SEBACIC ACID (SEBASK AST)

CAS No. : 111-20-6

EC No. : 203-845-5

Synonyms:

Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octane dicarboxylic acid; C10H18O4; HOOC(CH2)8COOH; sebacic acid; DECANEDIOIC ACID; 111-20-6; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Sebacic acids; Decanedicarboxylic acid; n-Decanedioic acid; Sebacinsaure; sebacate; Acide sebacique; Sebacinsaeure; USAF HC-1; Ipomic acid; Sebacinsaure [German]; Seracic acid; Decanedioic acid, homopolymer; Acide sebacique [French]; UNII-97AN39ICTC; NSC 19492; SebacicAcid; 1,8-dicarboxyoctane; CCRIS 2290; NSC19492; EINECS 203-845-5; BRN 1210591; 97AN39ICTC; AI3-09127; 26776-29-4; CHEBI:41865; Sebacic acid, 98%; DSSTox_CID_6867; DSSTox_RID_78231; DSSTox_GSID_26867; CAS-111-20-6; Polysebacic polyanhydride; n-Decanedioate; Iponic acid; 4-oxodecanedioate; sebacic acid group; 1,10-Decanedioate; Sebacic acid, 94%; Sebacic acid, 99%; Dicarboxylic acid C10; 1i8j; 1l6s; 1l6y; 1,8-Octanedicarboxylate; ACMC-1C1QX; WLN: QV8VQ; EC 203-845-5; SCHEMBL3977; NCIOpen2_008624; 4-02-00-02078 (Beilstein Handbook Reference); KSC176K6J; octane-1,8-dicarboxylic acid; ARONIS24100; Decanedioic acid 111-20-6; Sebacic acid, >=95.0% (GC); 1,10-decanedioic acid; 111-20-6 [RN]; 1210591 [Beilstein]; 203-845-5 [EINECS]; Acide sebacique [French]; Acide sébacique [French] [ACD/IUPAC Name]; Decanedioic acid [ACD/Index Name]; MFCD00004440 [MDL number]; Sebacic acid [ACD/IUPAC Name] [Wiki]; Sebacinsaure [German]; Sebacinsäure; 1,10 Decanedioic-2,2,9,9-d4 Acid; 1,8-dicarboxyoctane; 1,8-Octanedicarboxylic acid; SEBACIC ACID-C-D16; Sebacic acid; Decanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Seracic acid; USAF HC-1; n-Decanedioic acid; NSC 19492; Ipomic acid; RARECHEM AL BO 0380; SEBACIC ACID; SEBACINIC ACID; DECANEDIOIC ACID; 1,8-OCTANEDICARBOXYLIC ACID; Polysebacic polyanhydride; n-Decanedioate; Iponic acid; 4-oxodecanedioate; sebacic acid group; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-decanedioicacid; acidesebacique; Sorbitol Sebacic Acid Itaconic Acid; glycerol fumaric acid sebacic acid; glycerol maleic acid sebacic acid; 10-chloro-10-oxodecanoic acid; Sebacic acid 1-chloride; Sebacic acid 1-(4-hydroxybutyl) ester; 10-(4-hydroxybutoxy)-10-oxodecanoic acid; Hexamethylenetetramine-sebacic acid; Capryloyl glycerin/sebacic acid copolymer (2000 MPA.S); Lipfeel natural; Lex film natural gsc; N,N’-bis(2-pyridyl)-1,3-diaminobenzene sebacic acid; Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octane dicarboxylic acid; C10H18O4; HOOC(CH2)8COOH; sebacic acid; DECANEDIOIC ACID; 111-20-6; 1,10-Decanedioic acid; 1,8-Octanedicarboxylic acid; Sebacic acids; Decanedicarboxylic acid; n-Decanedioic acid; Sebacinsaure; sebacate; Acide sebacique; Sebacinsaeure; USAF HC-1; Ipomic acid; Sebacinsaure [German]; Seracic acid; Decanedioic acid, homopolymer; Acide sebacique [French]; N-(4-pyridyl)acetamide, sebacic acid

Sebacic Acid

Sebacic acid is a naturally occurring dicarboxylic acid with the formula (CH2)8(CO2H)2. It is a white flake or powdered solid. Sebaceus is Latin for tallow candle, sebum is Latin for tallow, and refers to its use in the manufacture of candles. Sebacic acid is a derivative of castor oil.[2]

In the industrial setting, sebacic acid and its homologues such as azelaic acid can be used as a monomer for nylon 610, plasticizers, lubricants, hydraulic fluids, cosmetics, candles, etc.

Production

Sebacic acid is produced from castor oil by cleavage of ricinoleic acid, which is obtained from castor oil. Octanol is a byproduct.[2]

It can also be obtained from decalin via the tertiary hydroperoxide, which gives cyclodecenone, a precursor to sebacic acid.[3]

Potential medical significance

Sebum is a secretion by skin sebaceous glands. It is a waxy set of lipids composed of triglycerides (≈41%), wax esters (≈26%), squalene (≈12%), and free fatty acids (≈16%).[4][5] Included in the free fatty acid secretions in sebum are polyunsaturated fatty acids of which sebacic acid is a major component. Sebacic acid is also found in other lipids that coat the skin surface. Human neutrophils can convert sebacic acid to its 5-oxo analog, i.e.5-oxo-6E,8Z-octadecaenoic acid (5-oxo-ODE). 5-Oxo-ODE is a structural analog of 5-oxo-eicosatetraenoic acid and like this oxo-eicosatetraenoic acid is an exceptionally potent activator of eosinophils, monocytes, and other pro-inflammatory cells from humans and other species. This action is mediated by the OXER1 receptor on these cells. It is suggested that sebacic acid is converted to its 5-oxo analog during, and thereby stimulates pro-inflammatory cells to contribute to the worsening of, various inflammatory skin conditions.

Application

Sebacic acid has been used in the synthesis of:

• biodegradable and elastomeric polyesters [poly(glycerol sebacate)][3]

• novel bio-nylon, PA5.10[2]

• novel temperature-response hydrogel based on poly(ether-ester anhydride) nanoparticle for drug-delivery applications

Sebacic acid is a natural C10 liquid fatty acid, directly produced from castor oil. Our decanedioic acid has a high quality, a secure supply chain, and a natural origin.

Sebacic acid offers a competitve solution in many applications:

To produce polymers

In industry: to produce plasticizers, lubricants, and corrosion retardants

In cosmetics: as buffering ingredient or as a chemical intermediate to produce a wide range of esters

Cosmetic applications

Sebacic acid can be used directly in cosmetics formulation as a pH corrector (buffering). In this case, the main applications are skin care (mainly face/neck care), and color cosmetics.

The sebacic acid is also widely used as a synthesis intermediate to produce sebacates esters such as DIPS or DIS (diisopropyl sebacate), DOS (diethylhexyl sebacate), DES (diethyl sebacate) and DBS (dibutyl sebacate).

These sebacate are used as: emollient, solvent, plasticizer, masking (reducing or inhibiting the basic odour of the product), film forming, hair or skin conditioning. Generally, sebacate esters are claimed to enable a good penetration, give a non-oily and silky skin feel. These esters are also recognized to be good pigment dispersant (DOS), be good sun protection factor (SPF) booster (DIPS blended), and prevent whitening in antiperspirant (DIPS).

Plasticizers applications

The sebacic acid (DC 10), is widely used to produce a various range of plastics, and brings to those plastics a bio-based part. DC 10 provides a good compromise in term of properties: better than those given by adipic acid and very close to those allowed by dodecanedioic acid or by azelaic acid.

The most famous application of sebacic acid in the plastics world is the manufacture of polyamides (PA 6.10, PA 4.10, PA 10.10, etc). Compared to diacids with a lower carbon atom number (eg: adipic acid), the Sebacic acid provides better flexibility, ductility, hydrophobicity, and lower melting temperature.

The other types of plastics where sebacic acid is used are copolyamides, polyesters, copolyesters, alkyd resins, polyester, polyols, polyurethanes, etc.

Lubricant and anti-corrosion applications

Sebacic acid is widely used to produce a salt derivative, the (di)sodium sebacate, which is a corrosion inhibitor. The main application of this salt is coolant (anti-freeze) fluids for aircraft, automotive and truck engines.

Sebacic acid is also a raw material to produce sebacate diesters (DOS, DBS, …), used in complexed greases or lubricants. Generally, diesters are used as base oils for high performance lubricants (automotive, aerospace turbines, high reliability industrial hydraulics and compressor systems).

