols would similarly yield alkyl hypochlorites. They decompose in the cold and explode on exposure to sunlight or heat. Tertiary hypochlorites are less unstable than secondary or primary hypochlorites.

Industry Uses of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Corrosion inhibitors and anti-scaling agents

Intermediates of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Consumer Uses of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Water Treatment Products of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Appearance: colorless to pale yellow clear liquid (est)

Assay: 95.00 to 100.00

Food Chemicals Codex Listed: No

Specific Gravity: 0.96300 @ 25.00 °C.

Boiling Point: 113.60 °C. @ 760.00 mm Hg

Vapor Pressure: 10.556000 mmHg @ 25.00 °C. (est)

Flash Point: 97.00 °F. TCC ( 36.11 °C. )

Chemical Properties

clear colourless to slightly yellow liquid

Chemical Properties

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is a colorless liquid with a geranium-like odor.

Uses of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is used in metal plating and pickling and asa corrosion inhibitor of mild steel in mineral acids. It also finds application in preventingthe hydrogen embrittling of mild steel inacids. It is used as an intermediate for makingmiticide and sulfadiazine..

Uses of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Chemical intermediate, corrosion inhibitor, lab reagent, solvent stabilizer, prevents hydrogen embrittlement of steel, soil fumigant.

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is toxic after single oral doses, dermal applications and inhalation exposures. The most frequent symptoms are apathy, shortness of breath, irritation of the mucous membranes and bleeding in the internal organs and brain. Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) has irritative to caustic effects on the skin, depending on the concentration of the substance. In the eye, the undiluted substance is caustic. After repeated inhalation exposure or oral administration of the substance, the target organs were found to be the liver and kidneys and also the blood. The toxic effects were increased relative kidney weights without a histopathological correlate, increased leukocyte counts, increased alanine aminotransferase activity, increased relative liver weights and histopathological liver changes. Inhalation exposure of the rat for 90 days yielded a NOAEL (no observed adverse effect level) of 11.8 mg/m3 , oral administration of the substance a NOAEL of 5 mg/kg body weight. In vitro, Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) was not found to be mutagenic but clastogenic. In the mouse, the micronucleus test yielded negative results after oral administration of the substance. There are no data available for the mechanism of action of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol).

Definition of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

ChEBI: A terminal acetylenic compound that is prop-2-yne substituted by a hydroxy group at position

Production Methods of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is the major commercially available acetylenic primary alcohol. Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is a byproduct of butynediol production. In the usual high-pressure butynediol process, about 5% of the product is Propargyl Alcohol (Propargil Alkol). Some processes give higher proportions of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol).

General Description of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

A dark liquid with a “fishlike” odor. Less dense than water. Flash point 90°F. Boiling point is 239°F. Corrosive and contact may severely irritate skin, eyes, and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Used to make other chemicals.

Air & Water Reactions

Highly flammable. Soluble in water.

Reactivity Profile of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol), FATTY ACID DERIVED AMINES is an aminoalcohol mixture. Amines are chemical bases. They neutralize acids to form salts plus water. These acid-base reactions are exothermic. The amount of heat that is evolved per mole of amine in a neutralization is largely independent of the strength of the amine as a base. Amines may be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen is generated by amines in combination with strong reducing agents, such as hydrides. When phosphorus pentaoxide is added to Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) caused ignition. Acetyl bromide reacts violently with alcohols or water. Mixtures of alcohols with concentrated sulfuric acid and strong hydrogen peroxide can cause explosions. Example: An explosion will occur if dimethylbenzylcarbinol is added to 90% hydrogen peroxide then acidified with concentrated sulfuric acid. Mixtures of ethyl alcohol with concentrated hydrogen peroxide form powerful explosives. Mixtures of hydrogen peroxide and 1-phenyl-2-methyl propyl alcohol tend to explode if acidified with 70% sulfuric acid. Alkyl hypochlorites are violently explosive. They are readily obtained by reacting hypochlorous acid and alcohols either in aqueous solution or mixed aqueous-carbon tetrachloride solutions. Chlorine plus alcohols would similarly yield alkyl hypochlorites. They decompose in the cold and explode on exposure to sunlight or heat. Tertiary hypochlorites are less unstable than secondary or primary hypochlorites. Base-catalysed reactions of isocyanates with alcohols should be carried out in inert solvents. Such reactions in the absence of solvents often occur with explosive violence.

Hazard of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Flammable, moderate fire risk. Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption. Eye irri- tant, liver and kidney damage.

Toxicokinetics and Metabolism Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is probably metabolized to propargyl aldehyde. This oxidation has been demonstrated in vitro in experiments with catalase obtained from bovine liver. In vitro experiments with phenobarbital-induced rat liver microsomes yielded evidence of low levels of binding of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) to cytochrome P450 (BG Chemie 1999). 3 Effects in Man There are no data for the effects in man of exposure to Propargyl Alcohol (Propargil Alkol). 262 Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) Volume 21 Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) 4 Animal Experiments and in vitro Studies 4.1 Acute toxicity Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) was found to be toxic after oral administration, dermal application and inhalation exposure in experiments with various animal species . The oral LD50 for the rat is 35-110 mg/kg body weight and for the mouse 50 mg/kg body weight. The dermal LD50 for the rabbit is 16-190 mg/kg body weight. The 2-hour LC50 for the rat is 2000 mg/m3 . The most frequent symptoms in the rat and mouse after inhalation exposure, oral administration and dermal application were apathy, shortness of breath, prostration, irritation of the mucous membranes, hyperaemia and bleeding in the internal organs and brain. 4.2 Subacute, subchronic and chronic toxicity The results of toxicity studies with repeated exposure are summarized in Table 1. 4.2.1 Inhalation In a medium-term inhalation study with rats exposed to concentrations of 0, 1, 5 or 25 ml/m3 (corresponding to analytical concentrations of 0, 2.35, 11.8 or 58.75 mg/m3 ) for 90 days, at the highest concentration of 25 ml/m3 increased relative liver and kidney weights were observed, but there was no histopathological correlate (BASF AG 1992). In this study the NOAEL was 5 ml/m3 (11.8 mg/m3 ). Another 90-day inhalation study with rats revealed increased leukocyte counts, increased alanine aminotransferase activity, increased relative liver weights and histopathological liver changes after exposure of the animals to concentrations of 80 ml/m3 (corresponding to about 188 mg/m3 ) (DOW 1964). Groups of 10 Swiss mice (20-25 g) were exposed to concentrations of 88 ml/m3 (RD50, i.e. the concentration which reduces the respiration rate by 50 %; corresponding to about 206.8 mg/m3 ) or 25.3 ml/m3 (1/3 RD50; corresponding to about 59.5 mg/m3 ) for 6 hours a day, on 4, 9 or 14 days. The respiratory and olfactory epithelia of the nasal cavity, and the trachea and lungs were subsequently examined histopathologically. Changes were found in both the respiratory and olfactory epithelium of the nose, but not in the trachea or lungs (no further details). The histopathological results showed that the severity of the effects in the nasal region varied with the exposure duration, but not with the concentration

Health Hazard

May cause toxic effects if inhaled or ingested/swallowed. Contact with substance may cause severe burns to skin and eyes. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control or dilution water may cause pollution.

Health Hazard

2-Propyn-1-ol is a moderately toxic substancecausing depression of the Central nervoussystem and irritation of the eyes and skin.

LD50 value, oral (rats): 70 mg/kg

LD50 value, oral (guinea pigs): 60 mg/kg.

Fire Hazard

Flammable/combustible material. May be ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol), or 2-propyn-1-ol, is an organic compound with the formula C3H4O. It is the simplest stable alcohol containing an alkyne functional group.[3] Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is a colorless viscous liquid that is miscible with water and most polar organic solvents.

Safety Profile of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Poison by ingestion, skin contact, and subcutaneous routes. Moderately toxic by inhalation. A central nervous system depressant. A skin and mucous membrane irritant. Mutation data reported. Flammable liquid and dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can ignite. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical. Potentially explosive reactions with alkalies (when dried), sulfuric acid. Ignites on contact with phosphorus pentaoxide. Violent reaction with mercury(Ⅱ) sulfate + sulfuric acid + water (at 70°C). Incompatible with oxidizing materials. When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. Used as a corrosion inhibitor, solvent stabilizer, soil fumigant, and chemical intermediate. See also ACETYLENE COMPOUNDS.

Reactions and applications

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) polymerizes with heating or treatment with base. It is used as a corrosion inhibitor, a metal complex solution, a solvent stabilizer and an electroplating brightener additive. Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is also used as an intermediate in organic synthesis. Secondary and tertiary substituted propargylic alcohols undergo catalyzed rearrangement reactions to form α,β-unsaturated carbonyl compounds via the Meyer-Schuster rearrangement and others. It can be oxidized to propynal[4] or propargylic acid.

Preparation

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is produced by the copper-catalysed addition of formaldehyde to acetylene as a by-product of the industrial synthesis of but-2-yne-1,4-diol.[5] It can also be prepared by dehydrochlorination of 3-chloro-2-propen-1-ol by NaOH.[6]

Safety

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is a flammable liquid, toxic by inhalation, highly toxic by ingestion, toxic by skin absorption, and corrosive.

Potential Exposure

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is used as a corrosion inhibitor, soil fumigant; solvent, stabilizer, and chemical intermediate.

storage of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

2-Propyn-1-ol is stored in stainless steellined, glass-lined, or phenolic-lined tanks ordrums. Unlined steel containers may be usedif free of rust. Aluminum, rubber, and epoxymaterials should not be used. Use protectivewear when handling. Wash thoroug.

Ingestion In rats given oral Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) doses of 0, 5, 15 or 50 mg/kg body weight daily for 90 days, doses of 15 mg/kg body weight or more caused changes in haematological parameters (in the form of anaemia), increased relative liver weights, and histopathological changes in the liver (megalocytosis) and kidneys (karyomegaly in the tubule epithelia); at 50 mg/kg body weight, in addition increased relative kidney weights (male animals) and changes in clinico-chemical parameters were observed. In this study the LOAEL (lowest observed adverse effect level) was 5 mg/kg body weight (TRL 1988). Similar effects were found after rats were given oral doses of the substance for 28 days (see Table 1). 4.2.3 Dermal absorption Epicutaneous application of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) to the intact or scarified skin of rabbits for 91 days did not produce treatment-related effects up to the highest tested dose of 20 mg/kg body weight and day (IBL 1965). 4.3 Local effects on skin and mucous membranes Undiluted Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) instilled into the conjunctival sac of the rabbit eye caused pain and erythema, oedema and clouding of the cornea. The effects were still marked 8 days after the application. A 10 % aqueous solution produced mild pain reactions and only transient irritation. A 1 % solution did not have any effects. Undiluted Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) applied to rabbit skin (dorsal) caused oedema, hyperaemia and necrosis. 8 days after the application, marked necrosis and anaemia were evident. A 10 % solution caused slight hyperaemia and oedema, a 1 % solution did not have any effects.

