SODIUM PYRITHIONE (SODYUM PRTON)

SODIUM PYRITHIONE (SODYUM PRTON)

SODIUM PYRITHIONE (SODYUM PRTON)

CAS No. : 3811-73-2

 

Synonyms:

Omadine sodium; Omadine sodium 40%; pyrithione sodium; 2-Pyridinethiol; 1-Hydroxy-2-pyridinethione sodium salt, 2-Mercaptopyridine-1-oxide sodium salt, 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt, Pyrithione sodium salt; 2-mercaptopyridine-N-oxide; 1-hydroxypyridine-2-thione; 2-pyridinethiol-1-oxide (CAS No. 1121-31-9); 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione (CAS No. 1121-30-8); NaPT; Sodi; UT900000; SODIUM OMADINE; thione(reagent); Sodium pyrithion; SODIUM PYRITHIONE; PYRITHIONE SODIUM; PYRITHIONE SODIUM SALT; Sodium pyrithione(NaPT); Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide (3811-73-2); 15922-78-8: Pyrithione sodium; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethionato sodium; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione, sodium salt; AL02725; Omacide 24; Omadine sodium; SQ 3277; Sel de sodium de 1-hydroxy-2 (1H)-pyridinethione [French]; Sodium 1-hydroxypyridine-2-thione; Sodium 2-pyridinethiol-1-oxide; Sodium Omadine; Sodium pyrithione; 2(1H)-Pyridinethione, 1-hydroxy-, sodium; [ChemIDplus] 3811-73-2: 2-Pyridinethiol, 1-oxide, sodium salt; Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide; Sodium pyrithione; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt, tech.; 1-Oxo-2-pyridinethiol sodium salt; 2-Mercaptopyridine 1-oxide sodium salt; 2-Mercaptopyridine oxide sodium salt; 2-Mercaptopyridine-N-oxide sodium salt; 2-Pyridinethiol N-oxide sodium salt; 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt; Omadine sodium; Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide; Sodium 2-mercaptopyridine 1-oxide; Sodium 2-pyridinethiol 1-oxide; Sodium 2-pyridinethiol N-oxide; Sodium 2-pyridinethiolate 1-oxide; Sodium omadine (VAN); Sodium, (2-pyridinylthio)-, N-oxide; Thione (reagent); 3811-73-2; Sodium Omadine; Sodium pyrithione; Sodium (2-pyridylthio)-N-oxide; Pyrithione sodium salt; Thione (reagent); 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt; 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt; PYRITHIONE SODIUM; Omadine sodium; Sodium omadine (VAN); Sodium pyrithione (VAN); 2-Mercaptopyridine-N-oxide sodium salt; Sodium 2-pyridinethiol N-oxide; Sodium 2-pyridinethiol 1-oxide; Sodium 2-mercaptopyridine 1-oxide; Sodium 2-pyridinethiolate 1-oxide; UNII-6L3991491R; 1-Oxo-2-pyridinethiol sodium salt; NSC 4483; 2-Pyridinethiol N-oxide sodium salt; EINECS 223-296-5; 2-Mercaptopyridine N-oxide (sodium); 2-Mercaptopyridine oxide sodium salt; Sodium, (2-pyridinylthio)-, N-oxide; 1-Hydroxy-2-pyridinethione sodium salt; 2-Mercaptopyridine 1-oxide sodium salt; 2-Pyridinethiol, N-oxide, sodium salt; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt; AI3-22596; 6L3991491R; 2-Pyridinethiol, 1-oxide, sodium salt (1:1); 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt anhydrous; 2-Mercaptopyridinen-oxide sodiumsalt; 2-Pyridinethiol 1-Oxide Sodium Salt; Pyridine-2-thiol 1-oxide, sodium salt; Sodium 2-sulfidopyridine 1-oxide; Sodium-2-pyridinethiol-1-oxide; MFCD01941547; Prestwick_78; 2-Mercaptopyridine-N-oxide, sodium salt; C5H4NNaOS; sodium (1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)sulfanide; DSSTox_CID_22390; DSSTox_RID_80011; DSSTox_GSID_42390; SCHEMBL3101261; CHEMBL2364542; DTXSID3042390; 2-Mercaptopyridine n-oxide sodium; N-Hydroxypyridinethione Sodium Salt; EBD41219; STR00395; Tox21_300128; Sodium, (2-pyridylthio)-, N-oxide; AKOS000121187; sodium1-oxidopyridin-1-ium-2-thiolate; 2-Mercaptopyridine-1-oxide sodium salt; AC-1079; HY-125785A; NCGC00254107-01; CAS-3811-73-2; LS-132087; CS-0129647; M0632; M2841; Sodium, (2-pyridylthio)-, N-oxide (7CI); 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt, 95%; EC 223-296-5; 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt, >=96%; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt, tech; (1-Hydroxy-2-pyridinethione), sodium salt, tech.; 2-Mercaptopyridinen-oxide sodiumsalt 3811-73-2; W-106499; Q27265081; 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt, >=96.0% (NT); Sodium pyridine-2-thiolate N-oxide, 40% aqueous solution; 2-Mercaptopyridine N-oxide sodium salt solution, ~40% in H2O, very deep brown; Sodium-2-pyridinethiol-1-oxide; 2-Mercaptopyridine-N-oxide sodium salt; 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt; N-Hydroxy-2-pyridinethione sodium salt; Sodium pyrithione; PYRITHIONE SODIUM; Omadine sodium; Omadine-sodium; 15922-78-8; Omacide 24; Caswell No. 790A; 2(1H)-Pyridinethione, 1-hydroxy-, sodium salt; Pyrithione sodium [USAN]; AL02725; Sodium 2-pyridinethiol-1-oxide; Sodium 1-hydroxypyridine-2-thione; EINECS 240-062-8; EPA Pesticide Chemical Code 088004; SQ 3277; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethionato sodium; pyrithione sodium; 2-Pyridinethiol; 1-Hydroxy-2-pyridinethione sodium salt, 2-Mercaptopyridine-1-oxide sodium salt, 2-Pyridinethiol-1-oxide sodium salt, Pyrithione sodium salt; 2-mercaptopyridine-N-oxide; 1-hydroxypyridine-2-thione; 2-pyridinethiol-1-oxide; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione, sodium salt; Sel de sodium de 1-hydroxy-2 (1H)-pyridinethione [French]; MFCD01941547; Pyrithione sodium (USAN); Sodium 2-sulfidopyridine 1-oxide; 2-Mercaptopyridine-N-oxide, sodium salt, 40 w/w % aqueous solution; Sodium omadine (TN); C5H4NOS.Na; Sodium Pyrithione 40% FPS; Sel de sodium de 1-hydroxy-2 (1H)-pyridinethione; SCHEMBL271923; CHEMBL2105351; DTXSID6034920; SODIUM SALT OF 1-HYDROXY 2(1H)-PYRIDINE THIONE; KKopsanop3380-34-5thione Na; AKOS015891512; 1-hydroxypyridine-2-thione sodium salt; Omadine; thione: 1-Hydroxypyridine-2-thione; N-Hydroxypyridine-2-thione; thiol: 2-Mercaptopyridine monoxide; 2-Mercaptopyridine N-oxide; 1-Hydroxy-2(1H)-pyridinethione (thione); 2-Pyridinethiol 1-oxide (thiol)

 

 

Sodium Pyrithione

 

 

Sodium pyrithione is a fungistatic and antimicrobial derivative of aspergillic acid. Although the exact mechanism of action remains to be fully elucidated, Sodium pyrithione appears to interfere with membrane transport ultimately leading to a loss of metabolic control.

Absorption

Following oral ingestion, only the Sodium pyrithione moiety is absorbed. Less than 1% of administered zinc Sodium pyrithione is absorbed from the skin [L1758]. Radioabeled Zn Sodium pyrithione administered to rats, rabbits and monkeys, either orally or via intraperitoneal injection were absorbed into circulatin to extent of 80-90% [L1758].Inhibition of fungal growth by Sodium pyrithione zinc is linked to increased copper uptake and cellular levels of copper, which is demonstrated by decreased CTR1-lacZ expression and slightly increased CUP1-lacZ expression in affected microorganisms [A32162]. The coordination complex of Sodium pyrithione zinc dissociates, and Sodium pyrithione ligand forms a CuPT complex from available extracellular copper in the target organism. Sodium pyrithione acts as an ionophore, interacting nonspecifically with the plasma membrane to shuttle copper into the cell, and facilitates copper transport across intracellular membranes [A32162]. Copper may be shuttled into the mitochondria. Copper inactivates iron-sulfur (Fe-S) cluster-containing proteins via a mechanism similar to that described for copper-induced growth inhibition in bacteria [A32162]. Decreased activity of Fe-S proteins leads to inhibition of fungal metabolism and fungal growth. Sodium pyrithione zinc has been shown to slightly increase the levels of zinc [A32162].

 

 

Sodium pyrithione (or pyrithione zinc) is a coordination complex of zinc. It has fungistatic (that is, it inhibits the division of fungal cells) and bacteriostatic (inhibits bacterial cell division) properties and is used in the treatment of seborrhoeic dermatitis.

Structure of the compound

The pyrithione ligands, which are formally monoanions, are chelated to Zn2+ via oxygen and sulfur centers. In the crystalline state, Sodium pyrithione exists as a centrosymmetric dimer (see figure), where each zinc is bonded to two sulfur and three oxygen centers.[3] In solution, however, the dimers dissociate via scission of one Zn-O bond.

This compound was first described in the 1930s.

Pyrithione is the conjugate base derived from 2-mercaptopyridine-N-oxide (CAS# 1121-31-9), a derivative of pyridine-N-oxide.

 

 

Uses

Medical

Sodium pyrithione can be used to treat dandruff and seborrhoeic dermatitis.[medical citation needed] It also has antibacterial properties and is effective against many pathogens from the Streptococcus and Staphylococcus genera.[medical citation needed] Its other medical applications include treatments of psoriasis, eczema, ringworm, fungus, athletes foot, dry skin, atopic dermatitis, tinea versicolor,[5] and vitiligo.

In paint

Due to its low solubility in water (8 ppm at neutral pH), Sodium pyrithione is suitable for use in outdoor paints and other products that provide protection against mildew and algae. It is an effective algaecide. It is chemically incompatible with paints relying on metal carboxylate curing agents. When used in latex paints with water containing high amount of iron, a sequestering agent that will preferentially bind the iron ions is needed. Its decomposition by ultraviolet light is slow, providing years of protection even against direct sunlight.

In sponges

Sodium pyrithione is also used as an antibacterial treatment for household sponges, most notably by the 3M Corporation.[6]

In clothing

A process to apply Sodium pyrithione to cotton with washable results was patented in the United States in 1984.[7] Sodium pyrithione is now used to prevent microbe growth in polyester.[8] Textiles with applied Sodium pyrithione protect against odor-causing microorganisms. Export of antimicrobial textiles reached US$497.4 million in 2015.

Mechanism of action

Its antifungal effect is thought to derive from its ability to disrupt membrane transport by blocking the proton pump that energizes the transport mechanism.

Health effects

Sodium pyrithione is approved for over-the-counter topical use in the United States as a treatment for dandruff and is the active ingredient in several antidandruff shampoos. In its industrial forms and strengths, it may be harmful by contact or ingestion. Sodium pyrithione can trigger a variety of responses, such as DNA damage in skin cells.

 

 

Sodium pyrithione is the sodium salt form of pyrithione, a fungistatic and antimicrobial derivative of aspergillic acid. Although the exact mechanism of action remains to be fully elucidated, Sodium pyrithione appears to interfere with membrane transport ultimately leading to a loss of metabolic control.

Metalworking fluids are fertile breeding grounds for microorganisms, particularly bacteria and fungi. Their unchecked growth causes fluids to deteriorate and degrades the fluid performance; this in turn causes damage to the work piece, cutting tools and fluid handling systems. Growth of microorganisms in fluids can also affect workers by causing foul odors, skin irritation and allergic reactions. These problems can be reduced or eliminated through the proper use of an antimicrobial agent. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial is a proprietary blend based on the antimicrobial active, sodium pyrithione (CAS # 3811-73-2) a fungicidal product with a successful history of use by the metalworking industry. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial exhibits increased efficacy against a wide variety of microorganisms found in metalworking fluid systems. In addition to its anticipated antifungal performance, Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial also exhibits antibacterial efficacy.

The improved antimicrobial performance of Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial is not a result of combinations with formaldehyde-based condensates, phenols, or isothiazoline-based products. This proprietary product is a blend of sodium pyrithione with a potentiator, and an amine coupler. This versatile antimicrobial blend can eliminate the need for formulating with multiple products. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial provides broad-spectrum antimicrobial control to a variety of metalworking fluid formulations and is suitable for use in both metalworking fluid concentrates and as a post treatment additive.