Moreover, sebacates have enhanced viscosity and excellent lubricity when compared with adipates.

SEBACIC ACID reacts exothermically to neutralize bases, both organic and inorganic. May react rapidly with aqueous solutions containing a chemical base and dissolve as the neutralization generates a soluble salt. Can react with active metals to form gaseous hydrogen and a metal salt. Such reactions are slow in the dry, but systems may absorb enough water from the air to allow corrosion of iron, steel, and aluminum parts and containers. Reacts slowly with cyanide salts to generate gaseous hydrogen cyanide. Reacts with solutions of cyanides to cause the release of gaseous hydrogen cyanide. May generate flammable and/or toxic gases and heat with diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides. May react with sulfites, nitrites, thiosulfates (to give H2S and SO3), dithionites (SO2), to generate flammable and/or toxic gases and heat. Can be oxidized exothermically by strong oxidizing agents and reduced by strong reducing agents. May initiate polymerization reactions.

Sebacic Acid and Azelaic Acid

Sebacic acid is normally made from castor oil, which is essentially glyceryl ricinoleate. The castor oil is treated with caustic soda at high temperature, for example 250 °C, so that saponification, leading to the formation of ricinoleic acid, is followed by a reaction giving sebacic acid and octan-2-ol:

Because of the by-products formed, the yield of sebacic acid is necessarily low, and in practice, yields of 50-55% (based on the castor oil) are considered to be good.

Sebacic acid is normally made from castor oil, which is essentially glyceryl ricinoleate. The castor oil is treated with caustic soda at high temperature, e.g. 250°C, so that saponification, leading to the formation of ricinoleic acid; is followed by a reaction giving sebacic acid and octan-2-ol Figure 18.5.

Sebacic acid may also be produced by an electrooxidation process developed by Asahi Chemical Industry in Japan (Yamataka et al., 1979), and also piloted by BASF in Germany. It produces high purity sebacic acid from readily available adipic acid. The process consists of three steps. Adipic acid is partially esterified to the monomethyl adipate. Electrolysis of the potassium salt of monomethyl adipate in a mixture of methanol and water gives dimethyl sebacate. The last step is the hydrolysis of dimethyl sebacate to sebacic acid. Overall yields are reported to be about 85% (Castor Oil, 2015).

Sebacic acid is used for PA610.

In the industrial setting, sebacic acid and its homologues such as azelaic acid can be used as a monomer for nylon 610, plasticizers, lubricants, hydraulic fluids, cosmetics, candles, etc.

Sebacic acid is produced from castor oil by cleavage of ricinoleic acid, which is obtained from castor oil. Octanol is a byproduct.[2]

It can also be obtained from decalin via the tertiary hydroperoxide, which gives cyclodecenone, a precursor to sebacic acid.[3]

Degradation Characteristics

More hydrophobic polymers, PCPP and PCPP-SA 85:15, displayed constant erosion kinetics over eight months. By extrapolation, 1 mm thick disks of PCPP will completely degrade in more than three years. The degradation rates were enhanced by copolymerization with sebacic acid. An increase of 800 times was observed when the sebacic acid concentration reached 80%. By altering the CPP/SA ratio, nearly any degradation rate between 1 day and 3 years could be achieved (25) (Fig. 5).

Because of the by-products formed, the yield of sebacic acid is necessarily low and in practice yields of 50-55% (based on the castor oil) are considered to be good.

In a process said to be operated in Britain1 castor oil is subjected to alkaline fusion under critically controlled conditions to produce a mixture of methyl hexyl ketone and ω-hydroxydecanoic acid. Interaction of these two materials at higher temperatures leads to the formation of sebacic acid, as the sodium salt, and capryl alcohol. Heating must be rapid and even and any tendency to preheating must be avoided. The sebacic acid is formed from the sodium salt by precipitation with sulphuric acid.

The general structure of anhydride monomers used for photopolymerizations consists of a repeating hydrophobic core molecule such as sebacic acid, carboxyphenoxy propane, or carboxyphenoxy hexane with photoreactive methacrylate end groups. Multifunctional anhydride-based monomers and oligomers were first synthesized for materials with enhanced mechanical properties for bone tissue engineering.195 The extreme hydrophobicity of the polymer backbone, along with high cross-linking densities, prevents bulk degradation of the polymer. Instead, polyanhydrides degrade via hydrolysis of anhydride groups in a controlled fashion through surface erosion, while maintaining their structural integrity throughout the degradation process (> 70% of their tensile modulus with 50% mass loss).

The main method of preparation

(1) Castor oil is as raw material, ricinoleate is separated from castor oil, with the condition of inflating and 280~300℃, caustic soda proceeds alkali fusion and the reaction is heated for 10h, sebum acid sodium salt can obtain, deputy product is 2-octanol. The sodium salt is dissolved in water, adding sulfuric acid to neutralize, after bleaching, the solution is cooled to precipitate sebum acid, it is washed with cold water, and finally recrystallized.

CH3 (CH2) 5CH (OH) CH2CH = CH (CH2) 7COOH +

2NaOH → CH3 (CH2) 5CH (OH) CH3 + NaOOC (CH2) 8COONa + H2

NaOOC (CH2) 3COONa + H2SO4 → HOOC (CH2) 8COOH + Na2SO4

(2) Adipic acid (hexane diacid) is as raw material to synthesize. Adipic acid and methanol can proceed esterification reaction to form dimethyl adipate, ion exchange membrane proceeds electrolytic oxidation to get dimer, i.e., dimethyl sebacate, and then reacts with sodium hydroxide to form the disodium salt, hydrochloric acid (or sulfuric acid) is used to neutralize and Sebacic acid can obtain.

Chemical properties, uses and methods of preparation of sebacic acid are edited by Chemicalbook andy.（2016-12-04）

Uses

Sebacic acid is widely used in the preparation of sebacic acid esters, such as dibutyl sebacate, dioctyl sebacate, diisooctyl sebacate. These esters can be used as plasticizers for plastics and cold-resistant rubber, as well as for polyamide, polyurethane, alkyd resin, synthetic lubricating oil, lubricating oil additives, spices, coatings, cosmetics, etc. It can also be used as raw material for producing nylon 1010, nylon 910, nylon 810, nylon 610, nylon 9 and high temperature resistant lubricating oil diethylhexyl ester. It is also the raw material for the production of alkyd resins (used as surface coatings, plasticized nitrocellulose coatings, and urea resin varnishes) and polyurethane rubber, cellulose resins, vinyl resins, and synthetic rubber plasticizers, softeners, and solvents.

Uses

1. Sebacic acid can be used as cold plasticizer, nylon resins and other raw material.

2. It can be used as analytical reagents, etc.

3. Sebacic acid is mainly used as sebate plasticizer and nylon molding resin raw material, it is also used for high-temperature lubricant raw material. Its main product is methyl ester, isopropyl, butyl, octyl, nonyl phenyl ester and methyl ester, common ester is dibutyl sebacate and dioctyl sebacate. Sebacic acid plasticizers can be widely used in polyvinyl chloride, alkyd resins, polyester resins and polyamide molding resin due to its low toxicity and high temperature performance, so it is often used in the resin of some special purposes. Nylon molding resin which producted by sebacic acid has high toughness and low moisture absorption, it can also be processed into many special-purpose products. Sebacic acid is also rubber softener, surfactant, coating and fragrance raw materials.

4. Sebacic acid is used as GC Less tail agent, separation and analysis of fatty acids, it can be used to precipitate and quantitative determination of thorium, separation of thorium, cerium and other rare earth elements. Plasticizers, synthetic resins and synthetic fibers.

Production method

It can be obtained by raw materials of natural castor oil or adipic acid monoester. Sebacic acid can be obtained by polymerization reaction with ethylene and carbon tetrachloride, but the world’s industrial production of sebacic acid almost all use castor oil as raw material.