Purification Methods of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

The commercial material contains a stabiliser. An aqueous solution of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) can be concentrated by azeotropic distillation with butanol or butyl acetate. Dry it with K2CO3 and distil it under reduced pressure, in the presence of about 1% succinic acid, through a glass helices-packed column. [Beilstein 1 IV 2214.]

Incompatibilities

Vapor may form explosive mixture with air. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, perox- ides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluo- rine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides, phosphorus pentoxide. May polymerize under the influence of heat, oxidizers, peroxides, light. Attacks many plastics.

Waste Disposal

Wear protective eye protection, gloves and clothing to prevent any reasonable probability of skin or eye contact. Safety equipment suppliers/ manufacturers can provide recommendations on the most protective glove/clothing material for your operation. All protective clothing (suits, gloves, footwear, headgear) should be clean, available each day, and put on before work. Contact lenses should not be worn when working with this chemical. Wear splash-proof chemical goggles and face shield when working with liquid full facepiece respiratory protection is worn. Employees should wash immediately with soap when skin is wet or contaminated. Provide emergency showers and eyewash.

Chemical Properties

clear colourless to slightly yellow liquid

Chemical Properties

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is a colorless liquid with a geranium-like odor.

Uses of Propargyl Alcohol (Propargil Alkol)

Uses

Chemical intermediate, corrosion inhibitor, lab reagent, solvent stabilizer, prevents hydrogen embrittlement of steel, soil fumigant.

Definition

ChEBI: A terminal acetylenic compound that is prop-2-yne substituted by a hydroxy group at position 1.

Production Methods

Hazard

Flammable, moderate fire risk. Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption. Eye irri- tant, liver and kidney damage.

Health Hazard

2-Propyn-1-ol is a moderately toxic substancecausing depression of the Central nervoussystem and irritation of the eyes and skin.

LD50 value, oral (rats): 70 mg/kg

LD50 value, oral (guinea pigs): 60 mg/kg.

Fire Hazard

Safety Profile

Potential Exposure

Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) is used as a corrosion inhibitor, soil fumigant; solvent, stabilizer, and chemical intermediate.

storage

Alcohols have a long history of myriad uses. For simple mono-alcohols, which is the focus on this article, the following are most important industrial alcohols:

methanol, mainly for the production of formaldehyde and as a fuel additive

ethanol, mainly for alcoholic beverages, fuel additive, solvent

1-propanol, 1-butanol, and isobutyl alcohol for use as a solvent and precursor to solvents

C6-C11 alcohols used for plasticizers, e.g. in polyvinylchloride

fatty alcohol (C12-C18), precursors to detergents

Methanol is the most common industrial alcohol, with about 12 million tons/y produced in 1980. The combined capacity of the other alcohols is about the same, distributed roughly equally.

Incompatibilities

Waste Disposal

Wear protective eye protec- tion, gloves and clothing to prevent any reasonable proba- bility of skin or eye contact. Safety equipment suppliers/ manufacturers can provide recommendations on the most protective glove/clothing material for your operation. All protective clothing (suits, gloves, footwear, headgear) should be clean, available each day, and put on before work. Contact lenses should not be worn when working with this chemical. Wear splash-proof chemical goggles and face shield when working with liquid full facepiece respiratory protection is worn. Employees should wash immediately with soap when skin is wet or contaminated. Provide emergency showers and eyewash.

PROPARGL ALKOL (PROPARGYL ALCOHOL)

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), siyarnum benzeri bir kokuya sahip berrak renksiz bir svdr. Parlama noktas 97 ° F. Buharlar havadan daha ardr. Korozyon önleyici ve toprak fumigant olarak dier kimyasallar yapmak için kullanlr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) veya 2-propin-1-ol, C3H4O formülüne sahip organik bir bileiktir. Bir alkin fonksiyonel grubu içeren en basit ve kararl alkoldür. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), su ve en polar organik çözücülerle karabilen, renksiz, yapkan bir svdr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Tepkiler ve uygulamalar

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), stma veya baz ile ilemle polimerleir. Korozyon önleyici, metal kompleks çözeltisi, çözücü stabilizatörü ve elektrolitik parlaklatrc katk maddesi olarak kullanlr. Ayrca organik sentezde bir ara madde olarak kullanlr. kincil ve üçüncül sübstitüe edilmi propargilik alkoller, Meyer-Schuster yeniden düzenlenmesi ve dierleri vastasyla α, β-doymam karbonil bileiklerini oluturmak için katalize yeniden düzenleme reaksiyonlarna girerler. Propinal veya propargilik asite okside edilebilir.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), organik sentezin bir ara maddesi, bir elektrokaplama parlatc katks olarak yararl olan bir solvent stabilizatörüdür. Asetilen balanma reaksiyonlarnda yararl 3-karbon parçasdr, ilgili 1-metoksialil eterleri vermek üzere alkollerle Pd-katalizörlü O-kuplaj geçirir. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol)`a fosfor pentaoksit eklendiinde tutumaya neden olur. Asetil bromür, alkoller veya su ile iddetli tepki verir. Alkollerin konsantre sülfürik asit ve güçlü hidrojen peroksit karmlar patlamalara neden olabilir. Örnek: Dimetilbenzilkarbinol% 90 hidrojen peroksit ilave edildikten sonra konsantre sülfürik asit ile asitletirilirse patlama meydana gelir. Etil alkol ile konsantre hidrojen peroksit karmlar güçlü patlayclar oluturmaktadr. Hidrojen peroksit ve 1-fenil-2-metil propil alkol karmlar% 70 sülfürik asit ile asitletirilirse patlayabilir; . Alkil hipokloritler iddetli derecede patlaycdr. Hipoklorlu asit ve alkolleri sulu çözelti veya kark sulu karbon tetraklorür çözeltileri ile reaksiyona sokarak kolayca elde edilirler. Klor art alkoller benzer ekilde alkil hipokloritler verirler. Soukta parçalanrlar ve güne na veya scakla maruz kaldklarnda patlarlar. Tersiyer hipokloritler ikincil veya primer hipokloritlerden daha az kararszdr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Sanayi Kullanmlar

TSCA altndaki EPA Kimyasallar`ndan

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Tüketici Kullanmlar

Su Artma Ürünleri

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) ya da 2-propin-1-ol , bir bir organik bileik ile , formül C 3 H 4 O. En basit stabil olan alkol , bir içeren alkin fonksiyonel grup. [3] Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), su ve çou polar organik çözücüyle karabilen renksiz viskoz bir svdr.

letken polimerler, termal, çevresel kararllk, ilenebilirlik ve katklandnda yüksek iletkenlik gibi üstün özelliklere sahiptir. Bu üstün özellikleri sayesinde iletken polimerler elektrokromik cihaz, güne pili, sensör sistemleri gibi kullanm alanlarna sahiptir. Bu ilevsel organik yaplara özellikle molekülünün tasarm aamasnda baz gruplarn dâhil edilmesiyle farkl amaçlara hitap etmek ya da elde edilecek ürünün özelliklerini gelitirmek oldukça heyecan verici olmutur. Bu kapsamda literatürde tiyenil pirol türevi olarak bilinen iletken monomer yaps azido amit bileii ile fonksiyonlatrlp, Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) ile bakr katalizörlüünde klik reaksiyonuna sokulmutur. Klik reaksiyonu ile siklo katlmaya sahip olan SNS türevi biyomateryal oluumuna potansiyel olmutur. Elde edilen kliklenmi SNS türevi grafit elektrot üzerinde polimerletirilmi, aktif enzim tutabilme yapsyla yüzeyinde glukoz oksidaz enzimini tutuklayabilmitir. Optimizasyon çalmalarndan sonra bu yeni biyomateryalin glukoz biyosensörü olabilme özellii incelenmitir.

Propargil alkol ya da 2-propin-1-ol , bir bir organik bileik ile , formül C 3 H 4 O. En basit stabil olan alkol , bir içeren alkin fonksiyonel grup. Propargil alkol, su ve çou polar organik çözücü ile karabilen renksiz viskoz bir svdr

Tepkiler ve uygulamalar

Propargil alkol, stma veya baz ile ileme tabi tutularak polimerize olur . Korozyon önleyici, metal kompleks çözelti, çözücü stabilizatör ve elektro kaplama parlatc katk maddesi olarak kullanlr. Organik sentezde ara ürün olarak da kullanlr . kincil ve üçüncül ikame edilmi proparjilik alkoller , Meyer-Schuster yeniden düzenlemesi ve dierleri yoluyla α, β-doymam karbonil bileikleri oluturmak için katalize yeniden düzenleme reaksiyonlarna maruz kalr . Propinal veya proparjilik aside oksitlenebilir.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Tanm

Propargil Alkol Uygulamas (Propargil Alkol)

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), çeitli ftalid türevlerinin [4 + 2] sikloizomerizasyon aracl sentezinde anahtar balangç malzemesi olarak kullanlmtr.

Ayrca sentezlemek için de kullanlabilir:

• Bir promoter olarak Ag2CO3 kullanarak 3-okso amidlerle reaksiyona girerek çeitli bölgesel seçici furan-3-karboksamidler. [2]

• Katalizör olarak (aren) (fosfin) rutenyum (II) kompleksi varlnda karboksilik asitlerle reaksiyona girerek β-oksopropil esterler. [3]

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Ambalaj

1 L cam iede 100, 500 mL cam iede

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) veya 2-propin-1-ol, C3H4O formülüne sahip organik bir bileiktir. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), bir alkin fonksiyonel grubu içeren en basit stabil alkoldür. [3] Propargil alkol, su ve çou polar organik çözücü ile karabilen renksiz viskoz bir svdr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) reaksiyonlar ve uygulamalar

Propargil alkol, stma veya baz ile ileme tabi tutularak polimerize olur. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), korozyon önleyici, metal kompleks çözelti, çözücü stabilizatör ve elektrokaplama parlatc katk maddesi olarak kullanlr. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) da organik sentezde bir ara ürün olarak kullanlr. kincil ve üçüncül ikame edilmi proparjilik alkoller, Meyer-Schuster yeniden düzenlemesi ve dierleri yoluyla α, β-doymam karbonil bileikleri oluturmak için katalize yeniden düzenleme reaksiyonlarna maruz kalr. Propinal [4] veya proparjilik aside oksitlenebilir.