 

 

Addressing the blue color problem

Metalworking fluids have been known to change color upon the addition of pyrithione-based biocides. This is often referred to as the ‘blue-color problem’. The color change is due to the presence of ionic iron, which combines with pyrithione to form a highly colored, water insoluble compound. Iron can be introduced through raw materials, dilution water, or certain metalworking fluid operations. In the case of metalworking fluid concentrates, while the levels of ionic iron present are usually low, typically in the range of 5-25 ppm (parts per million), addition of sodium pyrithione will discolor the formulation, turning it gray or at times black. One method for addressing this problem is through the use of iron specific sequestering agents, like ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) or Arch’s Wayhib RW Chelating Agent. A more chronic problem for pryithione-based biocides is with high-speed cast iron machining operations. Metalworking fluid formulations used in these operations tend to accumulate and maintain high levels of ionic iron, making the use of sodium pyrithione unsuitable. In controlled laboratory tests dilute metalworking fluids known to contain 100-150 ppm of ironic iron did not discolor. In addition, this proprietary new antimicrobial can be used in formulations, which accumulate and maintain high levels of iron, while in use. Additions of Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial to dilute metalworking fluids known to contain ionic iron in the range of 100-150 ppm did not turn blue, and the antimicrobial performance remains intact.

 

Below is a summary of data obtained using a test designed to evaluate the effectiveness of Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial in three types of metalworking fluid formulations. The test protocol calls for one hundred milliliters of appropriately diluted fluid (20:1) to be placed into two hundred fifty milliliter Erlenmyer flasks. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial is added to each flask at the onset of the experiment. The treatment level used for this experiment was 1000 ppm, product as sold. Flasks are maintained at ambient temperature on an orbital shaker and challenged 3 times a week with a mixed inoculum of bacteria and fungi.

 

RECOMMENDED USE LEVELS

The recommended use level for Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial in metalworking fluid concentrates (typically used at 20:1) is between 2.0-4.0%, product as sold. Post treatment dose levels of 1000-3000 ppm, product as sold, have been shown to be very effective in dilute metalworking fluids. The Following United States EPA Guidelines Should be Followed When Using This Biocide:

TO INHIBIT THE GROWTH OF FUNGI AND BACTERIA IN

AQUEOUS METALWORKING, CUTTING, COOLING AND

LUBRICATING FLUIDS: Add up to 5000 parts per million

(0. 5% v/v) of Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial to the diluted fluid (5.0 gals per 1000 gals).

When adding fresh diluted fluid to compensate for dragout or other losses, add Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial to makeup fluid according to the above directions. Frequent checks (at least once per week) of the bacterial and fungal population in the system should be made using standard microbiological plate count procedures or any of the commercial “dip-stick” type devices. When the bacterial count reaches 105 and/or the fungal count reaches 102 organisms per milliliter, add additional Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial according to the above directions. The fluid should be checked at least once per day with a refractometer (or other suitable means) to determine if water loss by evaporation has occurred. Make-up water should be added daily to compensate for such losses. The fluid should be monitored at least once per week (depending on the metalworking operation involved) for the following: tramp oil, pH, odor, oil droplet size, and anticorrosion properties. If any of these parameters is outside the specifications established for the system in question, they should be brought up to specifications by the addition of suitable

additives or the fluid should be discarded and replaced after cleaning the system. Add Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial

to the fresh fluid according to the above directions. Contaminated fluid systems should be cleaned prior to the addition of Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial. Drain the system, clean with a cleaner designed for this purpose, rinse with water, and refill with fresh fluid. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial may be added to the fluid at the time it is prepared (diluted) or to the reservoir (sump) containing the fluid after it is put into use. If it is added to the reservoir, the fluid should be circulated after addition to ensure mixing.

 

 

LIGHT STABILITY

Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial will gradually degrade when exposed to UV light. Formulations containing Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial should be packaged in brown or opaque containers unless tests have shown that photodegradation is not a problem.

PH STABILITY

Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial is effective over the pH range typical of most metalworking fluids. Below pH 4.5, the sodium salt is in equilibrium with free pyrithione and while pyrithione is microbiologically active, it is very unstable in the presence of light or oxygen.

CHEMICAL REACTIVITY

Oxidizing agents (such as peroxides and hypohalites) will convert pyrithione first to dipyrithione (2,2′-dithiobis-pyridine-1, 1′- dioxide), which is microbiologically active, and finally to pyrithione sulfinic or sulfonic acid, which are not microbiologically active compounds.

 

 

SAFETY INFORMATION

Material Safety Data Sheets containing appropriate health and safety advice on Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial are available from your nearest regional office.

PACKAGING

Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial is available from Rochester, NY in 45lb. And 500 lb. Containers and is available from Swords, Republic of Ireland in a 226.8 kg container. To place an order, call our order fulfillment group at 770-805-3301.

APPLICATION

For product application and formulation information please refer to Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial product labeling.

 

 

Directions for Use of Sodium pyrithione

To inhibit the growth of fungi in aqueous metalworking, cutting, cooling and lubricating fluids: Add up to 1250 ppm (0.125% v/v) of Sodium pyrithione fungicide to the diluted fluid (1.25 gal per 1000 gal of solution). Typical recommended dose levels are between 200 and 500 ppm, product as sold. Different use and contamination conditions may require different levels of Sodium pyrithione fungicide and while compatible with most metalworking fluids physical and chemical compatibility testing is recommended. When adding fresh diluted fluid to compensate for dragout or other losses, add Sodium pyrithione fungicide to make-up fluid according to the above directions. Frequent checks (at least once per week) of the bacterial and fungal population in the system should be made using standard microbiological plate count procedures or any of the commercial “dip-stick” type devices. When the fungal count reaches 102 organisms per milliliter or greater, add additional Sodium pyrithione fungicide according to the above directions.

The fluid should be checked at least once per day with a refractometer (or other suitable means) to determine if water loss by evaporation has occurred. Make-up water should be added daily to compensate for such losses. The fluid should be monitored at least once per week (depending on the metalworking operation involved) for the following: tramp oil, pH, odor, oil droplet size, and anticorrosion properties. If any of these parameters is outside the specifications established for the system in question, they should be brought up to specifications by the addition of suitable additives or the fluid should be discarded and replaced after cleaning the system. Add Sodium pyrithione fungicide to the fresh fluid according to the above directions. Contaminated fluid systems should be cleaned prior to the addition of Sodium pyrithione fungicide. Drain the system, clean with a cleaner designed for this purpose, rinse with water, and refill with fresh fluid. Sodium pyrithione fungicide may be added to the fluid at the time it is prepared (diluted) or to the reservoir (sump) containing the fluid after it is put into use. If it is added to the reservoir, the fluid should be circulated after addition to ensure mixing.

 

To inhibit the growth of fungi in aqueous metalworking, cutting, cooling and lubricating concentrates: Add an amount that will give up to 1250 ppm in the diluted fluid. The amount required in the concentrate will depend on the end use dilution. For example: If the desired level of Sodium pyrithione fungicide in the diluted fluid is 200 ppm, and the end use dilution of the fluid is 5%, then a 0.4% concentration of Sodium pyrithione fungicide is required in the concentrate (200 ppm/0.05 = 4,000 ppm or 0.4%).

 

Heat Stability of Sodium pyrithione

Sodium pyrithione fungicide is stable at 100°C for at least 120 hours. At 150°C, the assay of Sodium pyrithione fungicide decreases 29% during a 48-hour period. The heat of decomposition, as measured under nitrogen by differential scanning calorimetry, is 158 cal/g for Sodium pyrithione fungicide.

 

 

pH Stability of Sodium pyrithione

Sodium pyrithione fungicide can be used over the pH range from 4.5 to 11.0. Below pH 4.5, the sodium salt is in equilibrium with free pyrithione. Pyrithione is active microbiologically, but is very unstable in the presence of light or oxygen. 

Light Stability of Sodium pyrithione

Sodium pyrithione fungicide will gradually degrade when exposed to light, depending on the nature of the formulation. Formulations containing Sodium pyrithione fungicide should be packaged in brown or opaque containers unless tests have shown that photodegradation is not a problem.

Sodium pyrithione Fungicide is a highly active, broad-spectrum antimicrobial agent that, when used at recommended concentrations, can help to prevent and minimize problems associated with fungal contamination. Sodium pyrithione is the 40% aqueous sodium salt derivative of pyrithione.

Sodium pyrithione functions as a wet-state preservative against bacteria and fungus in latex paints. Sodium pyrithione is a highly active, very effective water soluble sodium pyrithione. Offers pronounced growth-inhibiting activity against both yeasts and molds. Sodium pyrithione possesses non-irritating and non-sensitizing properties.

 

Sodium pyrithione is the common name of an organosulfur compound with molecular formula C5H5NOS, chosen as an abbreviation of pyridinethione, and found in the Persian shallot. It exists as a pair of tautomers, the major form being the thione 1-hydroxy-2(1H)-pyridinethione and the minor form being the thiol 2-mercaptopyridine N-oxide; it crystallises in the thione form.[5] It is usually prepared from either 2-bromopyridine,[1] 2-chloropyridine, or 2-chloropyridine N-oxide,[8] and is commercially available as both the neutral compound and its sodium salt.[1] It is used to prepare zinc Sodium pyrithione, which is used primarily to treat dandruff and seborrhoeic dermatitis in medicated shampoos, though is also an anti-fouling agent in paints.

 

Preparation

The preparation of Sodium pyrithione was first reported in 1950[13] by Shaw[14] and was prepared by reaction of 2-chloropyridine N-oxide with sodium hydrosulfide followed by acidification,[8] or more recently with sodium sulfide.[15] 2-chloropyridine N-oxide itself can be prepared from 2-chloropyridine using peracetic acid.[16] Another approach involves treating the same starting N-oxide with thiourea to afford pyridyl-2-isothiouronium chloride N-oxide which undergoes base hydrolysis to Sodium pyrithione.[1][17] 2-Bromopyridine can be oxidised to its N-oxide using a suitable peracid (as per 2-chloropyridine), both approaches being analogous to that reported in Organic Syntheses for the oxidation of pyridine to its N-oxide. A substitution reaction using either sodium dithionite (Na2S2O4) or sodium sulfide with sodium hydroxide will allow the replacement of the bromo substituent with a thiol functional group.

The alternative strategy is to form the mercaptan before introducing the N-oxide moiety. 2-Mercaptopyridine was originally synthesized in 1931 by heating 2-chloropyridine with calcium hydrosulfide,[6] an approach similar that first used to prepare Sodium pyrithione.[8] The analogous thiourea approach via a uronium salt was reported in 1958 and provides a more convenient route to 2-mercaptopyridine.[7] Oxidation to the N-oxide can then be undertaken.

The disulfide diSodium pyrithione, 2,2′-dithiobis(pyridine-N-oxide)

Sodium pyrithione is found as a natural product in the Allium stipitatum plant, an Asian species of onion, also known as the Persian shallot.[4] Its presence was detected using positive ion mass spectrometry using a DART ion source[19] and the disulfide diSodium pyrithione [de] (2,2′-disulfanediylbis(pyridine)-1,1′-dioxide) has been reported from the same species.[20] DiSodium pyrithione can be prepared in a laboratory by oxidation of Sodium pyrithione with chlorine in the presence of sodium hydroxide:

2 C5H4NOSH + Cl2 + 2 NaOH → ONC5H4-S-S-C5H4NO + 2 NaCl + 2 H2O

DiSodium pyrithione is used as a fungicide and bactericide,[8] and has been reported to possess novel cytotoxic activity by inducing apoptosis.[21]

 

 

Properties

Tautomerisation of the sodium salt of Sodium pyrithione

(thione form on the left, thiolate form on the right)

Sodium pyrithione exists as a pair of prototropes, a form of tautomerism whereby the rapid interconversion of constitutional isomers involves the shift of a single proton, in this case between the sulfur and oxygen atoms (shown in the infobox above).

Salts of the conjugate base of Sodium pyrithione can also be considered to exhibit tautomerism by notionally associating the sodium ion with whichever heteroatom bears the negative charge of the anion (as opposed to the formal charges associated with the N-oxide); however, considering the anion alone, this could also be described as an example of resonance.

Sodium pyrithione is a weak acid with pKa values of -1.95 and +4.6 (thiol proton), but is a markedly stronger acid than either of its parent compounds (pyridine-N-oxide and pyridine-2-thiol), both of which have pKa > 8.[22] It is only slightly soluble in water (2.5 g L-1) but is soluble in many organic solvents (including benzene, chloroform, dichloromethane, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, and ethyl acetate) and slight solubility in others (diethyl ether, ethanol, methyl tert-butyl ether, and tetrahydrofuran).

Sodium pyrithione can be used as a source of hydroxyl radical in organic synthesis as it photochemically decomposes to HO• and (pyridin-2-yl)sulfanyl radical.

 

 

Applications

Structures of 1:2 complexes of zinc and the conjugate base of Sodium pyrithione

Top: Structural formula of the monomer

Bottom: Ball-and-stick model of the dimer

The conjugate base of Sodium pyrithione (pyrithionate ion) is an anion containing two donor atoms, a sulfur atom and an oxygen atom each bearing a negative formal charge; the nitrogen atom remains formally positively charged. The thiolate anion can be formed by reaction with sodium carbonate, and zinc Sodium pyrithione is formed when zinc chloride is added.[10] The anion can act as either a monodentate or bidentate ligand and forms a 1:2 complex with a zinc(II) metal centre. Zinc Sodium pyrithione has been used since the 1930s though its preparation was not disclosed until a 1955 British patent[13] in which Sodium pyrithione was reacted directly with hydrated zinc sulfate in ethanol.[9] In its monomeric form, zinc Sodium pyrithione has two of the anions chelated to a zinc centre with a tetrahedral geometry. In the solid state, it forms a dimer in which each zinc centre adopts a trigonal bipyramidal geometry with two of the anions acting as bridging ligands coordinated through the oxygen atoms in the axial positions.[26] In solution, the dimers dissociate via scission of zinc-oxygen bonds to each bridging ligand. Further dissociation of the monomer into its constituents can occur and is undesirable as the complex is more potent in medical applications; for this reason, zinc carbonate can be added to formulations as it inhibits the monomer dissociation.