1. castor oil cracking process: under effect of alkali, castor oil is heated to proceed hydrolysis and generates sodium castor oil soap, then sulfuric acid is added to acidolysis and ricinoleic acid is obtained; in the presence of diluent cresol , alkali is added and it is heated to 260-280℃ to proceed splitting decomposition and generates sebacic acid and sodium bis octanol and hydrogen, lysate is diluted with water, heated and adding acid to neutralize, double salt is turned into monosodium salt; and then neutralized liquid after actived carbon decoloration is boiling and added acid, sebacic acid monosodium salt turns into sebacic acid and seeds out, after separation, drying can derive products. Material consumption fixed: castor oil (industrial) 2100kg/t, sulfuric acid (98%) 1600kg/t, caustic soda (95%) 1200kg/t, cresol (industrial) 100kg/t. 2.Oil n-decane fermentation method: n-decane is obtained by the separation of 200 # solvent oil or 166-182℃ fraction, sebacic acid is obtained by 19-2 Solutions Candida lipolytica fermentation.

2. New cyclopentanone method: palladium salt-copper or iron is as catalyst, in the solvent of ethanol, propanol or other alcohol, in the eased condition of low temperature of 40-60℃ and ordinary pressure, cyclopentene is oxidated by air to generate cyclopentanone, then it is obtained by oxidated of iron catalyst and titanium.

Toxicity

Sebacic acid, also known as 1, 10-decanedioic acid, belongs to aliphatic dibasic acid. Sebacic acid was present in the leaves of flue-cured tobacco, burley tobacco and aromatic tobacco. Sebacic acid was white crystal in flake form at room temperature. Slightly soluble in water, sebacic acid was insoluble in benzene, petroleum ether, carbon tetrachloride. In contrast, sebacic acid was soluble in ethanol and ethyl ether. Irritant to the eyes, respiratory system and skin irritation, sebacic acid oral harmful. However, sebacic acid was low toxic and flammable.

Hazards & Safety Information

Category: Flammable liquid

Toxicity: grading toxicity

Acute oral toxicity-rat LD50: 14375 mg/kg; Oral-Mouse LD50: 6000 mg/kg

Flammability hazard characteristics: flammable, the fire discharges acrid smoke

Storage characteristics: Treasury ventilation low-temperature drying

Extinguishing agent: Dry powder, foam, sand, water

Description

Sebacic acid is a dicarboxylic acid with structure (HOOC)(CH2)8(COOH), and is naturally occurring.

In its pure state it is a white flake or powdered crystal. The product is described as non-hazardous, though in its powdered form it can be prone to flash ignition (a typical risk in handling fine organic powders).

Sebaceus is Latin for tallow candle, sebum (tallow) is Latin for tallow, and refers to its use in the manufacture of candles. Sebacic acid is a derivative of castor oil, with the vast majority of world production occurring in China which annually exports over 20,000 metric tonnes, representing over 90 % of global trade of the product.

In the industrial setting, sebacic acid and its homologues such as azelaic acid can be used in plasticizers, lubricants, hydraulic fluids, cosmetics, candles, etc. Sebacic acid is also used as an intermediate for aromatics, antiseptics, and painting materials.

Chemical Properties white powder

Uses

Decanedioic acid was named by Thenard LJ (1802) from the Latin sebaceus(tallow candle) or sebum (tallow) in reference to its use in the manufacture of candles. Thenard LJ isolated this compound from distillation products of beef tallow. In 1954, it was reported that it was produced in excess of 10,000 tons annually by alkali fission of castor oil. Sebacic acid and its derivatives, as azelaic acid, have a variety of industrial uses as plasticizers, lubricants, diffusion pump oils, cosmetics, candles, etc. It is also used in the synthesis of polyamide, as nylon, and of alkyd resins. An isomer, isosebacic acid, has several applications in the manufacture of vinyl resin plasticizers, extrusion plastics, adhesives, ester lubricants, polyesters, polyurethane resins and synthetic rubber.

General Description

White granular powder. Melting point 153°F. Slightly soluble in water. Sublimes slowly at 750 mm Hg when heated to melting point.

Air & Water Reactions Insoluble in water.

Sebacic acid is a saturated, straight-chain naturally occurring dicarboxylic acid.

Reactivity Profile

Sebacic acid reacts exothermically to neutralize bases, both organic and inorganic. May react rapidly with aqueous solutions containing a chemical base and dissolve as the neutralization generates a soluble salt. Can react with active metals to form gaseous hydrogen and a metal salt. Such reactions are slow in the dry, but systems may absorb enough water from the air to allow corrosion of iron, steel, and aluminum parts and containers. Reacts slowly with cyanide salts to generate gaseous hydrogen cyanide. Reacts with solutions of cyanides to cause the release of gaseous hydrogen cyanide. May generate flammable and/or toxic gases and heat with diazo compounds, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrides, and sulfides. May react with sulfites, nitrites, thiosulfates (to give H2S and SO3), dithionites (SO2), to generate flammable and/or toxic gases and heat. Can be oxidized exothermically by strong oxidizing agents and reduced by strong reducing agents. May initiate polymerization reactions.

Fire Hazard

Flash point data for Sebacic acid are not available. Sebacic acid is probably combustible.

Purification Methods

Purify sebacic acid via the disodium salt which, after crystallisation from boiling water (charcoal), is again converted to the free acid. The free acid is crystallised repeatedly from hot distilled water or from Me2CO/pet ether and dried under vacuum.

Sebasik Asit

Sebasik asit, (CH2) 8 (CO2H) 2 formülüne sahip doal olarak oluan bir dikarboksilik asittir. Beyaz pul veya toz katdr. Sebaceus, donya mum için Latince, sebum ise donya için Latince’dir ve mum üretiminde kullanmna iaret eder. Sebasik asit, hint ya türevidir. [2]

Endüstriyel ortamda sebasik asit ve azelaik asit gibi homologlar naylon 610, plastikletiriciler, yalayclar, hidrolik svlar, kozmetikler, mumlar vb. çin monomer olarak kullanlabilir.

Üretim

Sebasik asit, hint yandan elde edilen risinoleik asidin parçalanmasyla üretilir. Oktanol bir yan üründür. [2]

Ayrca sebasik asidin öncüsü olan siklodekenonu veren üçüncül hidroperoksit yoluyla dekalinden de elde edilebilir. [3]

Potansiyel tbbi önemi

Sebum, cilt ya bezleri tarafndan salglanr. Trigliseritler (≈% 41), mum esterler (≈% 26), skualen (≈% 12) ve serbest ya asitlerinden (≈% 16) oluan mumsu bir lipit kümesidir. [4] [5] Sebumdaki serbest ya asidi salglarnda, sebasik asidin ana bileeni olduu çoklu doymam ya asitleri bulunur. Sebasik asit, cilt yüzeyini kaplayan dier lipidlerde de bulunur. nsan nötrofilleri sebasik asidi 5-okso analoguna, yani 5-okso-6E, 8Z-oktadekaenoik aside (5-okso-ODE) dönütürebilir. 5-Okso-ODE, 5-okso-eikosatetraenoik asidin yapsal bir analoudur ve bu gibi okso-eikosatetraenoik asit, eozinofillerin, monositlerin ve insanlardan ve dier türlerden dier pro-inflamatuar hücrelerin olaanüstü güçlü bir aktivatörüdür. Bu eyleme, bu hücreler üzerindeki OXER1 reseptörü araclk eder. Sebasik asidin 5-okso analoguna dönütürüldüü ve böylece çeitli iltihapl cilt durumlarnn kötülemesine katkda bulunmak için pro-enflamatuar hücreleri uyard ileri sürülmektedir.

Uygulama

Sebasik asit, aadakilerin sentezinde kullanlmtr:

• biyolojik olarak parçalanabilen ve elastomerik polyesterler [poli (gliserol sebakat)] [3]

• yeni biyo-naylon, PA5.10 [2]

• ilaç verme uygulamalar için poli (eter-ester anhidrit) nanopartikül bazl yeni scaklk yantl hidrojel

Sebasik asit, dorudan hint yandan üretilen doal bir C10 sv ya asididir. Dekandioik asitimiz yüksek bir kaliteye, güvenli bir tedarik zincirine ve doal bir kökene sahiptir.

Sebasik asit, birçok uygulamada rekabetçi bir çözüm sunar:

Polimer üretmek için

Endüstride: plastikletiriciler, yalayclar ve korozyon geciktiriciler üretmek için

Kozmetikte: tamponlayc bileen olarak veya çok çeitli esterler üretmek için kimyasal bir ara ürün olarak

Kozmetik uygulamalar

Sebasik asit, dorudan kozmetik formülasyonunda bir pH düzeltici (tamponlama) olarak kullanlabilir. Bu durumda ana uygulamalar cilt bakm (özellikle yüz / boyun bakm) ve renkli kozmetiklerdir.