Propargil alkolün (Propargyl Alcohol) hazrlanmas

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), but-2-yne-1,4-diolün endüstriyel sentezinin bir yan ürünü olarak formaldehitin asetilene bakrla katalize edilmesiyle üretilir. [5] NaOH ile 3-kloro-2-propen-1-ol’un dehidroklorinasyonu ile de hazrlanabilir. [6]

Emniyet

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) yanc bir svdr, solunduunda zehirlidir, yutulduunda yüksek derecede zehirlidir, cilt tarafndan emildiinde zehirlidir ve andrcdr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Absorpsiyonu, Dalm ve Atlm

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) hzl bir ekilde datlr ve bir iv dozunun ardndan atlr. Radyoaktivitenin çou ((14) C-etiketli test materyali) idrarla ve hem sçanlarn hem de farelerin nefesinde karbondioksit olarak atld. Oral dozlama, benzer bir hzl (ancak iv dozlamadan sonra daha yava) bir boaltm modeli ile sonuçland, radyoaktivitenin büyük ksm idrarla ve ekshale edilen karbondioksitle atld. Propargil alkolün uçuculuuna bal olarak dermal absorpsiyon düüktü. Soluma maruziyeti, 1 veya 10 ppm’de solunan propargil alkolün% 55 ila 63 ve 100 ppm’de yalnzca% 23 ila% 33 absorpsiyonuyla sonuçlanmtr. Her iki tür de idrarda inhale edilen dozun çounu elimine etti.

Metabolizma / Metabolitler

Düük moleküler arlkl birincil alkollerin oksidatif metabolizmas genellikle … alkol dehidrojenaz tarafndan katalize edilirken, propargil alkol bu enzim için nispeten zayf bir substrattr … Katalaz alternatif yolu / çalld /. Propargil alkolün oksidatif biyoaktivasyonunun 2-propin-l-al’e orann ölçmek için sr karacier katalaz kullanld … / Oran tahmin edilenden daha yüksek bulundu … ve propargilin oksidatif biyotransformasyonunun daha reaktif alfa, beta-doymam aldehide karacier katalaz ile alkol, propargil alkole bal karacier hasarnda ilk adm olabilir.

zole edilmi hepatositlerde katalaz inaktivasyonu, propargil alkolün toksisitesini yalnzca ksmen inhibe etti / gösterildi / … Propargil alkolün neden olduu sitotoksisite, hzl GSH tükenmesi ve reaktif oksijen türleri (ROS) oluumu, katalaz veya alkol dehidrojenaz yerine sitokrom P450 ile metabolik aktivasyonu içerir. / gösterildi /. Spesifik indüksiyon ve tükenme kullanarak … / gösterildi / propargil alkolün aldehitine aktivasyonundan sorumlu enzim, 2-propin-I-al … / Propargil alkolün oksitlendii bir model önerildi. öncelikle CYP 2E1 tarafndan, alkol dehidrojenazn 2-propin-l-al’e küçük bir katksyla.

Erkek Sprague-Dawley sçanlarna 40 mg / kg (1,2,3- (13) C) propargil alkol ve (1,2- (14) C) propargil alkol karm azdan dozland. Dozun yaklak% 60′ idrarla 96 saatte atld. Ana metabolitler idrarda 1- ve 2-D NMR ile belirlenmi ve ayr ayr metabolitlerin izolasyonu ve saflatrlmas ve ardndan (13) C FT-NMR ve kütle spektometrisi ile dorulanmtr. Önerilen yol, propargil alkolün 2-propinoik aside oksidasyonunu ve bir üçlü baa çoklu glutatyon eklemelerinin ilk örnei olan glutatyon konjugasyonunu içerir.

Çevresel Kader / Maruz Kalma Özeti

Propargil alkolün korozyon önleyici, çözücü stabilizatörü ve laboratuar reaktifi olarak üretimi ve kullanm, çeitli atk aklar yoluyla çevreye salnmasna neden olabilir. Bir toprak fümigant olarak eski kullanm, dorudan çevreye salnmasyla sonuçlanacakt. Havaya braklrsa, 25 ° C’de 15,6 mm Hg’lik tahmini bir buhar basnc, propargil alkolün yalnzca atmosferde bir buhar olarak var olacan gösterir. Buhar fazl propargil alkol, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozunacaktr; Havadaki bu reaksiyonun yar ömrünün 37 saat olduu tahmin edilmektedir. Propargil alkol, atmosferde ozonla reaksiyona girerek de parçalanabilir; bununla birlikte, bu reaksiyonun hz çevreyle ilgili olamayacak kadar yavatr. Propargil alkol,> 290 nm dalga boylarnda absorbe eden kromoforlar içermez ve bu nedenle güne nda dorudan fotolize duyarl olmas beklenmez. Topraa salnrsa, propargil alkolün tahmini 14 Koc deerine göre çok yüksek hareketlilie sahip olmas beklenir. Nemli toprak yüzeylerinden buharlamann, 1.1X10-6 atm-cu tahmini Henry Yasas sabitine dayal önemli bir kader süreci olmas beklenir. m / köstebek. Propargil alkol, ekstrapole edilmi buhar basncna bal olarak kuru toprak yüzeylerinden uçabilir. Propargil alkolün biyolojik olarak parçalanma yar ömrü, Teksas’tan bir alkali kumlu silt balçkta ve Mississippi’den bir asidik kumlu balçkta srasyla 12.6 ve 13 gündü. Suya salnrsa, propargil alkolün tahmini Koc’a göre askda katlara ve çökeltiye adsorbe olmas beklenmez. Su yüzeylerinden buharlamann, bu bileiin tahmini Henry Yasas sabitine dayanan önemli bir kader süreci olmas bekleniyor. Model nehir ve model göl için tahmini volatilizasyon yar ömürleri srasyla 16 ve 176 gündür. Tahmini BCF 3, suda yaayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düük olduunu göstermektedir. Bu bileik, çevresel koullar altnda hidrolize olan fonksiyonel gruplardan yoksun olduundan, hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olmas beklenmemektedir. Propargil alkole mesleki maruziyet, propargil alkolün üretildii veya kullanld iyerlerinde bu bileiin solunmas ve dermal temas yoluyla meydana gelebilir.

KARASAL KADER: Bir snflandrma emasna (1) göre, -0.38 (2) log Kow ve regresyondan türetilmi bir denklemden (3) belirlenen tahmini Koc deeri, propargil alkolün çok yüksek olmas beklendiini gösterir. toprakta hareketlilik . Propargil alkolün nemli toprak yüzeylerinden buharlamasnn, tahmin edilen buhar basnc, 15,6 mm Hg (4) ve sudan türetilen 1,1X10-6 atm-cu m / mol tahmini bir Henry Yasas sabiti verildiinde önemli bir kader süreci olmas beklenmektedir. çözünürlük, 1X10 + 6 mg / L (karabilir) (5). Ekstrapole edilmi buhar basnc (4) göz önüne alndnda, kuru topraklardan buharlama beklenmektedir. Texas’tan alkali kumlu silt balçkta (% 61,5 kum,% 31,1 silt,% 7,4 kil, pH 7,8,% 3,25 organik karbon) propargil alkolün yar ömrü, bir asidik kumlu balçktan 12,6 gün ve 13 gündü (% 68 kum,% 23.4 silt,% 8.6 kil, pH 4.8,% 0.94 organik karbon) Mississippi’den (6).

AQUATIC FATE: Bir snflandrma emasna (1) dayal olarak, -0.38 (2) log Kow ve regresyondan türetilmi bir denklemden (3) belirlenen tahmini Koc deeri, propargil alkolün adsorbe olmasnn beklenmediini gösterir. askda kat maddeler ve tortu. Su yüzeylerinden buharlama beklenen (3) tahmini Henry Yasas sabiti 1,1X10-6 atm-cu m / mol, tahmini buhar basnc, 15,6 mm Hg (4) ve suda çözünürlüü, 1X10 + 6 mg / L (karabilir) (5). Bu Henry Yasas sabiti ve bir tahmin yöntemi (3) kullanldnda, model bir nehir ve model göl için buharlama yar ömürleri srasyla 16 ve 176 gündür. Bir snflandrma emasna (6) göre, log Kow (2) ve regresyondan türetilmi bir denklemden (7) hesaplanan 3 BCF, suda yaayan organizmalardaki biyokonsantrasyon potansiyelinin düük olduunu göstermektedir. ki toprakta 12.6 ve 13 günlük biyolojik bozunma yar ömürlerine bal olarak propargil alkol için aerobik suda biyolojik bozunma meydana gelebilir (8). Ek olarak, propargil alkol, aktif çamur alamas (9) kullanlarak yaplan bir tarama çalmasnda teorik BO deerinin% 95’ine ulamtr, bu da bu bileiin aerobik koullar altnda bozunacan düündürmektedir.

ATMOSFERK KADER: Atmosferdeki yar uçucu organik bileiklerin (1) gaz / partikül bölümlenmesi modeline göre, 25 ° C’de 15,6 mm Hg’lik ekstrapole edilmi buhar basncna sahip propargil alkolün (2) yalnzca ortam atmosferinde bir buhar. Buhar fazl propargil alkol, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleri ile reaksiyona girerek atmosferde bozulur; Bir yap tahmin yöntemi (3) kullanlarak türetilen 25 ° C’de 1X10-11 cu cm / molekül-sn hz sabitinden hesaplanan havadaki bu reaksiyon için yarlanma ömrü 37 saat olarak tahmin edilmektedir (3). Propargil alkol de atmosferde ozonla reaksiyona girerek bozulur; bununla birlikte, bu reaksiyonun yar ömrü, hidroksil radikalleri ile reaksiyona kyasla uzundur ve çevreyle ilgili deildir. Havadaki bu reaksiyon için yarlanma ömrü, bir yap tahmin yöntemi kullanlarak türetilen teorik hz sabit olan 3X10-20 cu cm / molekül-sn’den 380 gün olarak tahmin edilmektedir (3). Propargil alkol,> 290 nm dalga boylarnda absorbe eden kromoforlar içermez ve bu nedenle güne nda dorudan fotolize duyarl olmas beklenmez / olabilecei beklenmez (4).

Çevresel Abiyotik Bozunma

Propargil alkolün fotokimyasal olarak üretilmi hidroksil radikalleri ile buhar faz reaksiyonunun hz sabiti, bir yap tahmin yöntemi (1) kullanlarak 25 ° C’de 1X10-11 cu cm / molekül-saniye olarak tahmin edilmitir. Bu, cu cm bana 5X10 + 5 hidroksil radikalinin atmosferik konsantrasyonunda yaklak 37 saatlik bir atmosferik yar ömre karlk gelir (1). Propargil alkolün ozonla buhar faz reaksiyonunun hz sabiti, bir yap tahmin yöntemi kullanlarak elde edilen 25 ° C’de 3X10-20 cu cm / molekül-sn olarak tahmin edilmitir (1). Bu, cu cm bana 7X10 + 11 ozon molekülü atmosferik konsantrasyonda yaklak 380 günlük bir atmosferik yar ömre karlk gelir (2). Çevresel koullar altnda hidrolize olan fonksiyonel gruplarn olmamas nedeniyle propargil alkolün ortamda hidrolize uramas beklenmemektedir (3). Propargil alkol,> 290 nm dalga boylarnda absorbe eden kromoforlar içermez ve bu nedenle güne nda dorudan fotolize duyarl olmas beklenmez (3).