 

 

Zinc Sodium pyrithione has a long history of use in medicated shampoos to treat dandruff and seborrhoeic dermatitis (dandruff can be considered a mild form of seborrheic dermatitis). It exhibits both antifungal and antimicrobial properties, inhibiting the Malassezia yeasts which promote these scalp conditions. The mechanisms by which this work are the subject of ongoing study. It can be used as an antibacterial agent against Staphylococcus and Streptococcus infections for conditions such as athlete’s foot, eczema, psoriasis, and ringworm. It is known to be cytotoxic against Pityrosporum ovale, especially in combination with ketoconazole, which is the preferred formulation for seborrheic dermatitis.[11] Sodium pyrithione itself inhibits membrane transport processes in fungi.

Paints used in external environments sometimes include zinc Sodium pyrithione as a preventive against algae and mildew.

 

Sodium pyrithione zinc is an antibacterial and antifungal agent developed by scientists in the 1930’s. Since then it has been used to treat seborrheic dermatitis of the scalp and other skin conditions such as eczema, athlete’s foot, and vitiligo, as well as psoriasis. Because of its antifungal properties, it is commonly found in dandruff shampoo. Products containing Sodium pyrithione zinc are available today with and without prescription, and it is the main ingredient in many over-the-counter creams, lotions, soaps, and shampoos. It also has antibacterial properties and is effective against many pathogens from the Streptococcus and Staphylococcus genera. Sodium pyrithione zinc`s other medical applications include treatments of psoriasis, eczema, ringworm, fungus, athletes foot, dry skin, atopic dermatitis, tinea, and vitiligo. Its antifungal effect is thought to derive from its ability to disrupt membrane transport by blocking the proton pump that energizes the transport mechanism.

Stability: At room temperature in the dark, Sodium pyrithione is stable in the pH range 4.5 to 9.5. At 100°C it is stable for at least 120 hours, at 150°C 29 % of the substance has decomposed within 48 hours. In the light or in contact with weak oxidizing agents Sodium pyrithione is converted to the disulfide, 2,2-pyridyl-N-oxide disulfide. With stronger oxidizing agents or in alkaline solution (pH > 9.5) the substance is converted via a number of intermediates to the sulfonic acid; the reaction with reducing agents yields thiopyridine (Olin Corporation 1989f).

Sodium pyrithione zinc, or zinc Sodium pyrithione or zinc pyridinethione, is a coordination complex consisted of Sodium pyrithione ligands chelated to zinc (2+) ions via oxygen and sulfur centers. In the crystalline state, it exists as a centrosymmetric dimer. Due to its dynamic fungistatic and bacteriostatic properties, Sodium pyrithione zinc is used to treat dandruff and seborrheic dermatitis. Dandruff is a common scalp disease affecting >40% of the world’s adult population, and may be caused by fungi such as Malassezia globosa and M. restricta 3.

Sodium pyrithione zinc is commonly found as an active ingredient in OTC antidandruff topical treatments such as shampoos. It mediates its action by increasing the cellular levels of copper, and damaging iron-sulfur clusters of proteins essential for fungal metabolism and growth 1. Due to low solubility, Sodium pyrithione zinc released from the topical formulations is deposited and retained relatively well onto the target skin surfaces 2. Other uses of Sodium pyrithione zinc include additive in antifouling outdoor paints and algaecide. While its use has been approved in the early 1960’s by the FDA 4, safety and effectiveness of Sodium pyrithione zinc has been reported for decades. It is not shown to have any significant estrogenic activity according to the in vivo and in vitro assays 4.

 

Photodegradation in air

This point is regarded not to be relevant because:

– the vapour pressure of NaPT is very low, resulting in negligible exposure to the atmosphere.

– the calculation according to the Atkinson calculation method (5.1.1.001, ESPTF 7031-001) indicates a short half-life (53.8 hours) of sodium Sodium pyrithione in the atmosphere.

Summary of degradation

– Sodium Sodium pyrithione is hydrolytically stable.

– Sodium Sodium pyrithione passes the ready biodegradability test according to OECD 301B and biodegradation is rapid in soil, water-sediment, and STP. The degradation profile is well identified passing through several transient degradants to a final somewhat persistent degradant 2‑pyridine sulphonic acid (PSA).

– Photolysis is extremely rapid-again leading to the final somewhat persistent degradant 2‑pyridine sulphonic acid (PSA).

– The final degradant, PSA, passes the ready biodegradability test according to OECD 301B.

 

 

Photodegradation in water

A study of the photolysis rate of Sodium pyrithione has been carried out.

In a GLP study conducted according to US guideline US FDA Technical Assistance Document, Guideline 3.10 Photodegradation. 1987.) (5.1.3.001, EZPTF 7011-121) at a concentration of 10 mg/L, DT50for photolysis were determined to be <10 minutes at pH 5 and 7 and <15 minutes at pH 9. Degradants were not identified in this study.

A further study of the aqueous photolysis rate of Sodium pyrithione has also been conducted (refer to Table 5.1.2).

Study (5.1.3.003, EZPTF 7011-123) was conducted to determine the influence of concentration on photolysis rates. Photolysis was done in deionized water with zinc Sodium pyrithione concentrations of 0.1-1 μg/L, which are much closer to predicted environmental concentrations than those of the other two studies. Exposure to natural sunlight (42° N latitude) was done in quartz tubes at noon during the months of July through October. ZnPT was shown to have considerable absorptivity in the range of 290-400 nm, where photoactive solar radiation is available and photolysis in natural sunlight was very rapid. Measured photolysis half-lives ranged from 1.1 to 1.4 minutes in deionized water. Simultaneous exposure of the actinometer (o‑nitrobenzaldehyde) solutions allowed the calculation of photolysis disappearance quantum yields. Reproducibility at the very low concentrations used in this study required that several exposure experiments be run for each test compound and the results averaged. The quantum yield for ZnPT at 3.15 x 10-9M and 3.15 x 10-10M was 0.17 ± 0.06 (n = 4). This study also demonstrated that three metallic complexes of Sodium pyrithione (Zinc, Copper and Sodium) all exhibited the same photolysis rate at environmentally relevant concentrations.

 

 

Independent of the exposure route, Sodium pyrithione is of low toxicity. The typical symptom of intoxication in rats, mice and rabbits given single or multiple doses of the substance is reversible paralysis of the rear extremities. This effect is not seen in monkeys or dogs. In both these species effects on the pupillary reflex and photophobia were observed. Irreversible eye damage, however, has been seen only in species which have a tapetum lucidum, for example, the dog. Sodium pyrithione is readily absorbed from the gastrointestinal tract and through the intact skin. The substance is excreted rapidly in the form of urinary metabolites. Applied to rabbits, the substance causes slight irritation of the skin and eyes. Brief contact with aqueous solutions containing less than 1 % Sodium pyrithione produced no effects in animals or man; sensitization could not be demonstrated. Reproductive toxicity is not observed, either after dermal application to rats or rabbits or after oral administration to rats. Embryotoxicity develops in rats but not in rabbits after maternally toxic doses of Sodium pyrithione. Genotoxic effects of Sodium pyrithione could not be demonstrated in the Salmonella mutagenicity test, in the HPRT (hypoxanthine guanine phosphoribosyl transferase) test or in the test for DNA repair in rat hepatocytes. However, because the substance is cytotoxic, only low concentrations could be tested. Negative results were also obtained in vivo in the micronucleus test. Sodium pyrithione is not carcinogenic either after dermal application to mice or after oral administration to rats.

There are no reports of toxic effects of single exposures of persons to Sodium pyrithione. Reproductive toxicity, genotoxicity and carcinogenicity of Sodium pyrithione in man have not been described.

 

 

Sodyum Pirition

 

 

Sodyum pirition, aspergillik asidin fungistatik ve antimikrobiyal bir türevidir. Kesin etki mekanizmas tam olarak aydnlatlmam olsa da, Sodyum pirition, sonuçta metabolik kontrol kaybna yol açan zar tanmasna müdahale ediyor gibi görünmektedir.

Emilim

Oral almn ardndan, yalnzca Sodyum pirition parças emilir. Uygulanan çinkonun% 1’inden daha az Sodyum pirition deriden emilir [L1758]. Sçanlara, tavanlara ve maymunlara oral yoldan veya intraperitoneal enjeksiyon yoluyla uygulanan radyoaktif Zn Sodyum pirition% 80-90 orannda sirkülasyona emildi [L1758]. Sodyum pirition çinkonun mantar büyümesinin inhibisyonu, artan bakr alm ve hücresel seviyelere baldr. etkilenen mikroorganizmalarda azalm CTR1-lacZ ekspresyonu ve hafifçe artan CUP1-lacZ ekspresyonu ile gösterilen bakrn [A32162]. Sodyum pirition çinkonun koordinasyon kompleksi ayrr ve Sodyum pirition ligand, hedef organizmada bulunan hücre d bakrdan bir CuPT kompleksi oluturur. Sodyum pirition, bakr hücreye tamak için spesifik olmayan bir ekilde plazma membran ile etkileime giren bir iyonofor gibi davranr ve bakrn hücre içi membranlar boyunca tanmasn kolaylatrr [A32162]. Bakr mitokondriye gönderilebilir. Bakr, demir-sülfür (Fe-S) küme içeren proteinleri, bakterilerde bakrn neden olduu büyüme inhibisyonu için tarif edilene benzer bir mekanizma yoluyla inaktive eder [A32162]. Fe-S proteinlerinin azalm aktivitesi, mantar metabolizmasnn ve mantar büyümesinin inhibisyonuna yol açar. Sodyum pirition çinkonun çinko seviyelerini hafifçe artrd gösterilmitir [A32162].

 

 

Sodyum pirition (veya pirition çinko), çinkonun bir koordinasyon kompleksidir. Fungistatik (yani mantar hücrelerinin bölünmesini inhibe eder) ve bakteriyostatik (bakteri hücre bölünmesini inhibe eder) özelliklere sahiptir ve seboreik dermatit tedavisinde kullanlr.

Bileiin yaps

Resmi olarak monoanyonlar olan pirition ligandlar, oksijen ve kükürt merkezleri yoluyla Zn2 + ‘ya elatlanr. Kristal halinde, Sodyum pirition, her çinkonun iki kükürt ve üç oksijen merkezine bal olduu, merkezcil simetrik bir dimer olarak bulunur (ekle bakn). [3] Bununla birlikte, çözelti içinde, dimerler, bir Zn-O bann kesilmesi yoluyla ayrr.

Bu bileik ilk olarak 1930’larda tanmland.

Piritiyon, bir piridin-N-oksit türevi olan 2-merkaptopiridin-N-oksitten (CAS # 1121-31-9) türetilen elenik bazdr.

 

 

Kullanmlar

Tbbi

Sodyum pirition, kepek ve seboreik dermatiti tedavi etmek için kullanlabilir. [Tbbi alnt gereklidir] Ayrca antibakteriyel özelliklere sahiptir ve Streptococcus ve Staphylococcus cinslerinden birçok patojene kar etkilidir. [Tbbi alnt gereklidir] Dier tbbi uygulamalar arasnda sedef hastal ve egzama tedavileri bulunur , saçkran, mantar, sporcu aya, kuru cilt, atopik dermatit, tinea versicolor, [5] ve vitiligo.

Boyada

Suda düük çözünürlüü nedeniyle (nötr pH’da 8 ppm), Sodyum pirition d mekan boyalarnda ve küf ve yosunlara kar koruma salayan dier ürünlerde kullanma uygundur. Etkili bir yosun önleyicidir. Metal karboksilat kürleme maddelerine dayanan boyalarla kimyasal olarak uyumsuzdur. Yüksek miktarda demir içeren su ile lateks boyalarda kullanldnda, tercihen demir iyonlarn balayacak bir kenetleme maddesine ihtiyaç vardr. Ultraviyole kla ayrmas yavatr ve dorudan güne na kar bile yllarca koruma salar.

Süngerlerde

Sodyum pirition ayn zamanda, özellikle 3M Corporation tarafndan ev tipi süngerler için antibakteriyel bir tedavi olarak kullanlmaktadr. [6]

Giyimde

Ykanabilir sonuçlarla pamua Sodyum pirition uygulamak için bir ilem 1984 ylnda Amerika Birleik Devletleri’nde patentlendi. [7] Sodyum pirition artk polyesterde mikrop büyümesini önlemek için kullanlmaktadr. [8] Sodyum pirition uygulanm tekstiller kokuya neden olan mikroorganizmalara kar koruma salar. Antimikrobiyal tekstil ihracat 2015 ylnda 497,4 milyon ABD dolarna ulat.

Hareket mekanizmas

Antifungal etkisinin, tama mekanizmasna enerji veren proton pompasn bloke ederek membran tanmasn engelleme kabiliyetinden kaynakland düünülmektedir.