Sebasik asit ayrca DIPS veya DIS (diizopropil sebakat), DOS (dietilheksil sebakat), DES (dietil sebakat) ve DBS (dibutil sebakat) gibi sebasat esterleri üretmek için bir sentez ara ürünü olarak yaygn olarak kullanlmaktadr.

Bu sebakat u ekilde kullanlr: yumuatc, çözücü, plastikletirici, maskeleme (ürünün temel kokusunu azaltan veya inhibe eden), film oluturma, saç veya cilt bakm. Genel olarak sebasat esterlerin iyi bir penetrasyon salad, yal olmayan ve ipeksi bir cilt hissi verdii iddia edilmektedir. Bu esterler ayrca iyi pigment datc (DOS), iyi güne koruma faktörü (SPF) güçlendirici (DIPS harmanlanm) ve terlemeyi önleyici (DIPS) beyazlatmay önledikleri bilinmektedir.

Plastifiyan uygulamalar

Sebasik asit (DC 10), çeitli plastikler üretmek için yaygn olarak kullanlr ve bu plastiklere biyo bazl bir parça getirir. DC 10, özellikler açsndan iyi bir uzlama salar: adipik asit tarafndan verilenlerden daha iyi ve dodekanedioik asit veya azelaik asit tarafndan izin verilenlere çok yakndr.

Sebasik asidin plastik dünyasndaki en ünlü uygulamas poliamidlerin (PA 6.10, PA 4.10, PA 10.10, vb.) Üretimidir. Daha düük karbon atom numarasna sahip diasitlerle karlatrldnda (örn: adipik asit) Sebasik asit daha iyi esneklik, süneklik, hidrofobiklik ve daha düük erime scakl salar.

Sebasik asidin kullanld dier plastik türleri, kopolyamidler, polyesterler, kopolyesterler, alkid reçineler, polyester, polioller, poliüretanlar vb.

Yalayc ve korozyon önleyici uygulamalar

Sebasik asit, bir korozyon inhibitörü olan (di) sodyum sebakat olan bir tuz türevi üretmek için yaygn olarak kullanlmaktadr. Bu tuzun ana uygulamas uçak, otomotiv ve kamyon motorlar için soutucu (antifriz) svlardr.

Sebasik asit ayrca kompleks greslerde veya yalayclarda kullanlan sebasat diesterleri (DOS, DBS,…) üretmek için bir hammaddedir. Genel olarak diesterler, yüksek performansl yalayclar için (otomotiv, havaclk türbinleri, yüksek güvenilirlikli endüstriyel hidrolik ve kompresör sistemleri) baz ya olarak kullanlr.

Ayrca sebasatlar, adipatlarla karlatrldnda gelimi viskoziteye ve mükemmel kayganla sahiptir.

SEBACIC AST, hem organik hem de inorganik bazlar nötralize etmek için ekzotermik reaksiyona girer. Kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hzla reaksiyona girebilir ve nötrletirme çözülebilir bir tuz olutururken çözünebilir. Gaz halindeki hidrojen ve metal tuzu oluturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir. Bu tür reaksiyonlar kuru ortamda yavatr, ancak sistemler demir, çelik ve alüminyum parçalarn ve kaplarn anmasna izin vermek için havadan yeterince su emebilir. Gaz halinde hidrojen siyanür oluturmak için siyanür tuzlaryla yava reaksiyona girer. Gaz halindeki hidrojen siyanürün aça çkmasna neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer. Diazo bileikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfitler ile yanc ve / veya toksik gazlar ve s oluturabilir. Yanc ve / veya toksik gazlar ve s oluturmak için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditiyonitlerle (SO2) reaksiyona girebilir. Güçlü oksitleyici maddelerle ekzotermik olarak oksitlenebilir ve güçlü indirgeme maddeleri ile indirgenebilir. Polimerizasyon reaksiyonlarn balatabilir.

Sebasik Asit ve Azelaik Asit

Sebasik asit normalde esasen gliseril risinoleat olan hint yandan yaplr. Hint ya, yüksek scaklkta, örnein 250 ° C’de kostik soda ile muamele edilir, böylece, risinoleik asit oluumuna yol açan sabunlamay, sebasik asit ve oktan-2-ol veren bir reaksiyon izler:

Oluan yan ürünler nedeniyle sebasik asit verimi zorunlu olarak düüktür ve pratikte (hint yana bal olarak)% 50-55’lik verimler iyi kabul edilir.

Sebasik asit normalde esasen gliseril risinoleat olan hint yandan yaplr. Hint ya, yüksek scaklkta kostik soda ile ilenir, örn. 250 ° C, böylece sabunlama, risinoleik asit oluumuna yol açar; sebasik asit ve oktan-2-ol veren bir reaksiyon izler ekil 18.5.

Sebasik asit, Japonya’da Asahi Chemical Industry tarafndan gelitirilen (Yamataka ve dierleri, 1979) ve ayrca BASF tarafndan Almanya’da pilot olarak uygulanan bir elektrooksidasyon ilemiyle de üretilebilir. Hazr bulunan adipik asitten yüksek saflkta sebasik asit üretir. Süreç üç admdan oluur. Adipik asit ksmen monometil adipata esterlenir. Metanol ve su karm içinde monometil adipatn potasyum tuzunun elektrolizi dimetil sebakat verir. Son adm, dimetil sebasatn sebasik aside hidrolizidir. Genel verimin yaklak% 85 olduu bildirilmektedir (Castor Oil, 2015).

PA610 için sebasik asit kullanlr.

Endüstriyel ortamda sebasik asit ve azelaik asit gibi homologlar naylon 610, plastikletiriciler, yalayclar, hidrolik svlar, kozmetikler, mumlar vb. çin monomer olarak kullanlabilir.

Sebasik asit, hint yandan elde edilen risinoleik asidin parçalanmasyla üretilir. Oktanol bir yan üründür. [2]

Ayrca sebasik asidin öncüsü olan siklodekenonu veren üçüncül hidroperoksit yoluyla dekalinden de elde edilebilir. [3]

Bozunma Özellikleri

Daha fazla hidrofobik polimerler, PCPP ve PCPP-SA 85:15, sekiz ay boyunca sabit erozyon kinetii gösterdi. Ekstrapolasyonla, 1 mm kalnlndaki PCPP diskleri üç yldan daha uzun bir süre içinde tamamen bozulacaktr. Bozunma oranlar, sebasik asit ile kopolimerizasyon yoluyla artrld. Sebasik asit konsantrasyonu% 80’e ulatnda 800 kat art gözlendi. CPP / SA orann deitirerek 1 gün ile 3 yl arasnda neredeyse her türlü bozulma oran elde edilebilir (25) (ekil 5).

Oluan yan ürünler nedeniyle sebasik asit verimi zorunlu olarak düüktür ve pratikte (hint yana bal olarak)% 50-55’lik verimler iyi kabul edilir.

Britanya’da çaltrld söylenen bir ilemde1 hint ya, bir metil heksil keton ve-hidroksidekanoik asit karm üretmek için kritik kontrollü koullar altnda alkali füzyona tabi tutulur. Bu iki malzemenin daha yüksek scaklklarda etkileimi, sodyum tuzu olarak sebasik asit ve kapril alkol oluumuna yol açar. Istma hzl ve eit olmal ve herhangi bir ön stma eiliminden kaçnlmaldr. Sebasik asit, sodyum tuzundan sülfürik asit ile çökeltilerek oluturulur.

Fotopolimerizasyonlar için kullanlan anhidrit monomerlerinin genel yaps, sebasik asit, karboksifenoksi propan veya fotoreaktif metakrilat uç gruplar ile karboksifenoksi heksan gibi tekrar eden bir hidrofobik çekirdek molekülünden oluur. Çok ilevli anhidrit bazl monomerler ve oligomerler ilk olarak kemik dokusu mühendislii için gelitirilmi mekanik özelliklere sahip malzemeler için sentezlendi.195 Polimer omurgasnn ar hidrofobiklii, yüksek çapraz balama younluklar ile birlikte, polimerin toplu bozunmasn önler. Bunun yerine, polianhidritler, anhidrit gruplarnn hidrolizi yoluyla, yüzey erozyonu yoluyla kontrollü bir ekilde bozunurken, yapsal bütünlüklerini degradasyon süreci boyunca (% 50 kütle kaybyla gerilme modüllerinin>% 70’i) korurlar.