Su / Topraktan Buharlama

Propargil alkol için Henry Yasas sabiti 1,1X10-6 atm-cu m / mol olarak hesaplanm buhar basnc, 15,6 mm Hg (1) ve suda çözünürlüü, 1X10 + 6 mg / L (kartrlabilir) (2) . Bu Henry Yasas sabiti, propargil alkolün su yüzeylerinden buharlamasnn beklendiini gösterir (3). Bu Henry Yasas sabitine dayanarak, model bir nehirden (1 m derinlik, 1 m / sn akan, 3 m / sn rüzgar hz) (3) buharlama yar ömrü 16 gün olarak tahmin edilmektedir. Bir gölden modeldeki uçuculuk yar ömrü (1 m derinlik, 0,05 m / sn ak, 0,5 m / sn rüzgar hz) (3) 176 gün olarak tahmin edilmektedir. Propargyl alkolün tahmini Henry Yasas sabiti, nemli toprak yüzeylerinden buharlamann meydana gelebileceini gösterir. Propargil alkolün kuru toprak yüzeylerinden uçma potansiyeli, ekstrapole edilmi buhar basncna (1) bal olarak mevcut olabilir.

nsan Maruziyetinin Olas Yollar

NIOSH istatistiksel olarak ABD’de 54.359 içinin (bunlarn 19.934’ü kadn) potansiyel olarak propargil alkole maruz kaldn tahmin etmitir (1). Propargil alkole mesleki maruziyet, propargil alkolün üretildii veya kullanld iyerlerinde bu bileiin solunmas ve dermal temas yoluyla meydana gelebilir.

2-Propargil alkoller organik reaksiyonlarda yaygn olarak kullanlmaktadr. Büyük baarlar, çok sayda ilevsel grubun varlndan kaynaklanmaktadr. Bu inceleme alt tür mekanizmaya odaklanacaktr: (i) karbokatyon öncüleri olarak 2-propargil alkoller, (ii) elektrofiller olarak alkinler, (iii) nükleofiller olarak alkoller, (iv) ketonlar yoluyla krlma veya alken ara maddelerine eliminasyon, (v) alkinil-orto-kinon metitlere veya karbonil ara maddelerine oksidasyon ve (vi) halka genilemeleri. Alkanlar, alkenler, alkinler, arenler, alkoller, aminler, amidler, ketonlar, CO2, hidrazin, iyodobenzen, azidler, karbenler, arilboronik asitler vb. çeren reaksiyonlar tartlacaktr. Bu incelemenin bu alanda gelecekteki aratrmalar tevik etmeye yardmc olacan umuyoruz.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), sardunya benzeri kokusu olan berrak renksiz bir svdr. Parlama noktas 97 ° F. Buharlar havadan ardr. Korozyon önleyici ve toprak fümigant olarak dier kimyasallarn yapmnda kullanlr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) veya 2-propin-1-ol, C3H4O formülüne sahip organik bir bileiktir. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), bir alkin fonksiyonel grubu içeren en basit stabil alkoldür. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), su ve çou polar organik çözücü ile karabilen renksiz viskoz bir svdr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) reaksiyonlar ve uygulamalar

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) stlarak veya bazla ilenerek polimerize olur. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), korozyon önleyici, metal kompleks çözelti, çözücü stabilizatör ve elektro kaplama parlatc katk maddesi olarak kullanlr. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) ayrca organik sentezde bir ara ürün olarak kullanlr. kincil ve üçüncül ikame edilmi proparjilik alkoller, Meyer-Schuster yeniden düzenlemesi ve dierleri yoluyla a, p-doymam karbonil bileikleri oluturmak için katalize yeniden düzenleme reaksiyonlarna maruz kalr. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), propynal veya propargylic aside oksitlenebilir.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), bir elektrokaplama parlatc katk maddesi olan organik sentezde bir ara ürün olarak faydal bir çözücü stabilizatördür. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), asetilen birletirme reaksiyonlarnda yararl 3-karbon fragmandr; Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), karlk gelen 1-metoksialil eterleri vermek için alkollerle Pd-katalizli O-birletirmeye tabi tutulur.

Propargil Alkol’e (Propargil Alkol) fosfor pentaoksit ilave edildiinde tutumaya neden oldu. Asetil bromür, alkoller veya suyla iddetli reaksiyona girer. Konsantre sülfürik asit ve güçlü hidrojen peroksit içeren alkol karmlar patlamalara neden olabilir. Örnek: Dimetilbenzilkarbinol% 90 hidrojen peroksite eklenir ve ardndan konsantre sülfürik asit ile asitletirilirse bir patlama meydana gelecektir. Etil alkol ile konsantre hidrojen peroksit karmlar güçlü patlayclar oluturur. Hidrojen peroksit ve 1-fenil-2-metil propil alkol karmlar,% 70 sülfürik asit ile asitletirildiinde patlama eilimi gösterir; . Alkil hipokloritler iddetli bir ekilde patlaycdr. Hipokloröz asit ve alkollerin sulu çözelti veya kark sulu karbon tetraklorür çözeltileri içinde reaksiyona sokulmasyla kolayca elde edilirler. Klor art alkoller benzer ekilde alkil hipokloritler verir. Soukta ayrrlar ve güne na veya scaa maruz kaldklarnda patlarlar. Tersiyer hipokloritler, ikincil veya birincil hipokloritlerden daha az kararszdr.

Propargil Alkolün Endüstride Kullanm Alanlar (Propargil Alkol)

Korozyon inhibitörleri ve kireç önleyici maddeler

Propargil Alkol Ara Maddeleri (Propargil Alkol)

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Tüketici Kullanmlar

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Su Artma Ürünleri

Görünüm: renksiz ila soluk sar berrak sv (est)

Deney: 95.00 – 100.00

Listelenen Gda Kimyasallar Kodeksi: Hayr

Özgül Arlk: 0.96300 @ 25.00 ° C.

Kaynama Noktas: 113.60 ° C. @ 760.00 mm Hg

Buhar Basnc: 10.556000 mmHg @ 25.00 ° C. (Avustralya, Brezilya ve Kuzey Amerika ülkelerinin kulland saat uygulamas)

Parlama Noktas: 97.00 ° F. TCC (36.11 ° C.)

Kimyasal özellikler

berrak renksiz ila hafif sar sv

Kimyasal özellikler

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) sardunya benzeri kokusu olan renksiz bir svdr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Kullanm Alanlar

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) metal kaplamada ve asitlemede, mineral asitlerde yumuak çeliin korozyon inhibitörü olarak kullanlr. Ayrca, yumuak çelik asitlerin hidrojen gevreklemesini önlemede uygulama alan bulur. Mitisit ve sülfadiazin yapmak için ara ürün olarak kullanlr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Kullanm Alanlar

Kimyasal ara madde, korozyon önleyici, laboratuvar reaktifi, çözücü stabilizatörü, çeliin hidrojen gevreklemesini önler, toprak fumigant.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) tek oral dozlar, dermal uygulamalar ve inhalasyon maruziyetlerinden sonra toksiktir. En sk görülen semptomlar ilgisizlik, nefes darl, mukoza zarnda tahri ve iç organlarda ve beyinde kanamadr. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), maddenin konsantrasyonuna bal olarak cilt üzerinde tahri edici etkilere sahiptir. Gözde seyreltilmemi madde yakcdr. Maddenin tekrar tekrar inhalasyon yoluyla maruz kalmas veya oral uygulamasndan sonra, hedef organlarn karacier ve böbrekler ve ayrca kan olduu bulundu. Toksik etkiler, histopatolojik bir korelasyon olmakszn artm nispi böbrek arlklar, artm lökosit says, artan alanin aminotransferaz aktivitesi, artm nispi karacier arlklar ve histopatolojik karacier deiiklikleri olmutur. Sçann 90 gün boyunca soluma maruziyeti, 11.8 mg / m3’lük bir NOAEL (gözlemlenen yan etki seviyesi yok), maddenin azdan uygulamas 5 mg / kg vücut arl NOAEL vermitir. n vitro, Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) mutajenik deil, klastojenik bulunmutur. Farede, mikronükleus testi, maddenin oral uygulamasndan sonra negatif sonuçlar vermitir. Propargil Alkolün (Propargil Alkol) etki mekanizmasna ilikin veri bulunmamaktadr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Tanm

ChEBI: konumunda bir hidroksi grubu ile ikame edilmi prop-2-yne olan bir terminal asetilenik bileik

Propargil Alkol Üretim Yöntemleri (Propargil Alkol)

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), ticari olarak temin edilebilen balca asetilenik birincil alkoldür. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), butindiol üretiminin bir yan ürünüdür. Olaan yüksek basnçl bütindiol ileminde, ürünün yaklak% 5’i Propargil Alkol’dür (Propargil Alkol). Baz ilemler daha yüksek oranlarda Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) verir.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Genel Tanm

“Bala benzer” bir kokuya sahip koyu renkli bir sv. Sudan daha az youn. Parlama noktas 90 ° F. Kaynama noktas 239 ° F’dir. Andrc ve temas cildi, gözleri ve mukoza zarlarn ciddi ekilde tahri edebilir. Yutulmas, solunmas ve cilt tarafndan emilmesi toksik olabilir. Dier kimyasallar yapmak için kullanlr.

Hava ve Su Reaksiyonlar

Son derece yanc. Suda çözünebilir.

Propargil Alkolün (Propargil Alkol) Reaktivite Profili

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), YA AST TÜREV AMNLER bir aminoalkol karmdr. Aminler kimyasal bazlardr. Tuzlar art su oluturmak için asitleri nötralize ederler. Bu asit-baz reaksiyonlar ekzotermiktir. Bir nötralizasyonda amin molü bana gelien s miktar, büyük ölçüde aminin bir baz olarak kuvvetinden bamszdr. Aminler, izosiyanatlar, halojenli organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürler ile uyumsuz olabilir. Yanc gaz halindeki hidrojen, hidritler gibi güçlü indirgeyici maddelerle kombinasyon halinde aminler tarafndan üretilir. Propargil Alkol’e (Propargil Alkol) fosfor pentaoksit eklendiinde tutumaya neden oldu. Asetil bromür, alkoller veya suyla iddetli reaksiyona girer. Konsantre sülfürik asit ve güçlü hidrojen peroksit içeren alkol karmlar patlamalara neden olabilir. Örnek: Dimetilbenzilkarbinol% 90 hidrojen peroksite eklenir ve ardndan konsantre sülfürik asit ile asitletirilirse bir patlama meydana gelecektir. Etil alkol ile konsantre hidrojen peroksit karmlar güçlü patlayclar oluturur. Hidrojen peroksit ve 1-fenil-2-metil propil alkol karmlar,% 70 sülfürik asit ile asitletirildiinde patlama eilimindedir. Alkil hipokloritler iddetli bir ekilde patlaycdr. Hipokloröz asit ve alkollerin sulu çözelti veya kark sulu karbon tetraklorür çözeltileri içinde reaksiyona sokulmasyla kolayca elde edilirler. Klor art alkoller benzer ekilde alkil hipokloritler verir. Soukta ayrrlar ve güne na veya scaa maruz kaldklarnda patlarlar. Tersiyer hipokloritler, ikincil veya birincil hipokloritlerden daha az kararszdr. zosiyanatlarn alkollerle baz katalizli reaksiyonlar, inert çözücüler içinde gerçekletirilmelidir. Çözücülerin yokluunda bu tür reaksiyonlar genellikle patlayc iddetle ortaya çkar.