Salk etkileri

Sodyum pirition, Amerika Birleik Devletleri’nde kepek tedavisi olarak tezgah üstü topikal kullanm için onaylanmtr ve birkaç kepek önleyici ampuann aktif bileenidir. Endüstriyel biçimleri ve güçlü yönlerinde, temas veya yutma yoluyla zararl olabilir. Sodyum pirition, cilt hücrelerinde DNA hasar gibi çeitli tepkileri tetikleyebilir.

 

 

Sodyum pirition, aspergillik asidin fungistatik ve antimikrobiyal bir türevi olan piritiyonun sodyum tuzu formudur. Kesin etki mekanizmas tam olarak aydnlatlmam olsa da, Sodyum pirition, sonuçta metabolik kontrol kaybna yol açan zar tanmasna müdahale ediyor gibi görünmektedir.

Metal ileme svlar, mikroorganizmalar, özellikle bakteriler ve mantarlar için verimli üreme alanlardr. Kontrolsüz büyümeleri, svlarn bozulmasna ve sv performansnn dümesine neden olur; bu da i parçasna, kesici aletlere ve sv tama sistemlerine zarar verir. Svlarda mikroorganizmalarn büyümesi, kötü kokulara, cilt tahriine ve alerjik reaksiyonlara neden olarak çalanlar da etkileyebilir. Bu sorunlar, bir antimikrobiyal maddenin uygun ekilde kullanlmasyla azaltlabilir veya ortadan kaldrlabilir. Sodyum pirition 2000 Antimikrobiyal, metal ileme endüstrisinde baarl bir kullanm geçmiine sahip bir mantar öldürücü ürün olan antimikrobiyal aktif sodyum pirition (CAS # 3811-73-2) bazl tescilli bir karmdr. Sodyum piritiyon 2000 Antimikrobiyal, metal ileme sv sistemlerinde bulunan çok çeitli mikroorganizmalara kar artrlm etkinlik sergiler. Beklenen antifungal performansna ek olarak, Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial ayrca antibakteriyel etkinlik sergiler.

Sodyum piritiyon 2000 Antimikrobiyal’in gelitirilmi antimikrobiyal performans, formaldehit bazl kondensatlar, fenoller veya izotiazolin bazl ürünlerle kombinasyonlarn bir sonucu deildir. Bu tescilli ürün, bir güçlendirici ve bir amin balaycs ile sodyum pirition karmdr. Bu çok yönlü antimikrobiyal karm, birden fazla ürünle formüle etme ihtiyacn ortadan kaldrabilir. Sodyum piritiyon 2000 Antimikrobiyal, çeitli metal ileme svs formülasyonlarna geni spektrumlu antimikrobiyal kontrol salar ve hem metal ileme svs konsantrelerinde hem de ilem sonras katk maddesi olarak kullanm için uygundur.

 

 

Mavi renk sorununu ele almak

Metal ileme svlarnn pirition bazl biyositlerin eklenmesiyle renk deitirdii bilinmektedir. Bu genellikle “mavi renk sorunu” olarak adlandrlr. Renk deiimi, yüksek derecede renkli, suda çözünmeyen bir bileik oluturmak için pirition ile birleen iyonik demirin varlndan kaynaklanmaktadr. Demir, ham maddeler, seyreltme suyu veya belirli metal ileme svs ilemleri yoluyla sokulabilir. Metal ileme svs konsantreleri söz konusu olduunda, mevcut iyonik demir seviyeleri genellikle düükken, tipik olarak 5-25 ppm (milyonda parça) aralnda, sodyum pirition ilavesi formülasyonun rengini deitirir, griye veya bazen siyaha dönüür. . Bu sorunu çözmenin bir yöntemi, etilendiamintetraasetik asit (EDTA) veya Arch’s Wayhib RW elatlama Maddesi gibi demire özgü ayrma maddelerinin kullanlmasdr. Pryithion bazl biyositler için daha kronik bir problem, yüksek hzl dökme demir ileme operasyonlardr. Bu ilemlerde kullanlan metal ileme svs formülasyonlar, yüksek seviyelerde iyonik demir biriktirme ve muhafaza etme eilimindedir, bu da sodyum pirition kullanmn uygunsuz hale getirir. Kontrollü laboratuar testlerinde, 100-150 ppm ironik demir içerdii bilinen seyreltik metal ileme svlarnn rengi bozulmamtr. Ek olarak, bu tescilli yeni antimikrobiyal, kullanm srasnda yüksek seviyelerde demir biriktiren ve muhafaza eden formülasyonlarda kullanlabilir. 100-150 ppm aralnda iyonik demir içerdii bilinen metal ileme svlarn seyreltmek için Sodyum pirition 2000 Antimikrobiyal ilaveleri maviye dönmedi ve antimikrobiyal performans bozulmadan kald.

 

Aada, Sodyum piritiyon 2000 Antimikrobiyal’in üç tip metal ileme svs formülasyonunda etkinliini deerlendirmek için tasarlanm bir test kullanlarak elde edilen verilerin bir özeti bulunmaktadr. Test protokolü, yüz mililitre uygun ekilde seyreltilmi svnn (20: 1) iki yüz elli mililitrelik Erlenmyer ielerine yerletirilmesini gerektirir. Sodyum piritiyon 2000 Antimikrobiyal deneyin balangcnda her bir ieye eklenir. Bu deney için kullanlan ilem seviyesi, satlan ürün olarak 1000 ppm idi. ieler, orbital bir çalkalayc üzerinde ortam scaklnda tutulur ve haftada 3 kez, kark bir bakteri ve mantar as ile snanr.

 

ÖNERLEN KULLANIM SEVYELER

Metal ileme svs konsantrelerinde (tipik olarak 20: 1’de kullanlr) Sodyum pirition 2000 Antimikrobiyal için önerilen kullanm seviyesi, satlan ürün olarak% 2,0-4,0 arasndadr. Satld ekliyle 1000-3000 ppm ilem sonras doz seviyelerinin seyreltik metal ileme svlarnda çok etkili olduu gösterilmitir. Bu Biyosit Kullanlrken Aadaki Amerika Birleik Devletleri EPA Yönergelerine Uyulmaldr:

MANTAR VE BAKTERLERN BÜYÜMESN ENGELLEMEK ÇN

SULU METAL LEME, KESME, SOUTMA VE

YALAMA SIVILARI: Milyonda 5000 parçaya kadar ekleyin

(% 0.5 h / h) Sodyum pirition 2000 Antimikrobiyal seyreltilmi svya (1000 gals bana 5.0 g).

Sürtünmeyi veya dier kayplar telafi etmek için taze seyreltilmi sv eklerken, yukardaki talimatlara göre takviye svsna Sodyum pirition 2000 Antimikrobiyal ekleyin. Sistemdeki bakteri ve mantar popülasyonunun sk sk kontrolleri (en az haftada bir), standart mikrobiyolojik plaka saym prosedürleri veya ticari “daldrma çubuu” tipi cihazlardan herhangi biri kullanlarak yaplmaldr. Bakteri says 105’e ulatnda ve / veya mantar says mililitrede 102 organizmaya ulatnda, yukardaki talimatlara göre ek Sodyum piritiyon 2000 Antimikrobiyal ekleyin. Sv, buharlamayla su kaybnn meydana gelip gelmediini belirlemek için bir refraktometre (veya baka uygun bir yolla) ile günde en az bir kez kontrol edilmelidir. Bu tür kayplar telafi etmek için günlük olarak takviye suyu eklenmelidir. Sv, aadakiler için haftada en az bir kez (ilgili metal ileme ilemine bal olarak) izlenmelidir: sznt ya, pH, koku, ya damlac boyutu ve korozyon önleyici özellikler. Bu parametrelerden herhangi biri söz konusu sistem için belirlenen spesifikasyonlarn dnda ise, uygun ilave edilerek spesifikasyonlara getirilmelidir.

katk maddeleri veya sv atlmal ve sistem temizlendikten sonra deitirilmelidir. Sodyum pirition 2000 Antimikrobiyal ekleyin

taze svya yukardaki talimatlara göre. Kirlenmi sv sistemleri, Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial eklenmeden önce temizlenmelidir. Sistemi boaltn, bu amaç için tasarlanm bir temizleyici ile temizleyin, suyla durulayn ve taze svyla yeniden doldurun. Sodyum pirition 2000 Antimikrobiyal, svya hazrlanrken (seyreltilir) veya svy içeren hazneye (karter) kullanma alndktan sonra ilave edilebilir. Rezervuara ilave edilecekse, kartrmay salamak için ilave edildikten sonra sv sirküle edilmelidir.

 

 

IIK STABLTES

Sodyum piritiyon 2000 Antimikrobiyal, UV na maruz kaldnda yava yava bozunacaktr. Sodyum pirition 2000 Antimikrobiyal içeren formülasyonlar, testler fotodegradasyonun bir problem olmadn göstermedikçe kahverengi veya opak kaplarda ambalajlanmaldr.

PH STABLTES

Sodyum piritiyon 2000 Antimikrobiyal, çou metal ileme svs için tipik olan pH aral üzerinde etkilidir. PH 4.5’in altnda, sodyum tuzu serbest pirition ile denge halindedir ve pirition mikrobiyolojik olarak aktifken, k veya oksijen varlnda çok kararszdr.

KMYASAL TEPKME

Oksitleyici ajanlar (peroksitler ve hipohalitler gibi) piritionu önce mikrobiyolojik olarak aktif olan dipiritiyona (2,2′-ditiobis-piridin-1, 1′-dioksit) ve son olarak piritiyon sülfinik veya sülfonik aside dönütürecektir. mikrobiyolojik olarak aktif bileikler.

 

 

GÜVENLK BLGS

Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial hakknda uygun salk ve güvenlik tavsiyelerini içeren Malzeme Güvenlik Veri Sayfalar en yakn bölge ofisinizden temin edilebilir.

AMBALAJ

Sodyum piritiyon 2000 Antimikrobiyal 45 lb’de Rochester, NY’den temin edilebilir. Ve 500 lb. Konteynerler ve Swords, rlanda Cumhuriyeti’nden 226,8 kg’lk bir kapta temin edilebilir. Sipari vermek için 770-805-3301 numaral sipari karlama grubumuzu arayn.

UYGULAMA

Ürün uygulamas ve formülasyon bilgileri için lütfen Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial ürün etiketine bakn.

 

 

Sodyum pirition Kullanm Talimatlar

Sulu metal ileme, kesme, soutma ve yalama svlarnda mantarlarn büyümesini engellemek için: Seyreltilmi svya 1250 ppm’ye (% 0,125 v / v) kadar Sodyum pirition fungisiti ekleyin (1000 gal solüsyon bana 1,25 gal). Tipik önerilen doz seviyeleri, satlan ürün olarak 200 ile 500 ppm arasndadr. Farkl kullanm ve kontaminasyon koullar farkl seviyelerde Sodyum pirition fungisit gerektirebilir ve çou metal ileme svs ile uyumlu olmasna ramen fiziksel ve kimyasal uyumluluk testi önerilir. Sürtünmeyi veya dier kayplar telafi etmek için taze seyreltilmi sv eklerken, yukardaki talimatlara göre doldurma svsna Sodyum pirition fungisiti ekleyin. Sistemdeki bakteri ve mantar popülasyonunun sk sk kontrolleri (en az haftada bir), standart mikrobiyolojik plaka saym prosedürleri veya herhangi bir ticari “daldrma çubuu” tipi cihaz kullanlarak yaplmaldr. Mantar says mililitre veya daha fazla bana 102 organizmaya ulatnda, yukardaki talimatlara göre ilave Sodyum pirition fungisiti ekleyin.

Sv, buharlamayla su kaybnn meydana gelip gelmediini belirlemek için bir refraktometre (veya baka uygun bir yolla) ile günde en az bir kez kontrol edilmelidir. Bu tür kayplar telafi etmek için günlük olarak takviye suyu eklenmelidir. Sv, aadakiler için haftada en az bir kez (ilgili metal ileme ilemine bal olarak) izlenmelidir: sznt ya, pH, koku, ya damlac boyutu ve korozyon önleyici özellikler. Bu parametrelerden herhangi biri söz konusu sistem için belirlenen artnamelerin dnda ise uygun katk maddeleri eklenerek artnameye getirilmeli veya sistem temizlendikten sonra akkan atlp deitirilmelidir. Yukardaki talimatlara göre taze svya Sodyum pirition fungisit ekleyin. Kirlenmi sv sistemleri, Sodyum pirition fungisit eklenmeden önce temizlenmelidir. Sistemi boaltn, bu amaç için tasarlanm bir temizleyici ile temizleyin, suyla durulayn ve taze svyla yeniden doldurun. Sodyum pirition fungisiti, hazrland srada (seyreltilmi) svya veya kullanma girdikten sonra svy içeren hazneye (karter) eklenebilir. Rezervuara ilave edilecekse, kartrmay salamak için ilave edildikten sonra sv sirküle edilmelidir.

 

Sulu metal ileme, kesme, soutma ve yalama konsantrelerinde mantarlarn büyümesini engellemek için: Seyreltilmi svda 1250 ppm’ye kadar verecek bir miktar ekleyin. Konsantrede gereken miktar, son kullanm seyreltmesine bal olacaktr. Örnein: Seyreltilmi svda istenen Sodyum pirition fungisit seviyesi 200 ppm ise ve svnn son kullanm seyreltmesi% 5 ise, o zaman konsantratta% 0.4 konsantrasyonda Sodyum pirition fungisit gerekir (200 ppm / 0.05 = 4.000 ppm veya% 0.4).