Ana hazrlk yöntemi

(1) Hint ya hammadde olarak, risinoleat hint yandan iirilme koulu ile ayrtrlr ve 280 ~ 300, kostik soda alkali füzyonu ilerler ve reaksiyon 10 saat stlr, sebum asit sodyum tuzu elde edilebilir, yardmc ürün 2-oktanoldür. Sodyum tuzu suda çözülür, nötralize etmek için sülfürik asit eklenir, aartmadan sonra çözelti sebum asidi çökeltmek için soutulur, souk suyla ykanr ve son olarak yeniden kristalize edilir.

CH3 (CH2) 5CH (OH) CH2CH = CH (CH2) 7COOH +

2NaOH → CH3 (CH2) 5CH (OH) CH3 + NaOOC (CH2) 8COONa + H2

NaOOC (CH2) 3COONa + H2SO4 → HOOC (CH2) 8COOH + Na2SO4

(2) Adipik asit (heksan diasit) sentezlenecek hammaddedir. Adipik asit ve metanol, dimetil adipat oluturmak için esterifikasyon reaksiyonunu balatabilir, iyon deiim membran dimer, yani dimetil sebakat elde etmek için elektrolitik oksidasyona devam eder ve daha sonra disodyum tuzunu oluturmak için sodyum hidroksit ile reaksiyona girer, hidroklorik asit (veya sülfürik asit) için kullanlr. nötralize ve Sebasik asit elde edebilir.

Sebasik asidin kimyasal özellikleri, kullanmlar ve hazrlan yöntemleri Chemicalbook andy tarafndan düzenlenmitir. （2016-12-04）

Kullanmlar

Sebasik asit, dibutil sebakat, dioktil sebakat, diizooktil sebakat gibi sebasik asit esterlerinin hazrlanmasnda yaygn olarak kullanlmaktadr. Bu esterler, plastikler ve soua dayankl kauçuk için plastikletiriciler olarak, ayrca poliamid, poliüretan, alkid reçine, sentetik yalama ya, yalama ya katk maddeleri, baharatlar, kaplamalar, kozmetikler vb. çin kullanlabilir. Hammadde olarak da kullanlabilir. naylon 1010, naylon 910, naylon 810, naylon 610, naylon 9 ve yüksek scakla dayankl yalama ya dietilheksil ester üretmek için. Ayn zamanda alkid reçineleri (yüzey kaplamalar, plastikletirilmi nitroselüloz kaplamalar ve üre reçine vernikleri olarak kullanlr) ve poliüretan kauçuk, selüloz reçineler, vinil reçineler ve sentetik kauçuk plastikletiriciler, yumuatclar ve çözücüler üretimi için hammaddedir.

Kullanmlar

1. Sebasik asit, souk plastikletirici, naylon reçineler ve dier hammadde olarak kullanlabilir.

2. Analitik reaktifler vb. Olarak kullanlabilir.

3. Sebasik asit esas olarak sebat plastikletirici ve naylon kalplama reçinesi hammaddesi olarak kullanlr, ayrca yüksek scaklkta yalayc hammadde için de kullanlr. Ana ürünü metil ester, izopropil, butil, oktil, nonil fenil ester ve metil ester, ortak ester ise dibutil sebakat ve dioktil sebakattr. Sebasik asit plastikletiriciler, düük toksisitesi ve yüksek scaklk performans nedeniyle polivinil klorür, alkid reçineleri, polyester reçineleri ve poliamid kalplama reçinesinde yaygn olarak kullanlabilir, bu nedenle genellikle baz özel amaçlarla reçinede kullanlr. Sebasik asit ile üretilen naylon kalp reçinesi yüksek toklua ve düük nem emilimine sahiptir, ayn zamanda birçok özel amaçl ürüne de ilenebilir. Sebasik asit ayn zamanda kauçuk yumuatc, yüzey aktif madde, kaplama ve koku hammaddesidir.

4. Sebasik asit, GC Az kuyruk maddesi olarak kullanlr, ya asitlerinin ayrtrlmas ve analizi, toryumun çökeltilmesi ve kantitatif tayini, toryum, seryum ve dier nadir toprak elementlerinin ayrlmas için kullanlabilir. Plastikletiriciler, sentetik reçineler ve sentetik elyaflar.

Üretim yöntemi

Doal hint ya veya adipik asit monoester hammaddelerinden elde edilebilir. Sebasik asit, etilen ve karbon tetraklorür ile polimerizasyon reaksiyonu ile elde edilebilir, ancak dünyann endüstriyel sebasik asit üretiminin neredeyse tamam hammadde olarak hint ya kullanr.

1. hint ya krma ilemi: alkalinin etkisi altnda, hint ya hidrolize devam etmek için stlr ve sodyum hint ya sabunu oluturur, daha sonra asidolize sülfürik asit eklenir ve risinoleik asit elde edilir; Seyreltici kresol varlnda alkali eklenir ve ayrmaya devam etmek için 260-280 ° C’ye stlr ve sebasik asit ve sodyum bis oktanol ve hidrojen oluur, lizat su ile seyreltilir, stlr ve nötralize etmek için asit eklenir, çift tuz monosodyum tuzuna dönütü; ve daha sonra nötralize edilmi sv, aktif karbon renksizletirme kaynatp asit ilave edildikten sonra, sebasik asit monosodyum tuzu sebasik aside dönüür ve tohumlar ayrlr, kurutulduktan sonra ürün elde edilebilir. Sabit malzeme tüketimi: hint ya (endüstriyel) 2100kg / t, sülfürik asit (% 98) 1600kg / t, kostik soda (% 95) 1200kg / t, kresol (endüstriyel) 100kg / t. 2. Ya n-dekan fermentasyon yöntemi: n-dekan, 200 # çözücü ya veya 166-182 ℃ fraksiyonun ayrlmasyla elde edilir, sebasik asit, 19-2 Solutions Candida lipolytica fermentasyonu ile elde edilir.

2. Yeni siklopentanon yöntemi: paladyum tuzu-bakr veya demir, etanol, propanol veya dier alkolün çözücüsü içinde, 40-60 ° C’lik düük scaklkta ve normal basnçta kolaylatrlm durumda, siklopenten oluturmak için hava ile oksitlenir. siklopentanon, daha sonra demir katalizör ve titanyumun oksitlenmesi ile elde edilir.

Toksisite

1, 10-dekandioik asit olarak da bilinen sebasik asit, alifatik dibazik aside aittir. Sebasik asit, baca ile kürlenmi tütün, burley tütün ve aromatik tütünün yapraklarnda mevcuttu. Sebasik asit, oda scaklnda pul halinde beyaz kristaldi. Suda az çözünür, sebasik asit benzen, petrol eteri, karbon tetraklorürde çözünmezdi. Aksine, sebasik asit etanol ve etil eter içinde çözünürdü. Gözler için tahri edici, solunum sistemi ve cilt tahrii, sebasik asit oral zararl. Bununla birlikte, sebasik asit düük toksik ve yancyd.

Tehlikeler ve Güvenlik Bilgileri

Kategori: Yanc sv

Toksisite: derecelendirme toksisitesi

Akut oral toksisite-sçan LD50: 14375 mg / kg; Oral-Fare LD50: 6000 mg / kg

Yanclk tehlikesi özellikleri: yancdr, yangn keskin bir duman çkarr

Depolama özellikleri: Hazine havalandrmas düük scaklkta kurutma

Söndürme maddesi: Kuru toz, köpük, kum, su

Açklama

Sebasik asit, (HOOC) (CH2) 8 (COOH) yapsna sahip bir dikarboksilik asittir ve doal olarak oluur.

Saf halinde beyaz pul veya toz kristaldir. Ürün tehlikesiz olarak tanmlanr, ancak toz halindeyken ani tutumaya eilimli olabilir (ince organik tozlarn kullanmnda tipik bir risk).

Sebaceus, içya mum için Latince, sebum (içya) ise içya için Latince’dir ve mum üretiminde kullanmna iaret eder. Sebasik asit, hint yann bir türevidir ve dünya üretiminin büyük çounluu, ylda 20.000 metrik tonun üzerinde ihracat yapan ve ürünün küresel ticaretinin% 90’ndan fazlasn temsil eden Çin’de meydana gelmektedir.

Endüstriyel ortamda, sebasik asit ve azelaik asit gibi homologlar plastikletiriciler, yalayclar, hidrolik svlar, kozmetikler, mumlar vb. çinde kullanlabilir. Sebasik asit ayrca aromatikler, antiseptikler ve boyama malzemeleri için bir ara ürün olarak kullanlr.