Propargil Alkol Tehlikesi (Propargil Alkol)

Yanc, orta derecede yangn riski. Yutulmas, solunmas ve cilt tarafndan emilmesi zehirlidir. Gözü tahri edici, karacier ve böbrek hasar.

Toksikokinetik ve Metabolizma Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) muhtemelen propargil aldehite metabolize edilir. Bu oksidasyon, sr karacierinden elde edilen katalaz deneylerinde in vitro olarak gösterilmitir. Fenobarbital ile indüklenen sçan karacier mikrozomlar ile yaplan in vitro deneyler, Propargil Alkolün (Propargil Alkol) sitokrom P450’ye (BG Chemie 1999) düük seviyelerde balanmasnn kantn verdi. 3 nsandaki Etkiler Propargyl Alcohol (Propargil Alkol) maruziyetinin erkeklerde etkilerine dair veri yoktur. 262 Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Cilt 21 Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) 4 Hayvan Deneyleri ve in vitro Çalmalar 4.1 Akut toksisite Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), çeitli hayvanlarla yaplan deneylerde oral uygulama, dermal uygulama ve inhalasyon maruziyetinden sonra toksik bulunmutur Türler . Sçan için oral LD50, 35-110 mg / kg vücut arl ve fare için 50 mg / kg vücut arldr. Tavan için dermal LD50 16-190 mg / kg vücut arldr. Sçan için 2 saatlik LC50, 2000 mg / m3’tür. nhalasyon maruziyeti, oral uygulama ve deri uygulamasndan sonra sçan ve farede en sk görülen semptomlar apati, nefes darl, secde, mukoza zarnda tahri, iç organlarda ve beyinde hiperemi ve kanamadr. 4.2 Subakut, subkronik ve kronik toksisite Tekrarlanan maruziyette toksisite çalmalarnn sonuçlar Tablo 1’de özetlenmitir. 4.2.1 Soluma 0, 1, 5 veya 25 ml / m3 konsantrasyonlara maruz kalan farelerde orta vadeli bir inhalasyon çalmasnda (karlk gelen 90 gün boyunca 0, 2.35, 11.8 veya 58.75 mg / m3’lük analitik konsantrasyonlara, 25 ml / m3’lük en yüksek konsantrasyonda nispi karacier ve böbrek arlklarnda art gözlendi, ancak histopatolojik korelasyon yoktu (BASF AG 1992). Bu çalmada NOAEL 5 ml / m3 (11.8 mg / m3) idi. Sçanlarla yaplan 90 günlük baka bir inhalasyon çalmas, hayvanlarn 80 ml / m3 (yaklak 188 mg / m3’e karlk gelen) konsantrasyonlarna maruz kaldktan sonra lökosit saysnda art, alanin aminotransferaz aktivitesinde art, nispi karacier arlklarnda art ve histopatolojik karacier deiiklikleri ortaya çkard (DOW 1964 ). 10 sviçreli fareden oluan gruplar (20-25 g) 88 ml / m3 (RD50, yani solunum hzn% 50 azaltan konsantrasyon; yaklak 206,8 mg / m3’e karlk gelir) veya 25,3 ml / m3 (1 / 3 RD50; yaklak 59.5 mg / m3’e karlk gelir) günde 6 saat, 4, 9 veya 14 günde. Burun boluunun solunum ve koku alma epitelisi ile trakea ve akcierler daha sonra histopatolojik olarak incelendi. Burun hem solunum hem de koku alma epitelinde deiiklikler bulundu, ancak trakea veya akcierlerde deil (daha fazla ayrnt yok). Histopatolojik sonuçlar, nazal bölgedeki etkilerin ciddiyetinin maruziyet süresine göre deitiini, ancak konsantrasyonla deimediini gösterdi.

Salk tehlikesi

Solunduunda veya yutulduunda / yutulduunda toksik etkilere neden olabilir. Madde ile temas ciltte ve gözlerde ciddi yanklara neden olabilir. Yangn tahri edici, andrc ve / veya toksik gazlar üretecektir. Buhar ba dönmesi ya da boulmaya neden olabilir. Yangn kontrolünden veya seyreltme suyundan akma kirlilie neden olabilir.

Salk tehlikesi

2-Propin-1-ol, Merkezi sinir sisteminde depresyona ve gözlerde ve deride tahrie neden olan orta derecede toksik bir maddedir.

LD50 deeri, azdan (sçanlar): 70 mg / kg

LD50 deeri, azdan (kobaylar): 60 mg / kg.

Yangn tehlikesi

Yanc / yanc malzeme. Is, kvlcm veya alevle tutuabilir. Buharlar hava ile patlayc karmlar oluturabilir. Buharlar ateleme kaynana gidebilir ve parlayabilir. Buharlarn çou havadan ardr. Zemin boyunca yaylacaklar ve alçak veya snrl alanlarda (kanalizasyonlar, bodrum katlar, tanklar) toplanacaklar. çeride, darda veya kanalizasyonda buhar patlama tehlikesi. Kanalizasyona aktlmas yangn veya patlama tehlikesi yaratabilir. Kaplar stldnda patlayabilir. Çou sv sudan daha hafiftir.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) veya 2-propin-1-ol, C3H4O formülüne sahip organik bir bileiktir. Alkin fonksiyonel grubu içeren en basit stabil alkoldür. [3] Propargil Alkol (Propargyl Alcohol), su ve çou polar organik çözücü ile karabilen renksiz viskoz bir svdr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Güvenlik Profili

Yutma, cilt temas ve deri alt yollarla zehirlenme. Solunduunda orta derecede toksiktir. Merkezi sinir sistemi depresan. Deri ve mukoza zarn tahri eder. Mutasyon verileri bildirildi. Isya veya aleve maruz kaldnda yanc sv ve tehlikeli yangn tehlikesi; tutuabilir. Yangnla mücadele etmek için köpük, CO2, kuru kimyasal kullann. Alkali (kurutulduunda), sülfürik asit ile potansiyel olarak patlayc reaksiyonlar. Fosfor pentaoksit ile temas ettiinde tutuur. Cva (Ⅱ) sülfat + sülfürik asit + su (70 ° C’de) ile iddetli reaksiyon. Oksitleyici malzemelerle uyumsuz. Ayrmak için stldnda keskin duman ve tahri edici dumanlar yayar. Korozyon önleyici, çözücü stabilizatörü, toprak fümigant ve kimyasal ara ürün olarak kullanlr. Ayrca bkz. ASETLEN BLEKLER.

Tepkiler ve uygulamalar

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) stlarak veya bazla ilenerek polimerize olur. Korozyon önleyici, metal kompleks çözelti, çözücü stabilizatör ve elektro kaplama parlatc katk maddesi olarak kullanlr. Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) ayrca organik sentezde bir ara ürün olarak kullanlr. kincil ve üçüncül ikame edilmi proparjilik alkoller, Meyer-Schuster yeniden düzenlemesi ve dierleri yoluyla a, p-doymam karbonil bileikleri oluturmak için katalize yeniden düzenleme reaksiyonlarna maruz kalr. Propinal [4] veya proparjilik aside oksitlenebilir.

Hazrlk

Emniyet

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) yanc bir svdr, solunduunda zehirlidir, yutulduunda yüksek derecede zehirlidir, cilt tarafndan emildiinde zehirlidir ve andrcdr.

Potansiyel maruziyet

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) korozyon önleyici, toprak fümigant olarak kullanlr; çözücü, stabilizatör ve kimyasal ara ürün.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) saklama

2-Propyn-1-ol paslanmaz çelik, cam veya fenolik astarl tanklarda saklanr. Astarsz çelik kaplar paslanmadan kullanlabilir. Alüminyum, kauçuk ve epoksimateryaller kullanlmamaldr. Kullanm srasnda koruyucu giysi kullann. yice ykayn.

Yutma Oral Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) verilen sçanlarda 90 gün boyunca günlük 0, 5, 15 veya 50 mg / kg vücut arl dozlar, 15 mg / kg vücut arl veya üzeri dozlar hematolojik parametrelerde deiikliklere neden olmutur ( anemi), nispi karacier arlklarnn artmas ve karacierde (megalositoz) ve böbreklerde (tübül epitelinde karyomegali) histopatolojik deiiklikler; 50 mg / kg vücut arlnda ek olarak, nispi böbrek arlklarnda (erkek hayvanlar) art ve kliniko-kimyasal parametrelerde deiiklikler gözlendi. Bu çalmada LOAEL (gözlemlenen en düük yan etki seviyesi) 5 mg / kg vücut arldr (TRL 1988). Sçanlara 28 gün süreyle oral madde dozlar verildikten sonra benzer etkiler bulundu (bkz. Tablo 1). 4.2.3 Dermal absorpsiyon Propargil Alkol’ün (Propargil Alkol) tavanlarn salam veya yaral derisine 91 gün boyunca epikutan olarak uygulanmas, test edilen en yüksek 20 mg / kg vücut arl ve gün doza kadar tedaviyle ilgili etkiler yaratmad (IBL 1965 ). 4.3 Deri ve mukoza zarlar üzerindeki lokal etkiler Tavan gözünün konjunktival kesesine damlatlan Seyreltilmemi Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) ar ve eriteme, korneada ödem ve bulankla neden olmutur. Etkiler, uygulamadan 8 gün sonra hala iaretlendi. % 10 sulu çözelti, hafif ar reaksiyonlar ve yalnzca geçici tahri üretti. % 1’lik bir çözümün herhangi bir etkisi olmad. Tavan derisine (dorsal) uygulanan seyreltilmemi Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) ödem, hiperemi ve nekroza neden olmutur. Uygulamadan 8 gün sonra belirgin nekroz ve anemi belirgindi. % 10’luk bir çözelti, hafif hiperemi ve ödeme neden oldu,% 1’lik bir çözeltinin herhangi bir etkisi yoktu.

Propargil Alkolün Saflatrma Yöntemleri (Propargil Alkol)

Ticari malzeme bir dengeleyici içerir. Sulu bir Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) çözeltisi, butanol veya butil asetat ile azeotropik damtma yoluyla konsantre edilebilir. K2CO3 ile kurutun ve yaklak% 1 süksinik asit varlnda, cam sarmallarla dolu bir kolondan düük basnç altnda damtn. [Beilstein 1 IV 2214.]