 

Sodyum piritionun Is Kararll

Sodyum pirition fungisit 100 ° C’de en az 120 saat stabildir. 150 ° C’de, Sodyum pirition fungisit testi 48 saatlik bir süre boyunca% 29 azalr. Nitrojen altnda diferansiyel taramal kalorimetri ile ölçülen ayrma ss, Sodyum pirition fungisidi için 158 cal / g’dr.

 

 

Sodyum piritionun pH Kararll

Sodyum pirition fungisit, 4.5 ila 11.0 arasndaki pH aralnda kullanlabilir. PH 4,5’in altnda sodyum tuzu, serbest pirition ile denge halindedir. Pyrithione mikrobiyolojik olarak aktiftir, ancak k veya oksijen varlnda çok kararszdr.

Sodyum piritionun Ik Kararll

Sodyum pirition fungisit, formülasyonun doasna bal olarak a maruz kaldnda kademeli olarak bozunacaktr. Sodyum pirition fungisit içeren formülasyonlar, testler fotodegradasyonun bir problem olmadn göstermedikçe kahverengi veya opak kaplarda ambalajlanmaldr.

Sodyum pirition Fungisit, önerilen konsantrasyonlarda kullanldnda, mantar kontaminasyonu ile ilgili sorunlar önlemeye ve en aza indirmeye yardmc olabilen oldukça aktif, geni spektrumlu bir antimikrobiyal ajandr. Sodyum pirition, piritionun% 40 sulu sodyum tuzu türevidir.

Sodyum pirition, lateks boyalarda bakteri ve mantara kar slak halde koruyucu olarak ilev görür. Sodyum pirition, oldukça aktif, çok etkili suda çözünür bir sodyum piritiondr. Hem mayalara hem de küflere kar belirgin büyüme önleyici aktivite sunar. Sodyum pirition, tahri edici olmayan ve hassaslatrc olmayan özelliklere sahiptir.

 

Sodyum pirition, C5H5NOS moleküler formülüne sahip bir organosülfür bileiinin ortak addr, piridinethionun ksaltmas olarak seçilir ve Farsça arpackta bulunur. Bir çift tautomer olarak bulunur, ana formu tiyon 1-hidroksi-2 (1H) -piridinthion ve küçük formu tiyol 2-merkaptopiridin N-oksittir; tiyon formunda kristalleir. [5] Genellikle ya 2-bromopiridin, [1] 2-kloropiridin veya 2-kloropiridin N-oksitten hazrlanr [8] ve hem nötr bileik hem de sodyum tuzu olarak ticari olarak mevcuttur. [1] laçl ampuanlarda öncelikle kepek ve seboreik dermatiti tedavi etmek için kullanlan çinko Sodyum pirition hazrlamak için kullanlr, ancak ayn zamanda boyalarda kirlenme önleyici bir ajandr.

 

Hazrlk

Sodyum pirition preparasyonu ilk olarak 1950’de [13] Shaw [14] tarafndan bildirildi ve 2-kloropiridin N-oksidin sodyum hidrosülfit ile reaksiyonu ve ardndan asitletirme [8] veya daha yakn zamanda sodyum sülfit [15] ile hazrland. 2-kloropiridin N-oksit, perasetik asit kullanlarak 2-kloropiridinden hazrlanabilir. [16] Baka bir yaklam, baz hidrolizinden Sodyum piritiona geçen piridil-2-izotiouronyum klorür N-oksit elde etmek için ayn balangç ​​N-oksidin tiyoüre ile muamele edilmesini içerir. [1] [17] 2-Bromopiridin, uygun bir perasit (2-kloropiridine göre) kullanlarak N-oksitine oksitlenebilir, her iki yaklam da piridinin N-oksitine oksidasyonu için Organik Sentezlerde bildirilene benzerdir. Sodyum ditiyonit (Na2S2O4) veya sodyum sülfit ile sodyum hidroksit kullanan bir ikame reaksiyonu, bromo ikame edicisinin bir tiyol fonksiyonel grubu ile deitirilmesine izin verecektir.

Alternatif strateji, Merkaptan’ N-oksit parçasn eklemeden önce oluturmaktr. 2-Merkaptopiridin ilk olarak 1931 ylnda 2-kloropiridin kalsiyum hidrosülfid ile stlarak sentezlendi, [6] ilk kez Sodyum pirition hazrlamak için kullanlana benzer bir yaklam. [8] Bir üronyum tuzu yoluyla benzer tiyoüre yaklam 1958’de rapor edilmitir ve 2-merkaptopiridine daha uygun bir yol salar. [7] Daha sonra N-okside oksidasyon yaplabilir.

Disülfür diSodyum pirition, 2,2′-ditiyobis (piridin-N-oksit)

Sodyum pirition, Asya soan olarak da bilinen Allium stipitatum bitkisinde doal bir ürün olarak bulunur. [4] Varl, bir DART iyon kayna [19] kullanlarak pozitif iyon kütle spektrometresi kullanlarak tespit edildi ve ayn türlerden disülfür diSodyum pirition [de] (2,2′-disülfandiilbis (piridin) -1,1′-dioksit) rapor edildi. . [20] DiSodyum pirition, bir laboratuvarda sodyum hidroksit varlnda Sodyum piritionun klor ile oksidasyonu ile hazrlanabilir:

2 C5H4NOSH + Cl2 + 2 NaOH → ONC5H4 – S – S – C5H4NO + 2 NaCl + 2 H2O

DiSodyum pirition bir fungisit ve bakterisit olarak kullanlr [8] ve apoptozu indükleyerek yeni sitotoksik aktiviteye sahip olduu bildirilmitir.

 

 

Özellikleri

Sodyum pirition sodyum tuzunun tautomerizasyonu

(solda tiyon formu, sada tiyolat formu)

Sodyum pirition, bir çift prototrop olarak bulunur, bir tür tautomerizm, anayasal izomerlerin hzl dönüümünün, bu durumda kükürt ve oksijen atomlar arasndaki tek bir protonun kaymasn içerir (yukardaki bilgi kutusunda gösterilmitir).

Sodyum piritionun elenik baznn tuzlarnn, sodyum iyonunu, anyonun negatif yükünü tayan heteroatom ile kavramsal olarak ilikilendirerek (N-oksit ile ilikili biçimsel yüklerin aksine) tatomerizm sergiledii düünülebilir; ancak, tek bana anyon düünüldüünde, bu ayn zamanda bir rezonans örnei olarak da tanmlanabilir.

Sodyum pirition, pKa deerleri -1.95 ve +4.6 (tiyol proton) olan zayf bir asittir, ancak ana bileiklerinden (piridin-N-oksit ve piridin-2-tiyol) belirgin ekilde daha güçlü bir asittir. pKa> 8. [22] Suda çok az çözünür (2,5 g L-1) ancak birçok organik çözücüde (benzen, kloroform, diklorometan, dimetilformamid, dimetilsülfoksit ve etil asetat dahil) ve dierlerinde hafif çözünürlük (dietil eter, etanol, metil tert -butil eter ve tetrahidrofuran).

Sodyum pirition, fotokimyasal olarak HO • ve (piridin-2-yl) sülfanil radikaline ayrt için organik sentezde bir hidroksil radikali kayna olarak kullanlabilir.

 

 

Uygulamalar

1: 2 çinko kompleksleri ve Sodyum piritionun elenik baznn yaplar

Üstte: Monomerin yapsal formülü

Alt: Dimerin top ve çubuk modeli

Sodyum piritionun (piritiyonat iyonu) elenik baz, iki verici atom, bir sülfür atomu ve her biri bir negatif biçimsel yük tayan bir oksijen atomu içeren bir anyondur; nitrojen atomu resmi olarak pozitif yüklü kalr. Tiyolat anyonu, sodyum karbonat ile reaksiyona girerek oluabilir ve çinko Sodyum pirition oluur, çinko klorür eklendiinde. [10] Anyon, tek dili veya iki dili bir ligand olarak hareket edebilir ve bir çinko (II) metal merkezi ile 1: 2’lik bir kompleks oluturur. Çinko Sodyum pirition 1930’lardan beri kullanlmaktadr, ancak Sodyum piritionun dorudan etanolde hidratlanm çinko sülfat ile reaksiyona sokulduu 1955 ngiliz patentine [13] kadar hazrlan açklanmamtr. [9] Monomerik formunda, çinko Sodyum pirition, tetrahedral geometriye sahip bir çinko merkezine elatlanm iki anyona sahiptir. Kat halde, her bir çinko merkezinin, eksenel pozisyonlarda oksijen atomlar araclyla koordine edilmi köprü ligandlar olarak görev yapan iki anyonla bir trigonal bipiramidal geometri benimsedii bir dimer oluturur. [26] Çözeltide, dimerler, her bir köprü ligandna çinko-oksijen balarnn kesilmesi yoluyla ayrrlar. Kompleks tbbi uygulamalarda daha güçlü olduu için monomerin bileenlerine daha fazla ayrmas meydana gelebilir ve bu istenmeyen bir durumdur; bu nedenle çinko karbonat, monomer ayrmasn engelledii için formülasyonlara eklenebilir.

 

 

Çinko Sodyum pirition, kepek ve seboreik dermatiti tedavi etmek için ilaçl ampuanlarda uzun bir kullanm geçmiine sahiptir (kepek hafif bir seboreik dermatit ekli olarak düünülebilir). Hem antifungal hem de antimikrobiyal özellikler sergiler ve bu saç derisi koullarn destekleyen Malassezia mayalarn inhibe eder. Bu çalmann hangi mekanizmalarla devam eden çalmann konusu olduu. Atlet aya, egzama, sedef hastal ve saçkran gibi durumlar için Staphylococcus ve Streptococcus enfeksiyonlarna kar antibakteriyel bir ajan olarak kullanlabilir. Özellikle seboreik dermatit için tercih edilen formülasyon olan ketokonazol ile kombinasyon halinde Pityrosporum ovale’ye kar sitotoksik olduu bilinmektedir. [11] Sodyum piritionun kendisi mantarlarda membran tama süreçlerini engeller.

D ortamlarda kullanlan boyalar bazen yosun ve küf oluumuna kar koruyucu olarak çinko Sodyum pirition içerir.

 

Sodyum pirition çinko, 1930’larda bilim adamlar tarafndan gelitirilen antibakteriyel ve antifungal bir ajandr. O zamandan beri, kafa derisinin seboreik dermatiti ve egzama, ayak mantar ve vitiligo gibi dier cilt rahatszlklarnn yan sra sedef hastalnn tedavisinde kullanlmaktadr. Antifungal özelliklerinden dolay, genellikle kepek ampuannda bulunur. Sodyum pirition çinko içeren ürünler bugün reçeteli ve reçetesiz olarak mevcuttur ve birçok reçetesiz krem, losyon, sabun ve ampuann ana bileenidir. Ayn zamanda antibakteriyel özelliklere sahiptir ve Streptococcus ve Staphylococcus cinslerinden birçok patojene kar etkilidir. Sodyum pirition çinkonun dier tbbi uygulamalar arasnda sedef hastal, egzama, saçkran, mantar, atlet aya, kuru cilt, atopik dermatit, tinea ve vitiligo tedavileri bulunur. Antifungal etkisinin, tama mekanizmasna enerji veren proton pompasn bloke ederek membran tanmasn engelleme kabiliyetinden kaynakland düünülmektedir.

Kararllk: Karanlkta oda scaklnda, Sodyum pirition 4,5 ila 9,5 pH aralnda stabildir. 100 ° C’de en az 120 saat stabildir, 150 ° C’de maddenin% 29’u 48 saat içinde ayrr. Ikta veya zayf oksitleyici maddelerle temas halinde Sodyum pirition, disülfide, 2,2-piridil-N-oksit disülfide dönütürülür. Daha güçlü oksitleyici maddelerle veya alkali çözelti (pH> 9.5) ile madde, bir dizi ara ürün yoluyla sülfonik aside dönütürülür; indirgeyici maddelerle reaksiyon tiyopiridin verir (Olin Corporation 1989f).

Sodyum pirition çinko veya çinko Sodyum pirition veya çinko piridintion, oksijen ve kükürt merkezleri yoluyla çinko (2+) iyonlarna elatlanm Sodyum pirition ligandlarndan oluan bir koordinasyon kompleksidir. Kristal halinde, merkezcil simetrik bir dimer olarak bulunur. Dinamik fungistatik ve bakteriyostatik özelliklerinden dolay, Sodyum pirition çinko kepek ve seboreik dermatiti tedavi etmek için kullanlr. Kepek, dünyadaki yetikin nüfusunun% 40’ndan fazlasn etkileyen yaygn bir kafa derisi hastaldr ve Malassezia globosa ve M. restta 3 gibi mantarlardan kaynaklanabilir.

Sodyum pirition çinko, OTC ampuanlar gibi kepek önleyici topikal tedavilerde aktif bir bileen olarak yaygn olarak bulunur. Bakrn hücresel seviyelerini artrarak ve fungal metabolizma ve büyüme için gerekli olan demir-sülfür protein kümelerine zarar vererek eylemine araclk eder 1. Düük çözünürlük nedeniyle, topikal formülasyonlardan salnan Sodyum pirition çinko biriktirilir ve hedef üzerinde nispeten iyi tutulur. cilt yüzeyleri 2. Sodyum pirition çinkonun dier kullanmlar arasnda zehirli d mekan boyalarnda katk maddesi ve yosun önleyici bulunur. 1960’larn banda FDA 4 tarafndan kullanm onaylanm olsa da, Sodyum pirition çinkonun güvenlii ve etkinlii onlarca yldr rapor edilmitir. In vivo ve in vitro deneyler 4’e göre herhangi bir önemli östrojenik aktiviteye sahip olduu gösterilmemitir.