Kimyasal Özellikler beyaz toz

Kullanmlar

Dekandioik asit, Thenard LJ (1802) tarafndan, mum üretiminde kullanmna atfta bulunularak Latince sebaceus (donya mum) veya sebumdan (donya) adlandrlmtr. Thenard LJ bu bileii sr donyann damtma ürünlerinden izole etmitir. 1954 ylnda hint yann alkali fisyonuyla ylda 10.000 tonun üzerinde üretildii bildirildi. Sebasik asit ve türevleri, azelaik asit olarak plastikletiriciler, yalayclar, difüzyon pompas yalar, kozmetikler, mumlar, vb. Gibi çeitli endüstriyel kullanmlara sahiptir. Ayrca poliamid sentezinde, naylon olarak ve alkid reçinelerinde kullanlr. Bir izomer, izosebasik asit, vinil reçine plastikletiriciler, ekstrüzyon plastikleri, yaptrclar, ester yalayclar, polyesterler, poliüretan reçineler ve sentetik kauçuk üretiminde çeitli uygulamalara sahiptir.

Genel açklama

Beyaz granül toz. Erime noktas 153 ° F. Suda az çözünür. Erime noktasna stldnda 750 mm Hg’de yavaça süblimleir.

Hava ve Su Reaksiyonlar Suda çözünmez.

Sebasik asit, doymu, düz zincirli doal olarak oluan bir dikarboksilik asittir.

Reaktivite Profili

Sebasik asit, hem organik hem de inorganik bazlar nötralize etmek için ekzotermik olarak reaksiyona girer. Kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hzla reaksiyona girebilir ve nötrletirme çözülebilir bir tuz olutururken çözünebilir. Gaz halindeki hidrojen ve metal tuzu oluturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir. Bu tür reaksiyonlar kuru ortamda yavatr, ancak sistemler demir, çelik ve alüminyum parçalarn ve kaplarn anmasna izin vermek için havadan yeterince su emebilir. Gaz halinde hidrojen siyanür oluturmak için siyanür tuzlaryla yava reaksiyona girer. Gaz halindeki hidrojen siyanürün aça çkmasna neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer. Diazo bileikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfitler ile yanc ve / veya toksik gazlar ve s oluturabilir. Yanc ve / veya toksik gazlar ve s oluturmak için sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditiyonitlerle (SO2) reaksiyona girebilir. Güçlü oksitleyici maddelerle ekzotermik olarak oksitlenebilir ve güçlü indirgeme maddeleri ile indirgenebilir. Polimerizasyon reaksiyonlarn balatabilir.

Yangn tehlikesi

Sebasik asit için parlama noktas verileri mevcut deildir. Sebasik asit muhtemelen yancdr.

Saflatrma Yöntemleri

Sebasik asidi, kaynar sudan (odun kömürü) kristallemeden sonra tekrar serbest aside dönütürülen disodyum tuzu ile saflatrn. Serbest asit, scak damtlm sudan veya Me2CO / pet eterden tekrar tekrar kristalize edilir ve vakum altnda kurutulur.

Acide sébacique

L’acide sébacique est un acide dicarboxylique naturel de formule (CH2) 8 (CO2H) 2. C’est un flocon blanc ou un solide en poudre. Sebaceus est latin pour bougie de suif, sébum est latin pour suif et se réfère à son utilisation dans la fabrication de bougies. L’acide sébacique est un dérivé de l’huile de ricin. [2]

Dans le cadre industriel, l’acide sébacique et ses homologues tels que l’acide azélaïque peuvent être utilisés comme monomère pour le nylon 610, les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc.

Production

L’acide sébacique est produit à partir d’huile de ricin par clivage de l’acide ricinoléique, qui est obtenu à partir d’huile de ricin. L’octanol est un sous-produit. [2]

Il peut également être obtenu à partir de la décaline via l’hydroperoxyde tertiaire, qui donne la cyclodécénone, précurseur de l’acide sébacique. [3]

Importance médicale potentielle

Le sébum est une sécrétion des glandes sébacées cutanées. Il s’agit d’un ensemble cireux de lipides composé de triglycérides (≈41%), d’esters de cire (≈26%), de squalène (≈12%) et d’acides gras libres (≈16%). [4] [5] Les sécrétions d’acides gras libres du sébum comprennent des acides gras polyinsaturés dont l’acide sébacique est un composant majeur. L’acide sébacique se trouve également dans d’autres lipides qui recouvrent la surface de la peau. Les neutrophiles humains peuvent convertir l’acide sébacique en son analogue 5-oxo, c’est-à-dire l’acide 5-oxo-6E, 8Z-octadécaénoïque (5-oxo-ODE). Le 5-oxo-ODE est un analogue structurel de l’acide 5-oxo-eicosatétraénoïque et, comme cet acide oxo-eicosatétraénoïque, est un activateur exceptionnellement puissant des éosinophiles, des monocytes et d’autres cellules pro-inflammatoires des humains et d’autres espèces. Cette action est médiée par le récepteur OXER1 sur ces cellules. Il est suggéré que l’acide sébacique est converti en son analogue 5-oxo pendant, et stimule ainsi les cellules pro-inflammatoires pour contribuer à l’aggravation de diverses affections cutanées inflammatoires.

Application

L’acide sébacique a été utilisé dans la synthèse de:

• polyesters biodégradables et élastomères [poly (sébacate de glycérol)] [3]

• nouveau bio-nylon, PA5.10 [2]

• nouvel hydrogel à réponse en température à base de nanoparticules de poly (éther-ester anhydride) pour les applications de délivrance de médicaments

L’acide sébacique est un acide gras liquide naturel C10, directement produit à partir d’huile de ricin. Notre acide décanedioïque a une haute qualité, une chaîne d’approvisionnement sécurisée et une origine naturelle.

L’acide sébacique offre une solution compétitive dans de nombreuses applications:

Pour produire des polymères

Dans l’industrie: pour produire des plastifiants, des lubrifiants et des retardateurs de corrosion

En cosmétique: comme ingrédient tampon ou comme intermédiaire chimique pour produire une large gamme d’esters

Applications cosmétiques

L’acide sébacique peut être utilisé directement dans la formulation cosmétique comme correcteur de pH (tampon). Dans ce cas, les principales applications sont les soins de la peau (principalement les soins du visage et du cou) et les cosmétiques de couleur.

L’acide sébacique est également largement utilisé comme intermédiaire de synthèse pour produire des esters de sébacates tels que DIPS ou DIS (diisopropyl sébacate), DOS (diéthylhexyl sébacate), DES (diéthyl sébacate) et DBS (dibutyl sébacate).

Ces sébacates sont utilisés comme: émollient, solvant, plastifiant, masquant (réduisant ou inhibant l’odeur basique du produit), filmogène, conditionneur des cheveux ou de la peau. En général, les esters sébacates sont revendiqués pour permettre une bonne pénétration, donner une sensation de peau non grasse et soyeuse. Ces esters sont également reconnus pour être un bon dispersant de pigment (DOS), être un bon booster de facteur de protection solaire (SPF) (mélange DIPS) et empêcher le blanchiment des antitranspirants (DIPS).

Applications des plastifiants

L’acide sébacique (DC 10) est largement utilisé pour produire une gamme variée de plastiques et apporte à ces plastiques une pièce d’origine biologique. Le DC 10 offre un bon compromis en terme de propriétés: meilleurs que ceux donnés par l’acide adipique et très proches de ceux permis par l’acide dodécanedioïque ou par l’acide azélaïque.

L’application la plus connue de l’acide sébacique dans le monde des plastiques est la fabrication de polyamides (PA 6.10, PA 4.10, PA 10.10, etc.). Comparé aux diacides avec un numéro d’atome de carbone plus faible (ex: acide adipique), l’acide sébacique offre une meilleure flexibilité, ductilité, hydrophobicité et une température de fusion plus basse.

Les autres types de plastiques dans lesquels l’acide sébacique est utilisé sont les copolyamides, les polyesters, les copolyesters, les résines alkydes, les polyesters, les polyols, les polyuréthanes, etc.

Applications lubrifiantes et anticorrosion

L’acide sébacique est largement utilisé pour produire un dérivé de sel, le sébacate de (di) sodium, qui est un inhibiteur de corrosion. La principale application de ce sel est les liquides de refroidissement (antigel) pour les moteurs d’avions, d’automobiles et de camions.