Uyumsuzluklar

Buhar, hava ile patlayc bir karm oluturabilir. Oksitleyicilerle uyumsuz (kloratlar, nitratlar, peroksitler, permanganatlar, perkloratlar, klor, brom, flor, vb.); temas yangnlara veya patlamalara neden olabilir. Alkali malzemelerden, güçlü bazlardan, güçlü asitlerden, oksoasitlerden, epoksitlerden, fosfor pentoksitten uzak tutun. Is, oksitleyiciler, peroksitler, n etkisi altnda polimerize olabilir. Birçok plastie tesir eder.

Atk Bertaraf

Herhangi bir makul cilt veya göz temas olasln önlemek için koruyucu göz korumas, eldivenler ve giysiler giyin. Güvenlik ekipman tedarikçileri / üreticileri, operasyonunuz için en koruyucu eldiven / giysi malzemesi hakknda önerilerde bulunabilir. Tüm koruyucu giysiler (takm elbise, eldiven, ayakkab, balk) temiz olmal, her gün hazr olmal ve iten önce giyilmelidir. Bu kimyasalla çalrken kontakt lens taklmamaldr. Sv dolu yüz parças ile çalrken sçramaya dayankl kimyasal gözlükler ve yüz siperi kullann. Solunum koruyucu giyilir. Çalanlar cilt slak veya kontamine olduunda hemen sabunla ykamaldr. Acil durum dular ve göz ykama salayn.

Kimyasal özellikler

berrak renksiz ila hafif sar sv

Kimyasal özellikler

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) sardunya benzeri kokusu olan renksiz bir svdr.

Propargil Alkol (Propargyl Alcohol) Kullanm Alanlar

Kullanmlar

Kimyasal ara madde, korozyon önleyici, laboratuvar reaktifi, çözücü stabilizatörü, çeliin hidrojen gevreklemesini önler, toprak fumigant.

Tanm

ChEBI: 1 konumunda bir hidroksi grubu ile ikame edilmi prop-2-yne olan terminal bir asetilenik bileik.

Üretim yöntemleri

Alcool Propargylique (PROPARGYL ALCOHOL)

En chimie organique, le terme propargylique désigne une position saturée (hybride sp3) sur un squelette moléculaire voisinnant un groupement alcyne;

un fragment 2-propynyle, HC{displaystyle equiv }equiv C-CH2-, par exemple dans l’alcool propargylique, ou homologue substitué.

Le terme homopropargylique désigne de même manière une position saturée sur un squelette moléculaire voisinnant une position propargylique et donc à deux liaisons d’un groupement alcyne un fragment HC{displaystyle equiv }equiv C-CH2CH2-, ou homologue substitué.

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est l’alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne. [3] L’alcool propargylique est un liquide visqueux incolore qui est miscible avec l’eau et la plupart des solvants organiques polaires.

Réactions et applications de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

L’alcool propargylique polymérise avec chauffage ou traitement avec une base. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est utilisé comme inhibiteur de corrosion, une solution de complexe métallique, un stabilisant de solvant et un additif azurant de galvanoplastie. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique. Les alcools propargyliques substitués secondaires et tertiaires subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés α, β-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et autres. Il peut être oxydé en propynal [4] ou en acide propargylique.

Préparation d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est produit par l’addition catalysée par le cuivre de formaldéhyde à l’acétylène en tant que sous-produit de la synthèse industrielle du but-2-yne-1,4-diol. [5] Il peut également être préparé par déshydrochloration du 3-chloro-2-propén-1-ol par NaOH. [6]

sécurité

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide inflammable, toxique par inhalation, hautement toxique par ingestion, toxique par absorption cutanée et corrosif.

Absorption, distribution et excrétion de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est rapidement distribué et excrété après une dose iv. La majorité de la radioactivité (matériel d’essai marqué au (14) C) était excrétée dans l’urine et sous forme de dioxyde de carbone dans l’haleine des rats et des souris. L’administration orale a entraîné un schéma d’excrétion similaire rapide (mais plus lent qu’après administration iv), la majeure partie de la radioactivité étant excrétée dans l’urine et le dioxyde de carbone expiré. L’absorption cutanée était faible en raison de la volatilité de l’alcool propargylique. L’exposition par inhalation a entraîné une absorption de 55 à 63% d’alcool propargylique inhalé à 1 ou 10 ppm et une absorption seulement de 23 à 33% à 100 ppm. Les deux espèces ont éliminé la majorité de la dose inhalée dans l’urine.

Métabolisme / Métabolites

Alors que le métabolisme oxydatif des alcools primaires de bas poids moléculaire est généralement … catalysé par l’alcool déshydrogénase, l’alcool propargylique est un substrat relativement pauvre pour cette enzyme … La voie alternative de la catalase / a été étudiée /. La catalase hépatique bovine a été utilisée pour mesurer le taux de bioactivation oxydative de l’alcool propargylique en 2-propyn-l-al … / Il a été / trouvé que le taux était plus élevé que prévu … et a émis l’hypothèse que la biotransformation oxydative du propargyl l’alcool à l’aldéhyde alpha, bêta-insaturé plus réactif par la catalase hépatique pourrait être la première étape de la lésion hépatique induite par l’alcool propargylique.

L’inactivation de la catalase dans des hépatocytes isolés n’a inhibé que partiellement la toxicité de l’alcool propargylique / a été montrée / … La cytotoxicité induite par l’alcool propargylique, la déplétion rapide du GSH et la formation d’espèces réactives de l’oxygène (ROS) impliquent une activation métabolique par le cytochrome P450 plutôt que par la catalase ou l’alcool déshydrogénase / a été démontré /. En utilisant une induction et une déplétion spécifiques … / il a été montré / que le CYP 2E1 était l’enzyme responsable de l’activation de l’alcool propargylique en son aldéhyde, le 2-propyn-I-al … / Un modèle a été proposé que / l’alcool propargylique est oxydé principalement par le CYP 2E1, avec une contribution mineure de l’alcool déshydrogénase, au 2-propyn-l-al.

Des rats mâles Sprague-Dawley ont reçu par voie orale un mélange de 40 mg / kg d’alcool propargylique (1,2,3- (13) C) et d’alcool propargylique (1,2- (14) C). Environ 60% de la dose était excrétée dans l’urine à 96 heures. Les principaux métabolites ont été identifiés dans l’urine par RMN 1 et 2-D et confirmés par l’isolement et la purification des métabolites individuels suivis par (13) C FT-RMN et spectométrie de masse. La voie proposée implique l’oxydation de l’alcool propargylique en acide 2-propynoïque et la conjugaison du glutathion, le premier exemple d’ajouts multiples de glutathion à une triple liaison.

Résumé de devenir / exposition dans l’environnement

La production et l’utilisation de l’alcool propargylique en tant qu’inhibiteur de corrosion, stabilisant de solvant et réactif de laboratoire peuvent entraîner sa libération dans l’environnement par divers flux de déchets. Son ancienne utilisation comme fumigant du sol aurait entraîné son rejet direct dans l’environnement. S’il est rejeté dans l’air, une pression de vapeur extrapolée de 15,6 mm Hg à 25 ° C indique que l’alcool propargylique existera uniquement sous forme de vapeur dans l’atmosphère. L’alcool propargylique en phase vapeur sera dégradé dans l’atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l’air est estimée à 37 heures. L’alcool propargylique peut également être dégradé dans l’atmosphère par réaction avec l’ozone; cependant, la vitesse de cette réaction est trop lente pour être pertinente pour l’environnement. L’alcool propargylique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d’onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil. S’il est rejeté dans le sol, l’alcool propargylique devrait avoir une mobilité très élevée basée sur un Koc estimé de 14. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important basé sur une constante de la loi d’Henry estimée à 1,1X10-6 atm-cu m / mole. L’alcool propargylique peut se volatiliser à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur extrapolée. La demi-vie de biodégradation de l’alcool propargylique était de 12,6 et 13 jours dans un limon sableux alcalin du Texas et un limon sableux acide du Mississippi, respectivement. S’il est rejeté dans l’eau, l’alcool propargylique ne devrait pas s’adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. La volatilisation à partir de la surface de l’eau devrait être un processus de devenir important basé sur la constante estimée de la loi de Henry de ce composé. Les demi-vies de volatilisation estimées pour une rivière et un lac modèles sont de 16 et 176 jours, respectivement. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s’attend pas à ce que l’hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s’hydrolysent dans des conditions environnementales. L’exposition professionnelle à l’alcool propargylique peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l’alcool propargylique est produit ou utilisé.

SORT TERRESTRE: Sur la base d’un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 14, déterminée à partir d’un log Koe de -0,38 (2) et d’une équation dérivée de la régression (3), indique que l’alcool propargylique devrait avoir des mobilité dans le sol. La volatilisation de l’alcool propargylique à partir de surfaces de sol humides devrait être un processus de devenir important étant donné une constante de la loi d’Henry estimée à 1,1X10-6 atm-m3 / mole, dérivée de sa pression de vapeur extrapolée, 15,6 mm Hg (4), et de l’eau solubilité, 1X10 + 6 mg / L (miscible) (5). Une volatilisation à partir des sols secs est attendue, compte tenu de la pression de vapeur extrapolée (4). La demi-vie de l’alcool propargylique dans un limon sableux alcalin (61,5% de sable, 31,1% de limon, 7,4% d’argile, pH 7,8, 3,25% de carbone organique) du Texas était de 12,6 jours et 13 jours à partir d’un loam sableux acide (68% sable, 23,4% de limon, 8,6% d’argile, pH 4,8, 0,94% de carbone organique) du Mississippi (6).

SORT AQUATIQUE: Sur la base d’un schéma de classification (1), une valeur Koc estimée de 14, déterminée à partir d’un log Koe de -0,38 (2) et d’une équation dérivée de la régression (3), indique que l’alcool propargylique ne devrait pas s’adsorber sur solides et sédiments en suspension. La volatilisation à partir de la surface de l’eau est attendue (3) sur la base d’une constante de la loi de Henry estimée à 1,1X10-6 atm-m3 / mole, dérivée de sa pression de vapeur extrapolée, 15,6 mm Hg (4), et de sa solubilité dans l’eau, 1X10 + 6 mg / L (miscible) (5). En utilisant cette constante de la loi de Henry et une méthode d’estimation (3), les demi-vies de volatilisation pour une rivière et un lac modèles sont respectivement de 16 et 176 jours. Selon un schéma de classification (6), un FBC estimé de 3, à partir de son log Koe (2) et d’une équation dérivée de la régression (7), suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. La biodégradation dans l’eau aérobie peut se produire pour l’alcool propargylique sur la base de demi-vies de biodégradation de 12,6 et 13 jours dans deux sols (8). De plus, l’alcool propargylique a atteint 95% de sa DBO théorique dans une étude de criblage utilisant un inoculum de boue activée (9), suggérant que ce composé se dégraderait dans des conditions aérobies.