 

Havada fotodegradasyon

Bu noktann alakal olmad kabul edilir çünkü:

– NaPT’nin buhar basnc çok düüktür ve bu da atmosfere ihmal edilebilir düzeyde maruz kalmaya neden olur.

– Atkinson hesaplama yöntemine (5.1.1.001, ESPTF 7031-001) göre yaplan hesaplama, atmosferde ksa bir yar ömrü (53.8 saat) sodyum Sodyum pirition olduunu gösterir.

Bozulmann özeti

– Sodyum Sodyum pirition hidrolitik olarak kararldr.

– Sodyum Sodyum pirition, OECD 301B’ye göre biyolojik olarak parçalanabilirlik testini geçmitir ve toprakta, suda çökeltide ve STP’de biyolojik bozunma hzldr. Parçalanma profili, birkaç geçici parçalaycdan son bir ekilde kalc parçalayc 2 ‑ piridin sülfonik aside (PSA) geçerek iyi tanmlanmtr.

– Fotoliz son derece hzldr – yine nihai bir ekilde kalc parçalayc olan 2 ‑ piridin sülfonik aside (PSA) yol açar.

– Son ayrtrc, PSA, OECD 301B’ye göre hazr biyolojik bozunabilirlik testini geçmitir.

 

 

Suda fotodegradasyon

Sodyum pirition’n fotoliz oran üzerine bir çalma gerçekletirildi.

ABD yönergesi ABD FDA Teknik Yardm Belgesi, Yönerge 3.10 Fotodegradasyon’a göre yürütülen bir GLP çalmasnda. 1987.) (5.1.3.001, EZPTF 7011-121) 10 mg / L konsantrasyonda, fotoliz için DT50 pH 5 ve 7’de <10 dakika ve pH 9’da <15 dakika olarak belirlenmitir. ders çalma.

Sodyum piritionun sulu fotoliz hzna ilikin baka bir çalma da yaplmtr (bkz. Tablo 5.1.2).

Konsantrasyonun fotoliz oranlar üzerindeki etkisini belirlemek için çalma (5.1.3.003, EZPTF 7011-123) yaplmtr. Fotoliz deiyonize suda 0,1-1 μg / L’lik çinko Sodyum pirition konsantrasyonlar ile yapld ve bu, dier iki çalmadakine göre tahmin edilen çevresel konsantrasyonlara çok daha yakn. Doal güne na (42 ° N enlem) maruz brakma, temmuzdan ekim ayna kadar öle saatlerinde kuvars tüplerde yapld. ZnPT’nin, fotoaktif güne radyasyonunun mevcut olduu ve doal güne nda fotolizin çok hzl olduu 290-400 nm aralnda önemli bir absorptiviteye sahip olduu gösterilmitir. Deiyonize suda ölçülen fotoliz yar ömürleri 1.1 ila 1.4 dakika arasnda deimitir. Aktinometre (o ‑ nitrobenzaldehit) çözeltilerinin ezamanl olarak maruz braklmas, fotoliz kaybolmas kuantum verimlerinin hesaplanmasna izin verdi. Bu çalmada kullanlan çok düük konsantrasyonlarda tekrar üretilebilirlik, her test bileii için birkaç maruziyet deneyinin yaplmasn ve sonuçlarn ortalamasnn alnmasn gerektirdi. 3.15 x 10-9M ve 3.15 x 10-10M’de ZnPT için kuantum verimi 0.17 ± 0.06 (n = 4) idi. Bu çalma ayrca üç metalik Sodyum pirition kompleksinin (Çinko, Bakr ve Sodyum) hepsinin çevresel olarak ilgili konsantrasyonlarda ayn fotoliz orann sergilediini gösterdi.

 

 

Maruz kalma yolundan bamsz olarak, Sodyum pirition düük toksisiteye sahiptir. Maddenin tekli veya çoklu dozlar verilen sçanlarda, farelerde ve tavanlarda tipik zehirlenme semptomu, arka ekstremitelerin tersine çevrilebilir felçidir. Bu etki maymunlarda veya köpeklerde görülmez. Her iki türde de pupil refleksi ve fotofobi üzerindeki etkiler gözlendi. Bununla birlikte, geri döndürülemez göz hasar, sadece tapetum lucidum’a sahip türlerde, örnein köpeklerde görülmütür. Sodyum pirition, gastrointestinal sistemden ve salam deri yoluyla kolaylkla emilir. Bu madde hzla idrar metabolitleri eklinde atlr. Tavanlara uygulandnda, madde ciltte ve gözlerde hafif tahrie neden olur. % 1’den az Sodyum pirition içeren sulu çözeltilerle ksa süreli temas, hayvanlarda veya insanlarda hiçbir etki yaratmad; duyarllk gösterilemedi. Sçanlara veya tavanlara dermal uygulamadan sonra veya sçanlara oral uygulamadan sonra üreme toksisitesi gözlenmez. Embriyotoksisite, sçanlarda geliir, ancak anne olarak toksik Sodyum pirition dozlarndan sonra tavanlarda gelimez. Sodyum piritiyonun genotoksik etkileri, Salmonella mutajenite testinde, HPRT (hipoksantin guanin fosforibosil transferaz) testinde veya sçan hepatositlerinde DNA onarm testinde gösterilememitir. Bununla birlikte, madde sitotoksik olduundan, yalnzca düük konsantrasyonlar test edilebilir. Mikronükleus testinde de in vivo negatif sonuçlar elde edildi. Sodyum pirition, farelere dermal uygulamadan sonra veya sçanlara oral uygulamadan sonra kanserojen deildir.

Kiilerin tek seferde Sodyum piritiona maruz kalmalarnn toksik etkilerine dair rapor yoktur. nsanlarda Sodyum piritiyonun üreme toksisitesi, genotoksisitesi ve karsinojenitesi tarif edilmemitir.

 

 

Pyrithione de sodium

 

 

La pyrithione de sodium est un dérivé fongistatique et antimicrobien de l’acide aspergillique. Bien que le mécanisme d’action exact reste à élucider complètement, la pyrithione de sodium semble interférer avec le transport membranaire, conduisant finalement à une perte de contrôle métabolique.

Absorption

Après ingestion orale, seul le fragment pyrithione de sodium est absorbé. Moins de 1% du zinc pyrithione de sodium administré est absorbé par la peau [L1758]. La pyrithione de zinc radio-marquée administrée à des rats, des lapins et des singes, par voie orale ou par injection intrapéritonéale, a été absorbée dans la circulatine à 80-90% [L1758]. L’inhibition de la croissance fongique par le pyrithione-zinc sodique est liée à une augmentation de l’absorption de cuivre et des niveaux cellulaires de cuivre, ce qui est démontré par une diminution de l’expression de CTR1-lacZ et une légère augmentation de l’expression de CUP1-lacZ dans les micro-organismes affectés [A32162]. Le complexe de coordination de pyrithione de sodium et de zinc se dissocie et le ligand de pyrithione de sodium forme un complexe CuPT à partir du cuivre extracellulaire disponible dans l’organisme cible. La pyrithione de sodium agit comme un ionophore, interagissant de manière non spécifique avec la membrane plasmique pour transporter le cuivre dans la cellule et facilite le transport du cuivre à travers les membranes intracellulaires [A32162]. Le cuivre peut être transporté dans les mitochondries. Le cuivre inactive les protéines contenant des grappes de fer-soufre (Fe-S) via un mécanisme similaire à celui décrit pour l’inhibition de la croissance induite par le cuivre chez les bactéries [A32162]. La diminution de l’activité des protéines Fe-S entraîne une inhibition du métabolisme fongique et de la croissance fongique. Il a été démontré que le pyrithione-zinc sodique augmente légèrement les niveaux de zinc [A32162].

 

 

La pyrithione de sodium (ou pyrithione de zinc) est un complexe de coordination du zinc. Il a des propriétés fongistatiques (c’est-à-dire qu’il inhibe la division des cellules fongiques) et bactériostatiques (inhibe la division cellulaire bactérienne) et est utilisé dans le traitement de la dermatite séborrhéique.

Structure du composé

Les ligands pyrithione, qui sont formellement des monoanions, sont chélatés en Zn2 ​​+ via des centres oxygène et soufre. À l’état cristallin, la pyrithione de sodium existe sous forme de dimère centrosymétrique (voir figure), où chaque zinc est lié à deux centres de soufre et trois centres d’oxygène. [3] En solution, cependant, les dimères se dissocient par scission d’une liaison Zn-O.

Ce composé a été décrit pour la première fois dans les années 1930.

La pyrithione est la base conjuguée dérivée du 2-mercaptopyridine-N-oxyde (CAS # 1121-31-9), un dérivé de la pyridine-N-oxyde.

 

 

Les usages

Médical

Le pyrithione de sodium peut être utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique. [Citation médicale nécessaire] Il a également des propriétés antibactériennes et est efficace contre de nombreux agents pathogènes des genres Streptococcus et Staphylococcus. [Citation médicale nécessaire] Ses autres applications médicales incluent les traitements du psoriasis, de l’eczéma , teigne, champignon, pied d’athlète, peau sèche, dermatite atopique, pityriasis versicolor, [5] et vitiligo.

En peinture

En raison de sa faible solubilité dans l’eau (8 ppm à pH neutre), la pyrithione de sodium convient pour une utilisation dans les peintures d’extérieur et autres produits qui offrent une protection contre la moisissure et les algues. C’est un algicide efficace. Il est chimiquement incompatible avec les peintures reposant sur des agents de durcissement carboxylates métalliques. Lorsqu’il est utilisé dans des peintures au latex avec de l’eau contenant une grande quantité de fer, un agent séquestrant qui liera préférentiellement les ions de fer est nécessaire. Sa décomposition par la lumière ultraviolette est lente, offrant des années de protection même contre la lumière directe du soleil.

Dans les éponges

La pyrithione de sodium est également utilisée comme traitement antibactérien pour les éponges ménagères, notamment par 3M Corporation. [6]

En vêtements

Un procédé d’application de pyrithione de sodium sur du coton avec des résultats lavables a été breveté aux États-Unis en 1984. [7] La pyrithione de sodium est maintenant utilisée pour empêcher la croissance microbienne du polyester. [8] Les textiles avec pyrithione de sodium appliquée protègent contre les micro-organismes responsables des odeurs. Les exportations de textiles antimicrobiens ont atteint 497,4 millions de dollars EU en 2015.

Mécanisme d’action

On pense que son effet antifongique provient de sa capacité à perturber le transport membranaire en bloquant la pompe à protons qui active le mécanisme de transport.

Effets sur la santé

La pyrithione sodique est approuvée pour une utilisation topique en vente libre aux États-Unis comme traitement des pellicules et est l’ingrédient actif de plusieurs shampooings antipelliculaires. Dans ses formes et ses atouts industriels, il peut être nocif par contact ou ingestion. La pyrithione de sodium peut déclencher une variété de réponses, telles que des dommages à l’ADN dans les cellules de la peau.

 

 

La pyrithione de sodium est la forme de sel de sodium de la pyrithione, un dérivé fongistatique et antimicrobien de l’acide aspergillique. Bien que le mécanisme d’action exact reste à élucider complètement, la pyrithione de sodium semble interférer avec le transport membranaire, conduisant finalement à une perte de contrôle métabolique.

Les fluides de travail des métaux sont des terrains fertiles pour les micro-organismes, en particulier les bactéries et les champignons. Leur croissance incontrôlée provoque une détérioration des fluides et dégrade les performances du fluide; ceci à son tour endommage la pièce à usiner, les outils de coupe et les systèmes de traitement des fluides. La croissance de micro-organismes dans les liquides peut également affecter les travailleurs en provoquant des odeurs nauséabondes, une irritation cutanée et des réactions allergiques. Ces problèmes peuvent être réduits ou éliminés grâce à l’utilisation appropriée d’un agent antimicrobien. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial est un mélange exclusif basé sur l’antimicrobien actif, le pyrithione de sodium (CAS # 3811-73-2) un produit fongicide avec une histoire d’utilisation réussie par l’industrie de la métallurgie. Sodium pyrithione 2000 antimicrobien présente une efficacité accrue contre une grande variété de micro-organismes présents dans les systèmes de fluides de travail des métaux. En plus de ses performances antifongiques attendues, Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial présente également une efficacité antibactérienne.

La performance antimicrobienne améliorée de Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial n’est pas le résultat de combinaisons avec des condensats à base de formaldéhyde, des phénols ou des produits à base d’isothiazoline. Ce produit exclusif est un mélange de pyrithione de sodium avec un potentiateur et un coupleur amine. Ce mélange antimicrobien polyvalent peut éliminer le besoin de formuler avec plusieurs produits. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial fournit un contrôle antimicrobien à large spectre à une variété de formulations de fluides de travail des métaux et convient à une utilisation dans les concentrés de fluides de travail des métaux et comme additif de post-traitement.