L’acide sébacique est également une matière première pour produire des diesters sébaciques (DOS, DBS,…), utilisés dans les graisses complexées ou les lubrifiants. Généralement, les diesters sont utilisés comme huiles de base pour les lubrifiants haute performance (automobiles, turbines aérospatiales, systèmes hydrauliques industriels à haute fiabilité et systèmes de compression).

De plus, les sébacates ont une viscosité améliorée et un excellent pouvoir lubrifiant par rapport aux adipates.

L’ACIDE SEBACIQUE réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases, à la fois organiques et inorganiques. Peut réagir rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissoudre lorsque la neutralisation génère un sel soluble. Peut réagir avec les métaux actifs pour former de l’hydrogène gazeux et un sel métallique. Ces réactions sont lentes à l’état sec, mais les systèmes peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air pour permettre la corrosion des pièces et des conteneurs en fer, en acier et en aluminium. Réagit lentement avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d’hydrogène gazeux. Réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d’hydrogène gazeux. Peut générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur avec les composés diazo, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrures et sulfures. Peut réagir avec les sulfites, nitrites, thiosulfates (pour donner H2S et SO3), dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants. Peut déclencher des réactions de polymérisation.

Acide sébacique et acide azélaïque

L’acide sébacique est normalement fabriqué à partir d’huile de ricin, qui est essentiellement du ricinoléate de glycéryle. L’huile de ricin est traitée avec de la soude caustique à haute température, par exemple 250 ° C, de sorte que la saponification, conduisant à la formation d’acide ricinoléique, est suivie d’une réaction donnant de l’acide sébacique et de l’octan-2-ol:

En raison des sous-produits formés, le rendement en acide sébacique est nécessairement faible et, en pratique, des rendements de 50 à 55% (par rapport à l’huile de ricin) sont considérés comme bons.

L’acide sébacique est normalement fabriqué à partir d’huile de ricin, qui est essentiellement du ricinoléate de glycéryle. L’huile de ricin est traitée avec de la soude caustique à haute température, par ex. 250 ° C, de sorte que la saponification, conduisant à la formation d’acide ricinoléique; est suivie d’une réaction donnant de l’acide sébacique et de l’octane-2-ol. Figure 18.5.

L’acide sébacique peut également être produit par un procédé d’électrooxydation développé par Asahi Chemical Industry au Japon (Yamataka et al., 1979), et également piloté par BASF en Allemagne. Il produit de l’acide sébacique de haute pureté à partir d’acide adipique facilement disponible. Le processus se compose de trois étapes. L’acide adipique est partiellement estérifié en adipate de monométhyle. L’électrolyse du sel de potassium de l’adipate de monométhyle dans un mélange de méthanol et d’eau donne du sébacate de diméthyle. La dernière étape est l’hydrolyse du sébacate de diméthyle en acide sébacique. Les rendements globaux seraient d’environ 85% (Castor Oil, 2015).

L’acide sébacique est utilisé pour le PA610.

L’acide sébacique est produit à partir d’huile de ricin par clivage de l’acide ricinoléique, qui est obtenu à partir d’huile de ricin. L’octanol est un sous-produit. [2]

Il peut également être obtenu à partir de la décaline via l’hydroperoxyde tertiaire, qui donne la cyclodécénone, précurseur de l’acide sébacique. [3]

Caractéristiques de dégradation

Des polymères plus hydrophobes, PCPP et PCPP-SA 85:15, ont affiché une cinétique d’érosion constante sur huit mois. Par extrapolation, des disques de 1 mm d’épaisseur de PCPP se dégraderont complètement en plus de trois ans. Les taux de dégradation ont été améliorés par copolymérisation avec de l’acide sébacique. Une augmentation de 800 fois a été observée lorsque la concentration d’acide sébacique atteignait 80%. En modifiant le rapport CPP / SA, presque n’importe quel taux de dégradation entre 1 jour et 3 ans pourrait être atteint (25) (Fig. 5).

En raison des sous-produits formés, le rendement en acide sébacique est nécessairement faible et en pratique des rendements de 50 à 55% (par rapport à l’huile de ricin) sont considérés comme bons.

Dans un procédé censé fonctionner en Grande-Bretagne, l’huile de ricin est soumise à une fusion alcaline dans des conditions contrôlées de manière critique pour produire un mélange de méthylhexylcétone et d’acide ω-hydroxydécanoïque. L’interaction de ces deux matériaux à des températures plus élevées conduit à la formation d’acide sébacique, sous forme de sel de sodium, et d’alcool caprylique. Le chauffage doit être rapide et régulier et toute tendance au préchauffage doit être évitée. L’acide sébacique est formé à partir du sel de sodium par précipitation avec de l’acide sulfurique.

La structure générale des monomères anhydrides utilisés pour les photopolymérisations consiste en une molécule de noyau hydrophobe répétitive telle que l’acide sébacique, le carboxyphénoxy propane ou le carboxyphénoxy hexane avec des groupes terminaux méthacrylate photoréactifs. Des monomères et oligomères multifonctionnels à base d’anhydride ont d’abord été synthétisés pour des matériaux aux propriétés mécaniques améliorées pour l’ingénierie des tissus osseux.195 L’hydrophobicité extrême du squelette du polymère, ainsi que des densités de réticulation élevées, empêche la dégradation en masse du polymère. Au lieu de cela, les polyanhydrides se dégradent par hydrolyse des groupes anhydrides de manière contrôlée par érosion de surface, tout en conservant leur intégrité structurelle tout au long du processus de dégradation (> 70% de leur module de traction avec 50% de perte de masse).

La principale méthode de préparation

(1) L’huile de ricin est comme matière première, le ricinoléate est séparé de l’huile de ricin, avec la condition de gonfler et 280 ~ 300 ℃, la soude caustique procède à une fusion alcaline et la réaction est chauffée pendant 10 h, le sel de sodium acide de sébum peut obtenir, produit adjoint est le 2-octanol. Le sel de sodium est dissous dans l’eau, en ajoutant de l’acide sulfurique pour neutraliser, après blanchiment, la solution est refroidie pour précipiter le sébum acide, elle est lavée à l’eau froide, et enfin recristallisée.

CH3 (CH2) 5CH (OH) CH2CH = CH (CH2) 7COOH +

2NaOH → CH3 (CH2) 5CH (OH) CH3 + NaOOC (CH2) 8COONa + H2

NaOOC (CH2) 3COONa + H2SO4 → HOOC (CH2) 8COOH + Na2SO4

(2) L’acide adipique (hexane diacide) est une matière première à synthétiser. L’acide adipique et le méthanol peuvent procéder à une réaction d’estérification pour former l’adipate de diméthyle, la membrane échangeuse d’ions procède à l’oxydation électrolytique pour obtenir le dimère, c’est-à-dire le sébacate de diméthyle, puis réagit avec l’hydroxyde de sodium pour former le sel disodique, l’acide chlorhydrique (ou l’acide sulfurique) est utilisé pour neutraliser et l’acide sébacique peut obtenir.

Les propriétés chimiques, les utilisations et les méthodes de préparation de l’acide sébacique sont éditées par Chemicalbook andy. （2016-12-04）

Les usages

L’acide sébacique est largement utilisé dans la préparation d’esters d’acide sébacique, tels que le sébacate de dibutyle, le sébacate de dioctyle, le sébacate de diisooctyle. Ces esters peuvent être utilisés comme plastifiants pour les plastiques et le caoutchouc résistant au froid, ainsi que pour le polyamide, le polyuréthane, la résine alkyde, l’huile de graissage synthétique, les additifs d’huile de graissage, les épices, les revêtements, les cosmétiques, etc. Il peut également être utilisé comme matière première pour la production de nylon 1010, de nylon 910, de nylon 810, de nylon 610, de nylon 9 et d’ester diéthylhexylique d’huile lubrifiante résistant aux hautes températures. C’est également la matière première pour la production de résines alkydes (utilisées comme revêtements de surface, revêtements de nitrocellulose plastifiés et vernis à base de résine d’urée) et de caoutchouc polyuréthane, de résines de cellulose, de résines vinyliques et de plastifiants, assouplissants et solvants en caoutchouc synthétique.