SORT ATMOSPHÉRIQUE: Selon un modèle de partage gaz / particules des composés organiques semi-volatils dans l’atmosphère (1), l’alcool propargylique, qui a une pression de vapeur extrapolée de 15,6 mm Hg à 25 ° C (2), devrait exister uniquement en tant que une vapeur dans l’atmosphère ambiante. L’alcool propargylique en phase vapeur est dégradé dans l’atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement; la demi-vie de cette réaction dans l’air est estimée à 37 heures, calculée à partir de sa constante de vitesse de 1X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C qui a été dérivée en utilisant une méthode d’estimation de la structure (3). L’alcool propargylique est également dégradé dans l’atmosphère par réaction avec l’ozone; cependant, la demi-vie de cette réaction est longue par rapport à la réaction avec des radicaux hydroxyle et n’est pas pertinente pour l’environnement. La demi-vie de cette réaction dans l’air est estimée à 380 jours à partir de sa constante de vitesse théorique de 3X10-20 cm3 / molécule-s, qui a été dérivée en utilisant une méthode d’estimation de la structure (3). L’alcool propargylique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d’onde> 290 nm et, par conséquent, on ne s’attend pas à ce que / ou peut être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (4).

Dégradation abiotique environnementale

La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l’alcool propargylique avec des radicaux hydroxyles produits par photochimie a été estimée à 1X10-11 cm3 / molécule-s à 25 ° C en utilisant une méthode d’estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d’environ 37 heures à une concentration atmosphérique de 5X10 + 5 radicaux hydroxyles par cm3 (1). La constante de vitesse pour la réaction en phase vapeur de l’alcool propargylique avec l’ozone a été estimée à 3 x 10-20 cm3 / molécule-s à 25 ° C, dérivée à l’aide d’une méthode d’estimation de la structure (1). Cela correspond à une demi-vie atmosphérique d’environ 380 jours à une concentration atmosphérique de 7X10 + 11 molécules d’ozone par cm3 (2). On ne s’attend pas à ce que l’alcool propargylique subisse une hydrolyse dans l’environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s’hydrolysent dans des conditions environnementales (3). L’alcool propargylique ne contient pas de chromophores absorbant à des longueurs d’onde> 290 nm et ne devrait donc pas être sensible à la photolyse directe par la lumière du soleil (3).

Volatilisation à partir de l’eau / du sol

La constante de la loi de Henry pour l’alcool propargylique est estimée à 1,1X10-6 atm-cu m / mole dérivée de sa pression de vapeur extrapolée, 15,6 mm Hg (1), et de sa solubilité dans l’eau, 1X10 + 6 mg / L (miscible) (2) . Cette constante de la loi d’Henry indique que l’alcool propargylique devrait se volatiliser à partir des surfaces d’eau (3). Sur la base de cette constante de la loi de Henry, la demi-vie de volatilisation d’une rivière modèle (1 m de profondeur, coulant 1 m / s, vitesse du vent de 3 m / s) (3) est estimée à 16 jours. La demi-vie de volatilisation d’un lac modèle (1 m de profondeur, débit de 0,05 m / s, vitesse du vent de 0,5 m / s) (3) est estimée à 176 jours. La constante estimée de la loi de Henry de l’alcool propargylique indique que la volatilisation des surfaces de sol humides peut se produire. Le potentiel de volatilisation de l’alcool propargylique à partir des surfaces sèches du sol peut exister sur la base de sa tension de vapeur extrapolée (1).

Voies probables d’exposition humaine

Le NIOSH a estimé statistiquement que 54 359 travailleurs (dont 19 934 sont des femmes) sont potentiellement exposés à l’alcool propargylique aux États-Unis (1). L’exposition professionnelle à l’alcool propargylique peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l’alcool propargylique est produit ou utilisé.

Les alcools 2 ‐ propargyliques sont largement utilisés dans les réactions organiques. Leur grand succès tient à la présence de multiples groupes fonctionnels. Cette revue se concentrera sur six types de mécanismes: (i) les alcools 2-propargyliques en tant que précurseurs de carbocation, (ii) les alcynes en tant qu’électrophiles, (iii) les alcools en tant que nucléophiles, (iv) la fracture par cétones ou l’élimination en intermédiaires alcéniques, (v) oxydation en méthides d’alcynyl-ortho-quinone ou intermédiaires de carbonyle, et (vi) expansions cycliques. Les réactions impliquant des alcanes, alcènes, alcynes, arènes, alcools, amines, amides, cétones, CO2, hydrazine, iodobenzène, azides, carbènes, acides arylboroniques, etc. seront discutées. Nous espérons que cette revue contribuera à promouvoir de futures recherches dans ce domaine.

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide clair et incolore avec une odeur de géranium. Point d’éclair 97 ° F. Les vapeurs sont plus lourdes que l’air. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques, comme inhibiteur de corrosion et fumigant du sol.

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O. d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est l’alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide visqueux incolore qui est miscible avec l’eau et la plupart des solvants organiques polaires.

Réactions et applications de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) polymérise avec chauffage ou traitement avec une base. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est utilisé comme inhibiteur de corrosion, solution de complexe métallique, stabilisant de solvant et additif azurant de galvanoplastie. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique. Les alcools propargyliques substitués secondaires et tertiaires subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés a, ß-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et autres. d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) peut être oxydé en acide propynal ou propargylique.

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un stabilisant de solvant qui est utile comme intermédiaire dans la synthèse organique, un additif azurant de galvanoplastie. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un fragment de 3 atomes de carbone utile dans les réactions de couplage d’acétylène. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) subit un couplage en O catalysé par Pd avec des alcools pour donner les 1-méthoxyallyléthers correspondants.

Lorsque du pentaoxyde de phosphore est ajouté à l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), il provoque une inflammation. Le bromure d’acétyle réagit violemment avec les alcools ou l’eau. Les mélanges d’alcools avec de l’acide sulfurique concentré et du peroxyde d’hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple: Une explosion se produit si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à 90% de peroxyde d’hydrogène puis acidifié avec de l’acide sulfurique concentré. Les mélanges d’alcool éthylique et de peroxyde d’hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d’hydrogène et d’alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s’ils sont acidifiés avec de l’acide sulfurique à 70%; . Les hypochlorites d’alkyle sont violemment explosifs. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l’acide hypochloreux et des alcools soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes aqueuses de tétrachlorure de carbone. Le chlore plus les alcools donneraient de même des hypochlorites d’alkyle. Ils se décomposent dans le froid et explosent lorsqu’ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires.

Utilisations industrielles de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre

Intermédiaires de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Utilisations par les consommateurs de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Produits de traitement de l’eau à base d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Apparence: liquide transparent incolore à jaune pâle (est)

Dosage: 95,00 à 100,00

Liste Codex des produits chimiques alimentaires: Non

Gravité spécifique: 0,96300 à 25,00 ° C.

Point d’ébullition: 113,60 ° C. À 760,00 mm Hg

Pression de vapeur: 10,556000 mmHg @ 25,00 ° C. (est)

Point d’éclair: 97,00 ° F. TCC (36,11 ° C)

Propriétés chimiques

liquide clair incolore à légèrement jaune

Propriétés chimiques

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide incolore avec une odeur de géranium.

Utilisations de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est utilisé dans le placage et le décapage des métaux et comme inhibiteur de corrosion de l’acier doux dans les acides minéraux. Il trouve également une application dans la prévention de la fragilisation par l’hydrogène des inacides de l’acier doux. Il est utilisé comme intermédiaire pour la fabrication de miticide et de sulfadiazine.

Utilisations de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, réactif de laboratoire, stabilisateur de solvant, empêche la fragilisation par l’hydrogène de l’acier, fumigant du sol.

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est toxique après des doses orales uniques, des applications cutanées et des expositions par inhalation. Les symptômes les plus fréquents sont l’apathie, l’essoufflement, l’irritation des muqueuses et des saignements dans les organes internes et le cerveau. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) a des effets irritants à caustiques sur la peau, selon la concentration de la substance. Dans l’œil, la substance non diluée est caustique. Après une exposition répétée par inhalation ou administration orale de la substance, les organes cibles étaient le foie et les reins ainsi que le sang. Les effets toxiques étaient une augmentation du poids relatif des reins sans corrélation histopathologique, une augmentation du nombre de leucocytes, une augmentation de l’activité de l’alanine aminotransférase, une augmentation du poids relatif du foie et des modifications histopathologiques du foie. L’exposition par inhalation du rat pendant 90 jours a donné une NOAEL (niveau sans effet nocif observé) de 11,8 mg / m3, l’administration orale de la substance une NOAEL de 5 mg / kg de poids corporel. In vitro, l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) ne s’est pas avéré mutagène mais clastogène. Chez la souris, le test du micronoyau a donné des résultats négatifs après administration orale de la substance. Il n’y a pas de données disponibles sur le mécanisme d’action de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol).

Définition de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

ChEBI: un composé acétylénique terminal qui est prop-2-yne substitué par un groupe hydroxy en position

Méthodes de production d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est le principal alcool primaire acétylénique disponible dans le commerce. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un sous-produit de la production de butynediol. Dans le procédé habituel de butynediol à haute pression, environ 5% du produit est de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol). Certains procédés donnent des proportions plus élevées d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol).

Description générale de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Un liquide sombre avec une odeur “de poisson”. Moins dense que l’eau. Point d’éclair 90 ° F. Le point d’ébullition est de 239 ° F. La corrosion et le contact peuvent irriter gravement la peau, les yeux et les muqueuses. Peut être toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques.

Réactions de l’air et de l’eau

Hautement inflammable. Soluble dans l’eau.

Profil de réactivité de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), AMINES DERIVES D’ACIDE GRAS est un mélange d’aminoalcools. Les amines sont des bases chimiques. Ils neutralisent les acides pour former des sels et de l’eau. Ces réactions acide-base sont exothermiques. La quantité de chaleur dégagée par mole d’amine dans une neutralisation est largement indépendante de la force de l’amine en tant que base. Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d’acide. L’hydrogène gazeux inflammable est généré par des amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. L’ajout de pentaoxyde de phosphore à l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) a provoqué l’inflammation. Le bromure d’acétyle réagit violemment avec les alcools ou l’eau. Les mélanges d’alcools avec de l’acide sulfurique concentré et du peroxyde d’hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple: Une explosion se produit si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à 90% de peroxyde d’hydrogène puis acidifié avec de l’acide sulfurique concentré. Les mélanges d’alcool éthylique et de peroxyde d’hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d’hydrogène et d’alcool 1-phényl-2-méthylpropylique ont tendance à exploser s’ils sont acidifiés avec de l’acide sulfurique à 70%. Les hypochlorites d’alkyle sont violemment explosifs. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l’acide hypochloreux et des alcools soit en solution aqueuse, soit en solutions mixtes aqueuses de tétrachlorure de carbone. Le chlore plus les alcools donneraient de même des hypochlorites d’alkyle. Ils se décomposent dans le froid et explosent lorsqu’ils sont exposés au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires. Les réactions d’isocyanates catalysées par une base avec des alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l’absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive.