 

 

Résoudre le problème de la couleur bleue

Il est connu que les fluides de travail des métaux changent de couleur lors de l’addition de biocides à base de pyrithione. C’est ce que l’on appelle souvent le «problème de la couleur bleue». Le changement de couleur est dû à la présence de fer ionique, qui se combine avec la pyrithione pour former un composé hautement coloré et insoluble dans l’eau. Le fer peut être introduit par les matières premières, l’eau de dilution ou certaines opérations de fluides de travail des métaux. Dans le cas des concentrés de fluides pour le travail des métaux, alors que les niveaux de fer ionique présents sont généralement faibles, généralement de l’ordre de 5 à 25 ppm (parties par million), l’ajout de pyrithione de sodium décolore la formulation, la devenant grise ou parfois noire. . Une méthode pour résoudre ce problème consiste à utiliser des agents séquestrants spécifiques du fer, comme l’acide éthylènediaminetétraacétique (EDTA) ou l’agent chélatant Arch’s Wayhib RW. Un problème plus chronique pour les biocides à base de pryithione concerne les opérations d’usinage de la fonte à grande vitesse. Les formulations de fluides pour le travail des métaux utilisées dans ces opérations ont tendance à accumuler et à maintenir des niveaux élevés de fer ionique, ce qui rend l’utilisation de pyrithione de sodium inappropriée. Lors d’essais contrôlés en laboratoire, les fluides dilués pour le travail des métaux connus pour contenir 100 à 150 ppm de fer ironique ne se sont pas décolorés. De plus, ce nouvel antimicrobien exclusif peut être utilisé dans des formulations qui accumulent et maintiennent des niveaux élevés de fer pendant son utilisation. Les ajouts de pyrithione de sodium 2000 antimicrobien pour diluer les fluides de travail des métaux connus pour contenir du fer ionique dans la plage de 100 à 150 ppm ne virent pas au bleu et la performance antimicrobienne reste intacte.

 

Vous trouverez ci-dessous un résumé des données obtenues à l’aide d’un test conçu pour évaluer l’efficacité de l’antimicrobien Pyrithione de sodium 2000 dans trois types de formulations de fluides pour le travail des métaux. Le protocole de test exige que cent millilitres de fluide dilué de manière appropriée (20: 1) soient placés dans des fioles Erlenmyer de deux cent cinquante millilitres. Sodium pyrithione 2000 antimicrobien est ajouté à chaque flacon au début de l’expérience. Le niveau de traitement utilisé pour cette expérience était de 1000 ppm, produit tel que vendu. Les flacons sont maintenus à température ambiante sur un agitateur orbital et soumis 3 fois par semaine à un inoculum mixte de bactéries et de champignons.

 

NIVEAUX D’UTILISATION RECOMMANDÉS

Le niveau d’utilisation recommandé pour l’antimicrobien Sodium pyrithione 2000 dans les concentrés de fluides pour le travail des métaux (généralement utilisé à 20: 1) se situe entre 2,0 et 4,0%, produit tel que vendu. Des doses post-traitement de 1 000 à 3 000 ppm, produit tel que vendu, se sont avérées très efficaces dans les fluides dilués pour le travail des métaux. Les directives suivantes de l’EPA des États-Unis doivent être respectées lors de l’utilisation de ce biocide:

POUR INHIBER LA CROISSANCE DES CHAMPIGNONS ET DES BACTÉRIES

TRAVAIL, COUPE, REFROIDISSEMENT ET

FLUIDES DE LUBRIFICATION: Ajoutez jusqu’à 5000 parties par million

(0,5% v / v) de pyrithione de sodium 2000 antimicrobien au fluide dilué (5,0 gals pour 1000 gals).

Lors de l’ajout de liquide dilué frais pour compenser la traînée ou d’autres pertes, ajoutez l’antimicrobien Sodium pyrithione 2000 au liquide d’appoint selon les instructions ci-dessus. Des contrôles fréquents (au moins une fois par semaine) de la population bactérienne et fongique dans le système doivent être effectués en utilisant des procédures de comptage microbiologiques standard sur plaque ou l’un des dispositifs commerciaux de type «dip-stick». Lorsque le nombre de bactéries atteint 105 et / ou que le nombre de champignons atteint 102 organismes par millilitre, ajoutez un supplément de pyrithione de sodium 2000 antimicrobien selon les instructions ci-dessus. Le fluide doit être vérifié au moins une fois par jour avec un réfractomètre (ou tout autre moyen approprié) pour déterminer si une perte d’eau par évaporation s’est produite. De l’eau d’appoint doit être ajoutée quotidiennement pour compenser ces pertes. Le fluide doit être surveillé au moins une fois par semaine (en fonction de l’opération de travail des métaux) pour les éléments suivants: huile de clochard, pH, odeur, taille des gouttelettes d’huile et propriétés anticorrosion. Si l’un de ces paramètres est en dehors des spécifications établies pour le système en question, il doit être mis aux spécifications par l’ajout de

les additifs ou le fluide doivent être jetés et remplacés après le nettoyage du système. Ajouter Sodium pyrithione 2000 antimicrobien

au fluide frais selon les instructions ci-dessus. Les systèmes de fluides contaminés doivent être nettoyés avant l’ajout de Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial. Vidangez le système, nettoyez avec un nettoyant conçu à cet effet, rincez à l’eau et remplissez avec du liquide frais. Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial peut être ajouté au fluide au moment de sa préparation (dilué) ou au réservoir (puisard) contenant le fluide après sa mise en service. S’il est ajouté au réservoir, le fluide doit être mis en circulation après l’ajout pour assurer le mélange.

 

 

STABILITÉ À LA LUMIÈRE

Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial se dégradera progressivement lorsqu’il est exposé à la lumière UV. Les formulations contenant l’antimicrobien Sodium pyrithione 2000 doivent être conditionnées dans des récipients bruns ou opaques, à moins que des tests aient montré que la photodégradation n’est pas un problème.

STABILITÉ DU PH

L’antimicrobien pyrithione de sodium 2000 est efficace dans la plage de pH typique de la plupart des fluides de travail des métaux. En dessous de pH 4,5, le sel de sodium est en équilibre avec la pyrithione libre et si la pyrithione est microbiologiquement active, elle est très instable en présence de lumière ou d’oxygène.

RÉACTIVITÉ CHIMIQUE

Les agents oxydants (tels que les peroxydes et les hypohalites) convertiront d’abord la pyrithione en dipyrithione (2,2′-dithiobis-pyridine-1, 1′- dioxyde), qui est microbiologiquement active, et enfin en acide pyrithione sulfinique ou sulfonique, qui ne sont pas composés microbiologiquement actifs.

 

 

INFORMATION SUR LA SÉCURITÉ

Des fiches signalétiques contenant des conseils de santé et de sécurité appropriés sur l’antimicrobien Sodium pyrithione 2000 sont disponibles auprès de votre bureau régional le plus proche.

EMBALLAGE

Sodium pyrithione 2000 Antimicrobial est disponible auprès de Rochester, NY en 45 livres. Et 500 lb. Containers et est disponible chez Swords, République d’Irlande dans un conteneur de 226,8 kg. Pour passer une commande, appelez notre groupe de traitement des commandes au 770-805-3301.

APPLICATION

Pour obtenir des informations sur l’application et la formulation du produit, veuillez consulter l’étiquetage du produit antimicrobien Pyrithione de sodium 2000.

 

 

Mode d’emploi de la pyrithione de sodium

Pour empêcher la croissance de champignons dans les fluides aqueux de travail des métaux, de coupe, de refroidissement et de lubrification: Ajouter jusqu’à 1250 ppm (0,125% v / v) de fongicide pyrithione sodique au fluide dilué (1,25 gal pour 1000 gal de solution). Les doses typiques recommandées se situent entre 200 et 500 ppm, produit tel que vendu. Des conditions d’utilisation et de contamination différentes peuvent nécessiter différents niveaux de fongicide pyrithione sodique et, bien que compatibles avec la plupart des fluides de travail des métaux, des tests de compatibilité physique et chimique sont recommandés. Lors de l’ajout de liquide dilué frais pour compenser la traînée ou d’autres pertes, ajoutez le fongicide Pyrithione de sodium au liquide d’appoint selon les instructions ci-dessus. Des contrôles fréquents (au moins une fois par semaine) de la population bactérienne et fongique du système doivent être effectués en utilisant des procédures standard de comptage sur plaque microbiologique ou l’un des dispositifs commerciaux de type «jauge». Lorsque le nombre de champignons atteint 102 organismes par millilitre ou plus, ajoutez du fongicide Sodium pyrithione supplémentaire selon les instructions ci-dessus.

Le fluide doit être vérifié au moins une fois par jour avec un réfractomètre (ou tout autre moyen approprié) pour déterminer si une perte d’eau par évaporation s’est produite. De l’eau d’appoint doit être ajoutée quotidiennement pour compenser ces pertes. Le fluide doit être surveillé au moins une fois par semaine (en fonction de l’opération de travail des métaux) pour les éléments suivants: huile de clochard, pH, odeur, taille des gouttelettes d’huile et propriétés anticorrosion. Si l’un de ces paramètres est en dehors des spécifications établies pour le système en question, il doit être mis aux spécifications par l’ajout d’additifs appropriés ou le fluide doit être jeté et remplacé après le nettoyage du système. Ajouter le fongicide pyrithione de sodium au liquide frais selon les instructions ci-dessus. Les systèmes de fluides contaminés doivent être nettoyés avant l’ajout du fongicide pyrithione de sodium. Vidangez le système, nettoyez avec un nettoyant conçu à cet effet, rincez à l’eau et remplissez avec du liquide frais. Le fongicide pyrithione sodique peut être ajouté au fluide au moment de sa préparation (dilué) ou au réservoir (puisard) contenant le fluide après sa mise en service. S’il est ajouté au réservoir, le fluide doit être mis en circulation après l’ajout pour assurer le mélange.

 

Pour empêcher la croissance de champignons dans les concentrés aqueux de travail des métaux, de coupe, de refroidissement et de lubrification: Ajouter une quantité qui donnera jusqu’à 1250 ppm dans le fluide dilué. La quantité requise dans le concentré dépendra de la dilution d’utilisation finale. Par exemple: Si le niveau souhaité de fongicide pyrithione sodique dans le liquide dilué est de 200 ppm et que la dilution finale du liquide est de 5%, une concentration de 0,4% de fongicide pyrithione sodique est requise dans le concentré (200 ppm / 0,05 = 4000 ppm ou 0,4%).

 

Stabilité thermique de la pyrithione de sodium

Le fongicide pyrithione sodique est stable à 100 ° C pendant au moins 120 heures. À 150 ° C, le dosage du fongicide Sodium pyrithione diminue de 29% sur une période de 48 heures. La chaleur de décomposition, mesurée sous azote par calorimétrie différentielle à balayage, est de 158 cal / g pour le fongicide Sodium pyrithione.

 

 

Stabilité du pH de la pyrithione de sodium

Le fongicide pyrithione sodique peut être utilisé sur une plage de pH comprise entre 4,5 et 11,0. En dessous de pH 4,5, le sel de sodium est en équilibre avec la pyrithione libre. La pyrithione est microbiologiquement active, mais elle est très instable en présence de lumière ou d’oxygène.

Stabilité à la lumière de la pyrithione de sodium

Le fongicide pyrithione sodique se dégradera progressivement lorsqu’il est exposé à la lumière, selon la nature de la formulation. Les formulations contenant un fongicide pyrithione sodique doivent être conditionnées dans des contenants bruns ou opaques à moins que des tests aient montré que la photodégradation n’est pas un problème.

Le fongicide pyrithione sodique est un agent antimicrobien très actif à large spectre qui, lorsqu’il est utilisé aux concentrations recommandées, peut aider à prévenir et à minimiser les problèmes associés à la contamination fongique. La pyrithione de sodium est le dérivé de sel de sodium aqueux à 40% de la pyrithione.

La pyrithione de sodium fonctionne comme un conservateur à l’état humide contre les bactéries et les champignons dans les peintures au latex. La pyrithione de sodium est une pyrithione de sodium soluble dans l’eau très active et très efficace. Offre une activité inhibitrice de croissance prononcée contre les levures et les moisissures. La pyrithione de sodium possède des propriétés non irritantes et non sensibilisantes.

La pyrithione de sodium est le nom commun d’un composé organosulfuré de formule moléculaire C5H5NOS, choisi comme abréviation de pyridinethione et trouvé dans l’échalote persane. Il existe sous la forme d’une paire de tautomères, la forme principale étant la thione 1-hydroxy-2 (1H) -pyridinethione et la forme mineure étant le N-oxyde de thiol 2-mercaptopyridine; il cristallise sous forme de thione. [5] Il est généralement préparé à partir de 2-bromopyridine, [1] 2-chloropyridine ou de 2-chloropyridine N-oxyde, [8] et est disponible dans le commerce à la fois sous forme de composé neutre et de son sel de sodium. [1] Il est utilisé pour préparer du zinc pyrithione de sodium, qui est principalement utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique dans les shampooings médicamenteux, mais est également un agent antisalissure dans les peintures.