Les usages

1. L’acide sébacique peut être utilisé comme plastifiant à froid, résines de nylon et autre matière première.

2. Il peut être utilisé comme réactifs analytiques, etc.

3. L’acide sébacique est principalement utilisé comme plastifiant sébate et comme matière première de résine de moulage en nylon, il est également utilisé pour la matière première lubrifiante à haute température. Son principal produit est l’ester méthylique, l’isopropyle, le butyle, l’octyle, l’ester nonylphénylique et l’ester méthylique, l’ester commun est le sébacate de dibutyle et le sébacate de dioctyle. Les plastifiants d’acide sébacique peuvent être largement utilisés dans le chlorure de polyvinyle, les résines alkyde, les résines de polyester et la résine de moulage de polyamide en raison de sa faible toxicité et de ses performances à haute température, de sorte qu’il est souvent utilisé dans la résine à des fins spéciales. La résine de moulage en nylon qui est produite par l’acide sébacique a une ténacité élevée et une faible absorption d’humidité, elle peut également être transformée en de nombreux produits à usage spécial. L’acide sébacique est également une matière première d’adoucissant de caoutchouc, de tensioactif, de revêtement et de parfum.

4. L’acide sébacique est utilisé comme GC Moins d’agent de queue, de séparation et d’analyse des acides gras, il peut être utilisé pour précipiter et déterminer quantitativement le thorium, la séparation du thorium, du cérium et d’autres éléments de terres rares. Plastifiants, résines synthétiques et fibres synthétiques.

Méthode de production

Il peut être obtenu à partir de matières premières d’huile de ricin naturelle ou de monoester d’acide adipique. L’acide sébacique peut être obtenu par réaction de polymérisation avec de l’éthylène et du tétrachlorure de carbone, mais la production industrielle mondiale d’acide sébacique utilise presque toutes l’huile de ricin comme matière première.

1. processus de craquage de l’huile de ricin: sous l’effet de l’alcali, l’huile de ricin est chauffée pour procéder à l’hydrolyse et génère du savon de sodium d’huile de ricin, puis de l’acide sulfurique est ajouté à l’acidolyse et de l’acide ricinoléique est obtenu; en présence de crésol diluant, un alcali est ajouté et chauffé à 260-280 ℃ pour procéder à la décomposition par division et génère de l’acide sébacique et du bis octanol de sodium et de l’hydrogène, le lysat est dilué avec de l’eau, chauffé et en ajoutant de l’acide pour neutraliser, le sel double est transformé en sel monosodique; puis le liquide neutralisé après la décoloration du carbone activé est en ébullition et l’acide ajouté, le sel monosodique d’acide sébacique se transforme en acide sébacique et les graines, après séparation, le séchage peut dériver des produits. Consommation de matière fixe: huile de ricin (industrielle) 2100kg / t, acide sulfurique (98%) 1600kg / t, soude caustique (95%) 1200kg / t, crésol (industriel) 100kg / t. Méthode de fermentation 2.Oil n-décane: le n-décane est obtenu par la séparation de l’huile de solvant 200 # ou de la fraction 166-182 ℃, l’acide sébacique est obtenu par la fermentation 19-2 Solutions Candida lipolytica.

2. Nouvelle méthode de cyclopentanone: le sel de palladium-cuivre ou fer est comme catalyseur, dans le solvant de l’éthanol, du propanol ou d’un autre alcool, à l’état facilité de basse température de 40-60 ℃ et de pression ordinaire, le cyclopentène est oxydé par l’air pour générer la cyclopentanone, puis elle est obtenue par oxydation de fer catalyseur et de titane.

Toxicité

L’acide sébacique, également connu sous le nom d’acide 1, 10-décanedioïque, appartient à l’acide dibasique aliphatique. L’acide sébacique était présent dans les feuilles de tabac séché à l’air chaud, de tabac burley et de tabac aromatique. L’acide sébacique était un cristal blanc sous forme de flocons à température ambiante. Légèrement soluble dans l’eau, l’acide sébacique était insoluble dans le benzène, l’éther de pétrole et le tétrachlorure de carbone. En revanche, l’acide sébacique était soluble dans l’éthanol et l’éther éthylique. Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et l’irritation cutanée, acide sébacique oral nocif. Cependant, l’acide sébacique était faiblement toxique et inflammable.

Informations sur les dangers et la sécurité

Catégorie: Liquide inflammable

Toxicité: classification de la toxicité

Toxicité orale aiguë-rat DL50: 14375 mg / kg; DL50 orale-souris: 6000 mg / kg

Caractéristiques de danger d’inflammabilité: inflammable, le feu dégage une fumée âcre

Caractéristiques de stockage: ventilation du Trésor séchage à basse température

Agent extincteur: poudre sèche, mousse, sable, eau

La description

L’acide sébacique est un acide dicarboxylique de structure (HOOC) (CH2) 8 (COOH), et est d’origine naturelle.

À l’état pur, il s’agit d’un flocon blanc ou d’un cristal en poudre. Le produit est décrit comme non dangereux, bien que sous sa forme en poudre, il puisse être sujet à une inflammation instantanée (un risque typique lors de la manipulation de fines poudres organiques).

Sebaceus est latin pour bougie de suif, sébum (suif) est latin pour suif et se réfère à son utilisation dans la fabrication de bougies. L’acide sébacique est un dérivé de l’huile de ricin, la grande majorité de la production mondiale se produisant en Chine qui exporte annuellement plus de 20 000 tonnes métriques, représentant plus de 90% du commerce mondial du produit.

Dans le cadre industriel, l’acide sébacique et ses homologues tels que l’acide azélaïque peuvent être utilisés dans les plastifiants, les lubrifiants, les fluides hydrauliques, les cosmétiques, les bougies, etc. L’acide sébacique est également utilisé comme intermédiaire pour les aromatiques, les antiseptiques et les matériaux de peinture.

Propriétés chimiques poudre blanche

Les usages

L’acide décanedioïque a été nommé par Thenard LJ (1802) du latin sébaceus (bougie de suif) ou sébum (suif) en référence à son utilisation dans la fabrication de bougies. Thenard LJ a isolé ce composé à partir de produits de distillation de suif de boeuf. En 1954, il a été signalé qu’il était produit plus de 10 000 tonnes par an par fission alcaline de l’huile de ricin. L’acide sébacique et ses dérivés, comme l’acide azélaïque, ont une variété d’utilisations industrielles comme plastifiants, lubrifiants, huiles de pompe à diffusion, cosmétiques, bougies, etc. Il est également utilisé dans la synthèse du polyamide, comme le nylon, et des résines alkyde. Un isomère, l’acide isosebacique, a plusieurs applications dans la fabrication de plastifiants de résine vinylique, de plastiques d’extrusion, d’adhésifs, de lubrifiants esters, de polyesters, de résines polyuréthanes et de caoutchouc synthétique.

Description générale

Poudre granulaire blanche. Point de fusion 153 ° F. Légèrement soluble dans l’eau. Sublime lentement à 750 mm Hg lorsqu’il est chauffé au point de fusion.

Réactions de l’air et de l’eau Insoluble dans l’eau.

L’acide sébacique est un acide dicarboxylique naturel saturé à chaîne droite.

Profil de réactivité

L’acide sébacique réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases, à la fois organiques et inorganiques. Peut réagir rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissoudre lorsque la neutralisation génère un sel soluble. Peut réagir avec les métaux actifs pour former de l’hydrogène gazeux et un sel métallique. Ces réactions sont lentes à l’état sec, mais les systèmes peuvent absorber suffisamment d’eau de l’air pour permettre la corrosion des pièces et des conteneurs en fer, en acier et en aluminium. Réagit lentement avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d’hydrogène gazeux. Réagit avec les solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d’hydrogène gazeux. Peut générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur avec les composés diazo, dithiocarbamates, isocyanates, mercaptans, nitrures et sulfures. Peut réagir avec les sulfites, nitrites, thiosulfates (pour donner H2S et SO3), dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et / ou toxiques et de la chaleur. Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants. Peut déclencher des réactions de polymérisation.

Risque d’incendie

Les données sur le point d’éclair de l’acide sébacique ne sont pas disponibles. L’acide sébacique est probablement combustible.

Méthodes de purification

Purifier l’acide sébacique via le sel disodique qui, après cristallisation dans l’eau bouillante (charbon de bois), est à nouveau converti en acide libre. L’acide libre est cristallisé à plusieurs reprises à partir d’eau distillée chaude ou de Me2CO / éther de pétrole et séché sous vide.

SEBACIC ACID (SEBASK AST)

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