Risque d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Inflammable, risque d’incendie modéré. Toxique par ingestion, inhalation et absorption cutanée. Irritations oculaires, hépatiques et rénales.

Toxicocinétique et métabolisme L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est probablement métabolisé en aldéhyde propargylique. Cette oxydation a été démontrée in vitro dans des expériences avec la catalase obtenue à partir de foie de bovin. Des expériences in vitro avec des microsomes hépatiques de rats induits par le phénobarbital ont révélé de faibles niveaux de liaison de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) au cytochrome P450 (BG Chemie 1999). 3 Effets chez l’homme Il n’y a pas de données sur les effets chez l’homme d’une exposition à l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol). 262 Propargyl Alcohol (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) Volume 21 Propargyl Alcohol (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) 4 Expérimentation animale et études in vitro 4.1 Toxicité aiguë L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) s’est avéré toxique après administration orale, application cutanée et exposition par inhalation lors d’expériences avec divers animaux espèces. La DL50 orale pour le rat est de 35 à 110 mg / kg de poids corporel et pour la souris de 50 mg / kg de poids corporel. La DL50 cutanée pour le lapin est de 16 à 190 mg / kg de poids corporel. La CL50 sur 2 heures pour le rat est de 2000 mg / m3. Les symptômes les plus fréquents chez le rat et la souris après exposition par inhalation, administration orale et application cutanée étaient l’apathie, l’essoufflement, la prostration, l’irritation des muqueuses, une hyperémie et des saignements dans les organes internes et le cerveau. 4.2 Toxicité subaiguë, subchronique et chronique Les résultats des études de toxicité avec exposition répétée sont résumés dans le tableau 1. 4.2.1 Inhalation Dans une étude d’inhalation à moyen terme avec des rats exposés à des concentrations de 0, 1, 5 ou 25 ml / m3 (correspondant à des concentrations analytiques de 0, 2,35, 11,8 ou 58,75 mg / m3) pendant 90 jours, à la concentration la plus élevée de 25 ml / m3, une augmentation du poids relatif du foie et des reins a été observée, mais il n’y avait pas de corrélation histopathologique (BASF AG 1992). Dans cette étude, la NOAEL était de 5 ml / m3 (11,8 mg / m3). Une autre étude d’inhalation de 90 jours sur des rats a révélé une augmentation du nombre de leucocytes, une augmentation de l’activité de l’alanine aminotransférase, une augmentation du poids relatif du foie et des modifications histopathologiques du foie après exposition des animaux à des concentrations de 80 ml / m3 (correspondant à environ 188 mg / m3) (DOW 1964 ). Des groupes de 10 souris Swiss (20-25 g) ont été exposés à des concentrations de 88 ml / m3 (RD50, soit la concentration qui réduit le rythme respiratoire de 50%; correspondant à environ 206,8 mg / m3) ou 25,3 ml / m3 (1 / 3 RD50; correspondant à environ 59,5 mg / m3) pendant 6 heures par jour, sur 4, 9 ou 14 jours. Les épithéliums respiratoires et olfactifs de la cavité nasale, la trachée et les poumons ont ensuite été examinés histopathologiquement. Des changements ont été trouvés dans l’épithélium respiratoire et olfactif du nez, mais pas dans la trachée ou les poumons (aucun autre détail). Les résultats histopathologiques ont montré que la sévérité des effets dans la région nasale variait avec la durée d’exposition, mais pas avec la concentration

Danger pour la santé

Peut provoquer des effets toxiques en cas d’inhalation ou d’ingestion / d’ingestion. Le contact avec la substance peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux. Le feu produira des gaz irritants, corrosifs et / ou toxiques. Les vapeurs peuvent causer des étourdissements ou la suffocation. Le ruissellement de la lutte contre l’incendie ou de l’eau de dilution peut entraîner une pollution.

Danger pour la santé

Le 2-propyn-1-ol est une substance modérément toxique causant une dépression du système nerveux central et une irritation des yeux et de la peau.

Valeur DL50, orale (rats): 70 mg / kg

Valeur DL50, orale (cobayes): 60 mg / kg.

Risque d’incendie

Matière inflammable / combustible. Peut être enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air. Les vapeurs peuvent voyager jusqu’à la source d’inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l’air. Ils se répandront le long du sol et se rassembleront dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d’explosion de vapeur à l’intérieur, à l’extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d’incendie ou d’explosion. Les contenants peuvent exploser lorsqu’ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l’eau.

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol), ou 2-propyn-1-ol, est un composé organique de formule C3H4O. C’est l’alcool stable le plus simple contenant un groupe fonctionnel alcyne. [3] L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide visqueux incolore qui est miscible avec l’eau et la plupart des solvants organiques polaires.

Profil d’innocuité de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Poison par ingestion, contact cutané et voies sous-cutanées. Modérément toxique par inhalation. Un dépresseur du système nerveux central. Irritant pour la peau et les muqueuses. Données de mutation rapportées. Liquide inflammable et risque d’incendie dangereux lorsqu’il est exposé à la chaleur ou aux flammes; peut s’enflammer. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse, du CO2, de la poudre extinctrice. Réactions potentiellement explosives avec les alcalis (une fois séchés), l’acide sulfurique. S’enflamme au contact du pentaoxyde de phosphore. Vive réaction avec sulfate de mercure (Ⅱ) + acide sulfurique + eau (à 70 ° C). Incompatible avec les matières oxydantes. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes. Utilisé comme inhibiteur de corrosion, stabilisant de solvant, fumigant du sol et intermédiaire chimique. Voir aussi COMPOSÉS D’ACÉTYLÈNE.

Réactions et applications

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) polymérise avec chauffage ou traitement avec une base. Il est utilisé comme inhibiteur de corrosion, solution de complexe métallique, stabilisant de solvant et additif azurant de galvanoplastie. L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique. Les alcools propargyliques substitués secondaires et tertiaires subissent des réactions de réarrangement catalysées pour former des composés carbonylés a, ß-insaturés via le réarrangement de Meyer-Schuster et autres. Il peut être oxydé en propynal [4] ou en acide propargylique.

Préparation

sécurité

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide inflammable, toxique par inhalation, hautement toxique par ingestion, toxique par absorption cutanée et corrosif.

Exposition potentielle

L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est utilisé comme inhibiteur de corrosion, fumigant du sol; solvant, stabilisant et intermédiaire chimique.

stockage de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Le 2-Propyn-1-ol est stocké dans des réservoirs ou des cylindres en acier inoxydable, doublés de verre ou de phénol. Des conteneurs en acier non doublés peuvent être utilisés s’ils sont exempts de rouille. Les matériaux en aluminium, en caoutchouc et époxymatiques ne doivent pas être utilisés. Utiliser des vêtements de protection lors de la manipulation. Lavez-vous soigneusement.

Ingestion Chez les rats ayant reçu des doses orales d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) de 0, 5, 15 ou 50 mg / kg de poids corporel par jour pendant 90 jours, des doses de 15 mg / kg de poids corporel ou plus ont provoqué des modifications des paramètres hématologiques (sous forme de anémie), augmentation du poids relatif du foie et modifications histopathologiques du foie (mégalocytose) et des reins (caryomégalie dans l’épithélium tubulaire); à 50 mg / kg de poids corporel, une augmentation du poids relatif des reins (animaux mâles) et des modifications des paramètres clinico-chimiques ont également été observées. Dans cette étude, la LOAEL (la plus faible dose avec effet indésirable observé) était de 5 mg / kg de poids corporel (TRL 1988). Des effets similaires ont été observés après l’administration de doses orales de la substance à des rats pendant 28 jours (voir le tableau 1). 4.2.3 Absorption cutanée L’application épicutanée d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) sur la peau intacte ou scarifiée de lapins pendant 91 jours n’a pas produit d’effets liés au traitement jusqu’à la dose testée la plus élevée de 20 mg / kg de poids corporel et par jour (IBL 1965 ). 4.3 Effets locaux sur la peau et les muqueuses L’alcool propargylique non dilué (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) instillé dans le sac conjonctival de l’œil du lapin a provoqué des douleurs et un érythème, un œdème et une opacification de la cornée. Les effets étaient encore marqués 8 jours après l’application. Une solution aqueuse à 10% a produit des réactions douloureuses légères et seulement une irritation passagère. Une solution à 1% n’a eu aucun effet. L’alcool propargylique non dilué (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) appliqué sur la peau de lapin (dorsale) a provoqué un œdème, une hyperémie et une nécrose. 8 jours après l’application, une nécrose et une anémie marquées étaient évidentes. Une solution à 10% a provoqué une légère hyperémie et un œdème, une solution à 1% n’a eu aucun effet.

Méthodes de purification de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Le matériau commercial contient un stabilisant. Une solution aqueuse d’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) peut être concentrée par distillation azéotropique avec du butanol ou de l’acétate de butyle. Séchez-le avec du K2CO3 et distillez-le sous pression réduite, en présence d’environ 1% d’acide succinique, à travers une colonne de verre garnie d’hélices. [Beilstein 1 IV 2214.]

Incompatibilités

La vapeur peut former un mélange explosif avec l’air. Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.); tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions. Tenir à l’écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides, des époxydes, du pentoxyde de phosphore. Peut polymériser sous l’influence de la chaleur, des oxydants, des peroxydes, de la lumière. Attaque de nombreux plastiques.

Traitement des déchets

Porter des lunettes de protection, des gants et des vêtements pour éviter toute probabilité raisonnable de contact avec la peau ou les yeux. Les fournisseurs / fabricants d’équipements de sécurité peuvent fournir des recommandations sur les gants / vêtements les plus protecteurs pour votre opération. Tous les vêtements de protection (combinaisons, gants, chaussures, chapellerie) doivent être propres, disponibles chaque jour et mis avant le travail. Les lentilles de contact ne doivent pas être portées lorsque vous travaillez avec ce produit chimique. Porter des lunettes anti-éclaboussures et un écran facial lorsque vous travaillez avec un masque respiratoire complet liquide. Les employés doivent se laver immédiatement avec du savon lorsque la peau est humide ou contaminée. Fournir des douches d’urgence et un bassin oculaire.

Propriétés chimiques

liquide clair incolore à légèrement jaune

Propriétés chimiques L’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol) est un liquide incolore avec une odeur de géranium.

Utilisations de l’alcool propargylique (Propargil Alkol, Propargyl Alcohol)

Les usages Intermédiaire chimique, inhibiteur de corrosion, réactif de laboratoire, stabilisateur de solvant, empêche la fragilisation par l’hydrogène de l’acier, fumigant du sol.

Définition ChEBI: un composé acétylénique terminal qui est prop-2-yne substitué par un groupe hydroxy en position 1.

Méthodes de production

PROPARGYL ALCOHOL ( PROPARGL ALKOL)

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PROPARGYL ALCOHOL ( PROPARGL ALKOL)

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