 

 

Préparation

La préparation de pyrithione de sodium a été rapportée pour la première fois en 1950 [13] par Shaw [14] et a été préparée par réaction de 2-chloropyridine N-oxyde avec de l’hydrosulfure de sodium suivie d’une acidification, [8] ou plus récemment avec du sulfure de sodium. [15] Le N-oxyde de 2-chloropyridine lui-même peut être préparé à partir de 2-chloropyridine en utilisant de l’acide peracétique. [16] Une autre approche consiste à traiter le même N-oxyde de départ avec de la thiourée pour donner le N-oxyde de chlorure de pyridyl-2-isothiouronium qui subit une hydrolyse basique en pyrithione de sodium. [1] [17] La 2-bromopyridine peut être oxydée en son N-oxyde en utilisant un peracide approprié (comme la 2-chloropyridine), les deux approches étant analogues à celle rapportée dans les synthèses organiques pour l’oxydation de la pyridine en son N-oxyde. Une réaction de substitution utilisant soit du dithionite de sodium (Na2S2O4) soit du sulfure de sodium avec de l’hydroxyde de sodium permettra le remplacement du substituant bromo par un groupe fonctionnel thiol.

La stratégie alternative consiste à former le mercaptan avant d’introduire le groupement N-oxyde. La 2-mercaptopyridine a été synthétisée à l’origine en 1931 en chauffant la 2-chloropyridine avec de l’hydrosulfure de calcium, [6] une approche similaire à celle utilisée pour la première fois pour préparer la pyrithione de sodium. [8] L’approche analogue de la thiourée via un sel d’uranium a été signalée en 1958 et fournit une voie plus pratique vers la 2-mercaptopyridine. [7] L’oxydation en N-oxyde peut alors être entreprise.

Le disulfure de diSodium pyrithione, 2,2′-dithiobis (pyridine-N-oxyde)

Le pyrithione de sodium se trouve comme produit naturel dans la plante Allium stipitatum, une espèce asiatique d’oignon, également connue sous le nom d’échalote persane. [4] Sa présence a été détectée par spectrométrie de masse à ions positifs en utilisant une source d’ions DART [19] et le disulfure de diSodium pyrithione [de] (2,2′-disulfanediylbis (pyridine) -1,1′-dioxyde) a été signalé chez la même espèce . [20] La pyrithione diSodique peut être préparée en laboratoire par oxydation de pyrithione sodique avec du chlore en présence d’hydroxyde de sodium:

2 C5H4NOSH + Cl2 + 2 NaOH → ONC5H4 – S – S – C5H4NO + 2 NaCl + 2 H2O

Le pyrithione diSodique est utilisé comme fongicide et bactéricide, [8] et il a été rapporté qu’il possède une nouvelle activité cytotoxique en induisant l’apoptose. [21]

 

 

Propriétés

Tautomérisation du sel de sodium de la pyrithione de sodium

(forme thione à gauche, forme thiolate à droite)

La pyrithione de sodium existe sous la forme d’une paire de prototropes, une forme de tautomérie par laquelle l’interconversion rapide des isomères constitutionnels implique le déplacement d’un seul proton, dans ce cas entre les atomes de soufre et d’oxygène (illustré dans l’infobox ci-dessus).

Les sels de la base conjuguée de la pyrithione de sodium peuvent également être considérés comme présentant une tautomérie en associant théoriquement l’ion sodium à n’importe quel hétéroatome portant la charge négative de l’anion (par opposition aux charges formelles associées au N-oxyde); cependant, en considérant l’anion seul, cela pourrait également être décrit comme un exemple de résonance.

La pyrithione de sodium est un acide faible avec des valeurs de pKa de -1,95 et +4,6 (thiol proton), mais est un acide nettement plus fort que l’un ou l’autre de ses composés parents (pyridine-N-oxyde et pyridine-2-thiol), qui ont tous deux pKa> 8. [22] Il n’est que légèrement soluble dans l’eau (2,5 g L – 1) mais est soluble dans de nombreux solvants organiques (y compris le benzène, le chloroforme, le dichlorométhane, le diméthylformamide, le diméthylsulfoxyde et l’acétate d’éthyle) et une légère solubilité dans d’autres (éther diéthylique, éthanol, méthyl tert -butyléther et tétrahydrofurane).

La pyrithione de sodium peut être utilisée comme source de radical hydroxyle dans la synthèse organique car elle se décompose photochimiquement en radical HO • et (pyridin-2-yl) sulfanyle.

 

 

Applications

Structures des complexes 1: 2 de zinc et de la base conjuguée de pyrithione de sodium

En haut: formule structurelle du monomère

En bas: modèle boule et bâton du dimère

La base conjuguée de la pyrithione de sodium (ion pyrithionate) est un anion contenant deux atomes donneurs, un atome de soufre et un atome d’oxygène portant chacun une charge formelle négative; l’atome d’azote reste formellement chargé positivement. L’anion thiolate peut être formé par réaction avec le carbonate de sodium, et le zinc pyrithione de sodium se forme lorsque du chlorure de zinc est ajouté. [10] L’anion peut agir comme un ligand monodentate ou bidentate et forme un complexe 1: 2 avec un centre métallique zinc (II). Zinc Sodium pyrithione a été utilisé depuis les années 1930 bien que sa préparation n’ait été divulguée qu’à partir d’un brevet britannique de 1955 [13] dans lequel la pyrithione de sodium a été mise à réagir directement avec du sulfate de zinc hydraté dans l’éthanol. [9] Sous sa forme monomère, le zinc pyrithione de sodium a deux des anions chélatés en un centre de zinc avec une géométrie tétraédrique. À l’état solide, il forme un dimère dans lequel chaque centre de zinc adopte une géométrie bipyramidale trigonale avec deux des anions agissant comme des ligands de pont coordonnés par les atomes d’oxygène dans les positions axiales. [26] En solution, les dimères se dissocient par scission des liaisons zinc-oxygène à chaque ligand pontant. Une dissociation supplémentaire du monomère en ses constituants peut se produire et n’est pas souhaitable car le complexe est plus puissant dans les applications médicales; pour cette raison, du carbonate de zinc peut être ajouté aux formulations car il inhibe la dissociation du monomère.

 

 

Le pyrithione de zinc et de sodium est utilisé depuis longtemps dans les shampooings médicamenteux pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique (les pellicules peuvent être considérées comme une forme bénigne de dermatite séborrhéique). Il présente à la fois des propriétés antifongiques et antimicrobiennes, inhibant les levures Malassezia qui favorisent ces conditions du cuir chevelu. Les mécanismes par lesquels ces travaux font l’objet d’une étude continue. Il peut être utilisé comme agent antibactérien contre les infections à Staphylococcus et Streptococcus pour des conditions telles que le pied d’athlète, l’eczéma, le psoriasis et la teigne. Il est connu pour être cytotoxique contre Pityrosporum ovale, en particulier en association avec le kétoconazole, qui est la formulation préférée pour la dermatite séborrhéique. [11] La pyrithione de sodium elle-même inhibe les processus de transport membranaire chez les champignons.

Les peintures utilisées dans les environnements externes comprennent parfois du zinc pyrithione de sodium comme préventif contre les algues et la moisissure.

 

Le pyrithione-zinc sodique est un agent antibactérien et antifongique développé par des scientifiques dans les années 1930. Depuis lors, il a été utilisé pour traiter la dermatite séborrhéique du cuir chevelu et d’autres affections cutanées telles que l’eczéma, le pied d’athlète et le vitiligo, ainsi que le psoriasis. En raison de ses propriétés antifongiques, on le trouve couramment dans les shampooings antipelliculaires. Les produits contenant du pyrithione de sodium et de zinc sont disponibles aujourd’hui avec et sans ordonnance, et c’est l’ingrédient principal de nombreuses crèmes, lotions, savons et shampooings en vente libre. Il possède également des propriétés antibactériennes et est efficace contre de nombreux agents pathogènes des genres Streptococcus et Staphylococcus. Les autres applications médicales du pyrithione-zinc sodique comprennent les traitements du psoriasis, de l’eczéma, de la teigne, des champignons, du pied d’athlète, de la peau sèche, de la dermatite atopique, de la teigne et du vitiligo. On pense que son effet antifongique provient de sa capacité à perturber le transport membranaire en bloquant la pompe à protons qui active le mécanisme de transport.

Stabilité: À température ambiante dans l’obscurité, la pyrithione de sodium est stable dans la plage de pH 4,5 à 9,5. À 100 ° C, il est stable pendant au moins 120 heures, à 150 ° C, 29% de la substance s’est décomposée en 48 heures. A la lumière ou au contact d’agents oxydants faibles, la pyrithione de sodium est transformée en disulfure, 2,2-pyridyl-N-oxyde disulfure. Avec des agents oxydants plus puissants ou en solution alcaline (pH> 9,5), la substance est convertie via un certain nombre d’intermédiaires en acide sulfonique; la réaction avec des agents réducteurs donne de la thiopyridine (Olin Corporation 1989f).

Sodium pyrithione zinc, ou zinc Sodium pyrithione ou zinc pyridinethione, est un complexe de coordination composé de ligands de pyrithione sodique chélatés en ions zinc (2+) via des centres oxygène et soufre. À l’état cristallin, il existe sous forme de dimère centrosymétrique. En raison de ses propriétés fongistatiques et bactériostatiques dynamiques, le pyrithione-zinc sodique est utilisé pour traiter les pellicules et la dermatite séborrhéique. Les pellicules sont une maladie courante du cuir chevelu qui touche> 40% de la population adulte mondiale et peuvent être causées par des champignons tels que Malassezia globosa et M. restricta 3.

Le pyrithione-zinc sodique est couramment trouvé comme ingrédient actif dans les traitements topiques antipelliculaires en vente libre tels que les shampooings. Il médie son action en augmentant les niveaux cellulaires de cuivre et en endommageant les grappes fer-soufre de protéines essentielles au métabolisme et à la croissance des champignons 1. En raison de sa faible solubilité, le pyrithione-zinc sodique libéré par les formulations topiques se dépose et se retient relativement bien sur la cible. surfaces cutanées 2. D’autres utilisations du pyrithione-zinc sodique comprennent l’additif dans les peintures d’extérieur antisalissures et l’algicide. Bien que son utilisation ait été approuvée au début des années 1960 par la FDA 4, l’innocuité et l’efficacité du pyrithione-zinc sodique sont rapportées depuis des décennies. Il ne semble pas avoir d’activité oestrogénique significative selon les tests in vivo et in vitro 4.

 

Photodégradation dans l’air

Ce point est considéré comme non pertinent car:

– la pression de vapeur du NaPT est très faible, ce qui entraîne une exposition négligeable à l’atmosphère.

– le calcul selon la méthode de calcul Atkinson (5.1.1.001, ESPTF 7031-001) indique une courte demi-vie (53,8 heures) de pyrithione sodique sodique dans l’atmosphère.

Résumé de la dégradation

– La pyrithione de sodium et de sodium est hydrolytiquement stable.

– Le pyrithione de sodium et de sodium passe le test de biodégradabilité rapide selon OCDE 301B et la biodégradation est rapide dans le sol, les sédiments d’eau et le STP. Le profil de dégradation est bien identifié en passant par plusieurs dégradants transitoires jusqu’à un acide 2-pyridine sulfonique (PSA) dégradant final quelque peu persistant.

– La photolyse est extrêmement rapide, ce qui conduit à nouveau à l’acide 2-pyridine sulfonique (PSA) dégradant un peu persistant.

– Le dégradant final, PSA, passe le test de biodégradabilité immédiate selon OCDE 301B.

 

 

Photodégradation dans l’eau

Une étude du taux de photolyse de la pyrithione de sodium a été réalisée.

Dans une étude BPL menée selon la directive américaine US FDA Technical Assistance Document, Guideline 3.10 Photodegradation. 1987.) (5.1.3.001, EZPTF 7011-121) à une concentration de 10 mg / L, DT50 pour la photolyse ont été déterminés comme étant <10 minutes à pH 5 et 7 et <15 minutes à pH 9. Aucun dégradant n’a été identifié dans cette étude.

Une autre étude de la vitesse de photolyse aqueuse de la pyrithione de sodium a également été menée (voir le tableau 5.1.2).

Une étude (5.1.3.003, EZPTF 7011-123) a été menée pour déterminer l’influence de la concentration sur les taux de photolyse. La photolyse a été réalisée dans de l’eau désionisée avec des concentrations de zinc pyrithione de sodium de 0,1-1 μg / L, qui sont beaucoup plus proches des concentrations environnementales prévues que celles des deux autres études. L’exposition à la lumière naturelle du soleil (latitude 42 ° N) a été effectuée dans des tubes de quartz à midi pendant les mois de juillet à octobre. Il a été démontré que le ZnPT avait une capacité d’absorption considérable dans la plage de 290 à 400 nm, où le rayonnement solaire photoactif est disponible et la photolyse à la lumière naturelle du soleil était très rapide. Les demi-vies de photolyse mesurées allaient de 1,1 à 1,4 minute dans l’eau désionisée. L’exposition simultanée des solutions d’actinomètre (o-nitrobenzaldéhyde) a permis de calculer les rendements quantiques de disparition de la photolyse. La reproductibilité aux très faibles concentrations utilisées dans cette étude exigeait que plusieurs expériences d’exposition soient effectuées pour chaque composé d’essai et les résultats moyennés. Le rendement quantique pour ZnPT à 3,15 x 10-9 M et 3,15 x 10-10 M était de 0,17 ± 0,06 (n = 4). Cette étude a également démontré que trois complexes métalliques de pyrithione de sodium (zinc, cuivre et sodium) présentaient tous le même taux de photolyse à des concentrations pertinentes pour l’environnement.